Giáo án Lí thuyết anken

ANKEN
I. ÑOÀNG ÑAÚNG, CAÁU TRUÙC, ÑOÀNG PHAÂN, DANH PHAÙP
	1. Daõy ñoàng ñaúng anken
- Etilen (CH2=CH2) vaø caùc ñoàng ñaúng tieáp theo C3H6, C4H8,  hôïp thaønh daõy ñoàng ñaúng coù coâng thöùc chung laø CnH2n ( n ≥ 2 ) ñöôïc goïi laø anken hay olefin.
- Anken laø nhöõng hiñrocacbon khoâng no, maïch hôû trong phaân töû coù moät lieân keát ñoâi C=C.
	2. Caáu truùc
- Hai nguyeân töû cacbon noái ñoâi ôû traïng thaùi lai hoùa sp2.
- Lieân keát ñoâi C=C goàm 1 lieân keát σ beàn vaø 1 lieân keát p keùm beàn ® deã tham gia phaûn öùng.
- Nguyeân töû cacbon khoâng quay ñöôïc quanh lieân keát ñoâi C=C ® xuaát hieän ñoàng phaân hình hoïc (cis, trans).
- Lieân keát ñoâi naèm treân cuøng moät maët phaúng vaø caùc nhoùm theá lieân keát vôùi 2 nguyeân töû cacbon naèm vuoâng goùc vôùi maët phaúng cuûa lieân keát ñoâi.
	3. Ñoàng phaân
a) Ñoàng phaân caáu taïo : Töø C4H8 trôû ñi xuaát hieän ñoàng phaân caáu taïo.
Ví duï: 	 Ñoàng phaân vò trí lieân keát ñoâi	 Ñoàng phaân maïch cacbon	
b) Ñoàng phaân hình hoïc (ñoàng phaân cis – trans) laø ñoàng phaân veà vò trí trong khoâng gian cuûa caùc goác hidrocacbon gaén vôùi nguyeân töû C mang noái ñoâi.
CHUÙ YÙ: Ñieàu kieän xuaát hieän ñoàng phaân hình hoïc: 
	+ Coù boä phaân “cöùng nhaéc” nhö noái ñoâi C=C hay voøng no,...
	+ Nhoùm theá a ¹ b vaø d ¹ e:
	+ Neáu maïch chính naèm cuøng moät phía cuûa lieân keát C=C goïi laø ñoàng phaân cis.
	+ Neáu maïch chính naèm traùi phía cuûa lieân keát C=C goïi laø ñoàng phaân trans.
Ví duï:
	4. Danh phaùp
a) Teân thoâng thöôøng :
Teân anken = Teân ankan töông öùng + thay ñuoâi AN baèng ILEN
	Ví duï : C2H4 etilen; C3H6 propilen; C4H8 butilen
 b) Teân thay theá:
	 Quy taéc :
	- Choïn maïch chính laø maïch C daøi nhaát coù chöùa lieân keát ñoâi.
	- Ñaùnh soá C maïch chính töø phía gaàn lieân keát ñoâi.
	- Goïi teân: 
Soá chæ nhaùnh – teân nhaùnh + teân maïch chính + soá chæ lk ñoâi + EN
Ví duï : 
	CH2=CH2 	 Eten	CH2=CH-CH3 Propen
	CH2=CH-CH2-CH3 But-1-en	 CH3-CH=CH-CH3 But-2-en
II. TÍNH CHAÁT VAÄT LYÙ
+vaø khoái löôïng rieâng cuûa anken khoâng khaùc nhieàu so vôùi ankan töông öùng, thöôøng nhoû hôn so vôùi xicloankan coù cuøng soá nguyeân töû C.
+ Töø C2 ® C4 laø chaát khí; C5 trôû ñi laø chaát loûng hoaëc chaát raén.
+ cuûa anken taêng daàn theo KLPT.
+ Caùc anken khoâng maøu, nheï hôn nöôùc vaø khoâng tan trong nöôùc.
III. TÍNH CHAÁT HOAÙ HOÏC
Lieân keát p ôû noái ñoâi C=C keùm beàn vöõng neân trong phaûn öùng deã bò ñöùt ra ñeå taïo thaønh lieân keát σ vôùi caùc nguyeân töû khaùc. Vì theá, lieân keát C=C laø trung taâm phaûn öùng gaây ra nhöõng phaûn öùng hoùa hoïc ñaëc tröng cho anken nhö phaûn öùng coäng, phaûn öùng truøng hôïp vaø phaûn öùng oxi hoùa.
1. Phaûn öùng coäng
a) Coäng hiñro (Phaûn öùng hiñro hoaù) 
CnH2n + H2 CnH2n+2
	Ví duï: 	CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
NHAÄN XEÙT
Goïi X laø hoãn hôïp anken vaø H2 ban ñaàu
Goïi Y laø hoãn hôïp thu ñöôïc sau phaûn öùng
Ta coù: 	
Vì hoãn hôïp X, Y coù cuøng soá mol C vaø H neân khi ñoát chaùy hoãn hôïp X hay Y ñeàu cho cuøng keát quaû:
mX = mY vaø nX > nY ® 
(giaû söû hoãn hôïp X, Y ño ôû cuøng ñieàu kieän)
HS xem theâm chuyeân ñeà: PHAÛN ÖÙNG COÄNG H2 CUÛA ANKEN
b) Coäng halogen X2 (Cl2, Br2)
Anken taùc duïng vôùi dung dòch brom laøm maát maøu naâu ñoû cuûa brom
CnH2n + X2 CnH2nX2
NHAÄN XEÙT:
	+ Phaûn öùng laøm maát maøu dung dòch brom® nhaän bieát hôïp chaát chöùa lieân keát C=C vaø Cº C.
	+ m bình ñöïng dung dòch brom taêng = mkhoái löôïng cuûa anken bò haáp thuï
	+ 
c) Coäng HX (X laø Cl, Br, OH,)
	Coäng HCl/HBr ® daãn xuaát halogen
CnH2n + HX ® CnH2n+1X
	Ví duï:	 CH2=CH2 + HCl ® CH3CH2Cl
CHUÙ YÙ :Caùc anken baát ñoái xöùng coäng HX cho ra hoãn hôïp 2 saûn phaåm
Quy taéc Mac-coâp-nhi-coâp :
 Trong phaûn öùng coäng HX ( axit hoaëc nöôùc ) vaøo lieân keát C=C cuûa anken , nguyeân töû H ( hay phaàn mang ñieän tích döông ) coäng vaøo C mang nhieàu H hôn, coøn X ( hay phaàn mang ñieän tích aâm ) coäng vaøo C mang ít H hôn.
Hoaëc nhôù: Giaøu – Giaøu nöûa
d) Coäng H2O ® ancol
CH2=CH2 + H-OH CH3 – CH2OH (ancol etylic)
	NHAÄN XEÙT: Saûn phaåm chính laø ancol baäc cao.
2. Phaûn öùng truøng hôïp
- Phaûn öùng truøng hôïp (thuoäc loaïi phaûn öùng polime hoùa) laø quaù trình coäng hôïp lieân tieáp nhieàu phaân töû nhoû gioáng nhau hoaëc töông töï nhau taïo thaønh phaân töû lôùn goïi laø polime.
	+ Chaát ñaàu goïi laø monome, - CH2 – CH2- goïi laø maét xích
	+ n goïi laø heä soá truøng hôïp
3. Phaûn öùng oxi hoaù
	a) Oxi hoaù hoaøn toaøn	
CnH2n + O2 nCO2 + nH2O
CHUÙ YÙ: + Ñoát anken thì vaø 
	+ Ñoát hiñrocacbon maø ® xicloankan hoaëc anken
	+ Neáu ñoát hoãn hôïp (ankan + anken/xicloankan) ® 
	+ Neáu ñoát hoãn hôïp (anken + ankin/ankañien) ® 
 	b) Oxi hoaù khoâng hoaøn toaøn
	+ Dung dòch KMnO4 loaõng ôû nhieät ñoä thöôøng oxi hoùa noái ñoâi C=C thaønh 1,2-ñiol 
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O ® 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2¯ +2 KOH
3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ® 3HOCH2–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
 (Etilen glicol)
CHUÙ YÙ: Dung dòch KMnO4 bò maát maøu ® Duøng ñeå nhaän bieát anken
	+ Dung dòch KMnO4 ñaäm ñaëc, ôû nhieät ñoä cao oxi hoùa maïnh laøm ñöùt maïch cacbon taïi noái ñoâi ® xeton, axit cacboxylic hay CO2 tuøy theo caáu taïo maïch anken.
CH2= CH-CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 ® CO2­ + CH3COOH + 2MnSO4 +2 K2SO4 + 4H2O
CHUÙ YÙ: Duøng phaûn öùng naøy ñeå xaùc ñònh vò trí noái ñoâi döïa vaøo caáu taïo cuûa saûn phaåm oxi hoùa.
	+ Trong coâng nghieäp, ngöôøi ta oxi hoùa nheï etilen ñeå saûn xuaát CH3CHO
2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO
	4. Phaûn öùng theá
+ ÔÛ nhieät ñoä thaáp, caùc anken deã tham gia phaûn öùng coäng clo, nhöng ôû nhieät ñoä cao (500oC-600oC), moät soá anken ñaàu daõy ñoàng ñaúng coù theå tham gia phaûn öùng theá bôûi clo
CH2 = CH – CH3 + Cl2 CH2 = CH – CH2Cl + HCl
 (Anlylclorua)
+ Töø anlylclorua ñieàu cheá ñöôïc glixerol:
	CH2 = CH – CH2Cl + Cl2 + H2O CH2Cl – CH(OH) – CH2Cl
	CH2Cl – CH(OH) – CH2Cl + 2NaOH CH2OH – CH(OH) – CH2OH + 2NaCl
Glixerol
V. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG
	1. Ñieàu cheá
a/ Taùch nöôùc cuûa ankanol (ñehiñrat hoùa)
CnH2n+1OH CnH2n + H2O
	Ví duï: Ñieàu cheá etilen trong phoøng thí nghieäm
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O
b/ Taùch HX ra khoûi daãn xuaát halogen trong moâi tröôøng kieàm/ancol:
CnH2n+1X + KOH CnH2n + KX + H2O
	Ví duï: 	CH3CH2Cl + KOH CH2 = CH2 + KCl + H2O
c/ Taùch halogen ra khoûi daãn xuaát ñihalogen cuûa ankan töông öùng
d/ Crackinh ankan
CnH2n+2 CpH2p+2 + CmH2m	
( n = p + m; m ³ 2; p ³ 1)
e/ Ñehiñro hoùa (duøng trong coâng nghieäp)
CnH2n+2 CnH2n + H2
f/ Hiñro hoùa ankin
CnH2n-2 + H2 CnH2n