Giáo án Lý thuyết Ankan

LÍ THUYẾT ANKAN ðT: 0986.616.225 
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -13- 
Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn 
https://www.facebook.com/hochoamoingay 
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 
1. Dãy đồng đẳng ankan 
- Metan (CH4) và các chất tiếp theo có CTPT C2H6, C3H8, C4H10, lập thành dãy đồng đẳng ankan 
(hay parafin) có công thức chung CnH2n+2 (n≥ 1). Chúng hợp thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng 
đẳng của metan. 
- Ankan là những hiđrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn. 
2. Đồng phân 
- Ankan từ C4H10 trở đi có đồng phân cấu tạo, đó là đồng phân mạch cacbon: 
CHÚ Ý: + Bậc của 1 nguyên tử cacbon ở phân tử ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nĩ. 
I II II II I
| | | | |
| | | | |
H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
−
− − − − −
 (ankan khơng phân nhánh) (ankan phân nhánh) 
 + Ankan mà phân tử chỉ chứa C bậc I và C bậc II (khơng chứa C bậc III và C bậc IV) là ankan khơng phân nhánh. 
 + Ankan mà phân tử cĩ chứa C bậc III hoặc C bậc IV là ankan phân nhánh. 
3. Danh pháp 
 a) Ankan mạch không phân nhánh 
CH4 : Metan C6H14 : Hexan 
C2H6 : Etan C7H16 : Heptan 
C3H8 : Propan C8H18 : Octan 
C4H10 : Butan C9H20 : Nonan 
 C5H12 : Pentan C10H22 : Decan 
TÊN ANKAN = TÊN MẠCH CHÍNH + AN 
ANKAN 
I II III IV I
33
| | | | |
| | | | |
3
CHCHH H H
H H
H H H CH H
−
− − − − −
C C C C C
I I
I
LÍ THUYẾT ANKAN ðT: 0986.616.225 
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -14- 
Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn 
https://www.facebook.com/hochoamoingay 
Tên gốc ankyl : Đổi đuôi AN thành YL 
CnH2n+2 -1H→ CnH2n+1 
 (ankan) (gốc ankyl) 
CH3-: metyl CH3-CH2-: etyl CH3-CH2-CH2-: propyl 
b) Ankan có nhánh 
- Chọn mạch C dài nhất và có nhiều nhánh nhất làm mạch chính. 
- Đánh số thứ tự sao cho vị trí nhánh nhỏ nhất. 
- Đọc tên theo mẫu: 
số chỉ
vị trí
 nhánh
 + 
Tên
nhánh + 
Tên mạch
chính có đuôi AN 
CHÚ Ý: 
+ Dùng chữ số và gạch (-) để chỉ vị trí nhánh, nhĩm cuối cùng phải viết liền với tên mạch chính 
+ Nếu cĩ nhiều nhánh tương đương: dùng tiếp đầu ngữ đi-, tri-, tetra- để chỉ số lượng nhĩm tương đương. 
+ Nếu cĩ nhiều nhĩm thế khác nhau: sắp xếp theo thứ tự alphabetical: 
 - Bỏ qua các tiếp đầu ngữ đi-, tri-, tetra- khi xét thứ tự alphabetical. 
 - Tuy nhiên khơng bỏ qua iso. 
 -sec- và tert- được bỏ qua khi xét thứ tự với các nhĩm khác, nhưng vẫn dùng để so sánh giữa chúng với nhau. 
 Ví dụ: đimetyl hoặc metyl sẽ đi sau etyl hay đietyl 
 isopropyl đi trước metyl 
 tert-butyl đi trước isobutyl 
 sec-butyl đi trước tert-butyl 
LÍ THUYẾT ANKAN ðT: 0986.616.225 
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -15- 
Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn 
https://www.facebook.com/hochoamoingay 
Thí dụ 3: 
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 
- Ở điều kiện thường, các ankan từ C1 → C4 ở trạng thái khí, từ C5 → C17 là chất lỏng, từ C18 trở 
đi ở trạng thái rắn. 
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các ankan tăng theo số nguyên tử 
cacbon ( tăng theo phân tử khối). 
- Mạch cacbon càng phân nhánh → bề mặt tiếp xúc càng giảm → lực Van der Waals giảm → tos 
giảm 
- Vì không có liên kết hiđro giữa ankan với nước → ankan không tan trong nước → kị nước 
nhưng hòa tan nhiều trong dung môi hữu cơ. 
- Ankan đều là những chất không màu, nhẹ hơn nước. 
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 
 - Phân tử ankan chỉ có các liên kết C-C và C-H. Đó là những liên kết σ bền → Ankan tương đối trơ 
về mặt hoá học : Ở nhiệt độ thường chúng không phản ứng với axit, bazơ và chất oxy hoá mạnh ( 
KMnO4 ) 
- Dưới tác dụng ánh sáng, xúc tác, nhiệt độ, ankan tham gia phản ứng thế, phản ứng tách và phản 
ứng oxi hóa. 
1. Phản ứng thế bởi halogen X2 (F2, Cl2, Br2, I2) 
CnH2n+2 + zX2 as→ CnH2n+2-zXz + zHX 
 CH4 + Cl2  → as CH3Cl + HCl 
 Metyl clorua (clometan) 
 CH3Cl + Cl2  → as CH2Cl2 + HCl 
 Metylen clorua (điclometan) 
 CH2Cl2 + Cl2  → as CHCl3 + HCl 
 Clorofom (triclometan) 
 CHCl3 + Cl2  → as CCl4 + HCl 
 Cacbon tetraclorua (tetraclometan) 
+ Từ C3H8 trở đi tạo nhiều dẫn xuất halogen. 
Ví dụ : CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 1:1
as
→ CH3-CH2CH2Cl + CH3CHClCH3 + HCl 
 1-clopropan (43%) 2-clopropan (57%) 
LÍ THUYẾT ANKAN ðT: 0986.616.225 
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -16- 
Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn 
https://www.facebook.com/hochoamoingay 
NHẬN XÉT : 
- Nguyên tử hiđro liên kết với cacbon ở bậc cao hơn dễ bị thế hơn nguyên tử hiđro liên kết với 
nguyên tử cacbon ở bậc thấp. 
- Các phản ứng trên gọi là phản ứng halogen hóa, các sản phẩm thế được gọi là dẫn xuất halogen 
của hiđrocacbon. 
- Khả năng phản ứng: F2 >> Cl2 > Br2 >>I2 
- Phản ứng thế halogen xảy ra theo cơ chế gốc- dây chuyền 
HS xem thêm chuyên đề: BÀI TẬP THẾ HALOGEN 
2. Phản ứng tách (gãy liên kết C – C và C- H) 
 Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác (Cr2O3, Fe, Pt,), các ankan không những bị tách hiđro 
tạo thành hiđrocacbon không no mà còn bị bẽ gãy các liên kết C – C tạo thành các phân tử nhỏ 
hơn 
 CnH2n+2  → 0txt , CnH2n + H2 (1) 
 CnH2n+2  → 0txt , CpH2p+2 + CmH2m (2) 
( n = p + m; m ≥ 2; p ≥ 1) 
CHÚ Ý: + (1) gọi là phản ứng đehiđro hóa ( tách loại hiđro) 
 + (2) gọi là phản ứng crackinh 
VD: CH3-CH3 02 3Cr O ,500 C→ CH2 = CH2 + H2 
3. Phản ứng oxi hóa 
a) Oxi hóa hoàn toàn: ta &o thành CO2 và H2O và tỏa nhiều nhiệt 
CnH2n+2 + (3n+1
2
 )O2 
0t
→ nCO2 + (n+1)H2O 
CHÚ Ý: 
a) 2
2
H O
CO
n
1 Ankan
n
→> ← c) 2
2
CO
H O
nSố C
Số H 2n
= e) 2CO
ankan
n
Số C = 
n 
b) 
2 2Ankan H O CO
n n - n= d) 2
2 2
H O
O CO 
n
n = n + 
2
 f) 2H O
ankan
2n
Số H = 
n 
b/ Oxi hóa không hoàn toàn 
CH4 + O2 o Cu300 C, 200atm→ HCHO + H2O 
CH3CH2CH2CH3 + 
5
2
O2 
o
2+
t C, p
Mn
→ 2CH3COOH + H2O 
4. Phản ứng phân hủy 
LÍ THUYẾT ANKAN ðT: 0986.616.225 
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -17- 
Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn 
https://www.facebook.com/hochoamoingay 
a) Phân hủy bởi nhiệt (không có không khí): 
 CnH2n+2 
0>1000 C
→ nC + (n+1)H2 
Đặc biệt: 2CH4 
01500 C, lln
→ C2H2 + 3H2 
b) Phân hủy bởi clo: 
CnH2n+2 + (n + 1)Cl2 
ot C
as cực tím→ nC + 2(n+1)HCl 
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 
1. Điều chế 
 a) Trong công nghiệp : lấy từ khí thiên nhiên, khí dầu mỏ. 
 b) Phòng thí nghiệm: 
+ Phương pháp vôi-tôi xút: 
CH3COONa + NaOH 
ot C, CaO
→ CH4 + Na2CO3 
 Hoặc: 2CH3COONa + 2KOH 
ot C, CaO
→ 2CH4 + Na2CO3 + K2CO3 
(vơi là để ngăn khơng cho NaOH làm thủng ống nghiệm bằng thủy tinh (SiO2) dẫn đến tai nạn: 
SiO2 + 2NaOH 
ot C
→ Na2SiO3 + H2O 
+ Phương pháp khác: Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3 
 Hoặc: Al4C3 + 12HCl → 3CH4 ↑ + 4AlCl3 
c) Một số phương pháp khác: 
+ Tổng hợp WURTZ (Pháp , 1855): 
2CnH2n+1X + 2Na ete khan→ (CnH2n+1)2 + 2NaX 
 Ví dụ: 2CH3Cl + 2Na ete khan→ CH3-CH3 + 2NaCl 
 + Tổng hợp KOLBE (Đức, 1849): 
2RCOONa + 2H2O đpdd→ R-R + 2CO2 + 2NaOH + H2 
 Ví dụ: 2CH3COONa + 2H2O đpdd→ CH3-CH3 + 2CO2 + 2NaOH + H2 
 + Phương pháp crackinh: 
CnH2n+2  → 0txt , CpH2p+2 + CmH2m 
 + Hiđro hóa anken, ankin, ankađien: 
CnH2n + H2 
oNi, t C
→ CnH2n+2 
CnH2n-2 + 2H2 
oNi, t C
→ CnH2n+2 
 + Đặc biệt: 
CnH2n+1OH + 2HI 0200 C→ CnH2n+2 + I2 + H2O 
C + 2H2 0Ni, 500 C→ CH4 
2. Ứng dụng 
- Làm nguyên liệu để điều chế nhiều chất quan trọng như ancol, anđehit, axit cacboxylic 
- Làm nhiên liệu để đốt cháy, thắp sáng, chạy động cơ 
- Làm dung môi, sáp pha thuốc mỡ, nến, dầu mỡ bôi trơn máy móc,