Giáo án Lí thuyết xicloankan

LÍ THUYẾT XICLOANKAN ĐT: 0986.616.225 
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -18- 
Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn 
https://www.facebook.com/hochoamoingay 
I. CẤU TẠO 
Xicloankan là những hiđrocacbon NO, mạch vòng, trong phân tử chỉ có các liên kết đơn. 
 + Nếu có 1 vòng gọi là monoxicloankan, có CTTQ là CnH2n (n ≥3) 
 + Nếu có nhiều vòng gọi là polixicloankan. 
Một số monoxicloankan: 
CTPT CTCT Tên gọi 
C3H6 
Xiclopropan 
C4H8 
Xiclobutan 
C5H10 
xiclopentan 
C6H12 
xiclohexan 
CnH2n (n ≥3) 1 vòng xicloankan 
- Tương tự ankan, các nguyên tử cacbon của xicloankan đều ở trạng thái lai hóa sp3 nên không 
nằm trên cùng một mặt phẳng (trừ xiclopropan). 
II. ĐỒNG PHÂN- DANH PHÁP 
1. Đồng phân 
- Xicloankan từ C4H8 trở lên xuất hiện đồng phân 
Cách viết đồng phân mạch vòng: 
+ Vẽ vòng lớn nhất rồi thu nhỏ dần, chú ý tổ hợp các loại nhánh (nếu có). 
+ Thêm các nguyên tử H vào mạch để đảm bảo đúng hóa trị 4 của cacbon. 
Ví dụ: + C4H8 có 2 đồng phân: 
 + C5H10 có 5 đồng phân: 
C2H5
1,2-dimetylxiclopropan1,1-dimetylxiclopropanetylxiclopropanmetylxiclobutanxiclopentan
1 1
2323
2. Danh pháp monoxicloankan 
XICLOANKAN 
LÍ THUYẾT XICLOANKAN ĐT: 0986.616.225 
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -19- 
Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn 
https://www.facebook.com/hochoamoingay 
a) Nếu xicloankan không mang nhóm thế: 
Tên xicloankan = Xiclo + tên ankan tương ứng 
b) Nếu xicloankan mang nhóm thế: 
 + Mạch chính: vòng no 
 + Đánh số nguyên tử cacbon của mạch chính: bắt đầu từ cacbon có nhánh 
 + Gọi tên: 
Vị trí nhánh - tên nhánh + Xiclo + tên ankan tương ứng 
 Ví dụ: HS gọi tên các đồng phân xicloankan C4H8 và C5H10 
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ 
- So với các ankan cùng số nguyên tử cacbon thì các xicloankan có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng 
chảy và khối lượng riêng lớn hơn. 
- Xicloankan không màu, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ. 
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
1. Phản ứng thế (đặc trưng, tương tự ankan) 
2. Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan 
a) Xiclopropan: cộng H2, dung dịch Br2, HBr 
 + H2 
o80 C, Ni
→ CH3-CH2-CH3 (propan) 
 + Br2 → BrCH2-CH2-CH2Br (1,3-đibrompropan) 
 + HBr → CH3-CH2-CH2Br (1-brompropan) 
b) Xiclobutan chỉ cộng với H2 
 + H2 
o120 C, Ni
→ CH3-CH2-CH2-CH3 (butan) 
CHÚ Ý: Các xicloankan vòng lớn (năm, sáu, bảy,) KHÔNG tham gia phản ứng cộng mở vòng. 
3. Phản ứng tách 
+ 3H2
toC
CH3 CH3
metylxiclohexan toluen (metylbenzen) 
4. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn 
CnH2n + 
3
2
n O2 
oCt
→ nCO2 + nH2O 
LÍ THUYẾT XICLOANKAN ĐT: 0986.616.225 
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -20- 
Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn 
https://www.facebook.com/hochoamoingay 
NHẬN XÉT: 
 - Đốt xicloankan thì 
2 2H O CO
n n= và 
2 2 2 2O CO O H O
n 1,5n hay n 1,5n= = 
 - Đốt hiđrocacbon mà 
2 2H O CO
n n= thì đó là xicloankan hoặc anken 
 - Xicloankan KHÔNG làm mất màu dung dịch KMnO4 
V. ĐIỀU CHẾ 
1. Điều chế 
 Ngoài việc tách trực tiếp từ quá trình chưng cất dầu mỏ, xicloankan còn được điều chế từ 
ankan. 
CH3[CH2]4CH3 
oC, xtt
→ + H2 
2. Ứng dụng 
 Ngoài việc dùng làm nhiên liệu như ankan, xicloankan được dùng làm dung môi và nguyên 
liệu điều chế chất khác. 
oC, xtt
→ + 3H2