Chuyên đề Nghiên cứu và ứng dụng lý thuyết về este

PHẦN I. Mở đầu
I . Lý do chọn đề tài.
Trong quá trình giảng dạy ở trường phổ thông nhiệm vụ phát triển tư duy cho học sinh là nhiệm vụ rất quan trọng, đòi hỏi tiến hành đồng bộ ở các môn, trong đó Hóa học là môn khoa học thực nghiệm đề cập đến nhiều vấn đề của khoa học, sẽ góp phần rèn luyện tư duy cho học sinh ở mọi góc độ đặc biệt là qua phần bài tập hóa học. Bài tập hóa học không những có tác dụng rèn luyện kỹ năng vận dụng, đào sâu và mở rộng kiến thức đã học một cách sinh động, phong phú mà còn thông qua đó để ôn tập, rèn luyện một số kỹ năng cần thiết về hóa học, rèn luyện tính tích cực, tự lực, trí thông minh sáng tạo cho học sinh, giúp học sinh hứng thú trong học tập. Qua bài tập hóa học giáo viên kiểm tra, đánh giá việc nắm vững kiến thức và kỹ năng hóa học của học sinh. 
Để giáo viên bồi dưỡng học sinh khá, giỏi ở các trường Phổ thông THCS dự thi học sinh giỏi cấp Huyện, cấp Tỉnh và dự thi vào các trường THPT Chuyên được tốt thì nhu cầu cấp thiết là cần có một hệ thông câu hỏi và bài tập Hóa học cho tất cả các chuyên đề như :Cấu tạo nguyên tử, Nguyên tố hóa học, Đại cương hóa hữu cơ, Các hợp chất có nhóm chức....
So với nhiều môn học khác như môn Toán học hay môn Vật lý, môn Hóa học tương đối đơn giản. Tuy nhiên mức độ kiến thức trong các đề thi Học sinh giỏi môn Hóa học cấp Huyện, cấp Tỉnh, đề thi tuyển sinh vào các trường THPT Chuyên lại cao hơn nhiều so với kiến thức mà học sinh được học theo sách Giáo khoa của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo ban hành, dẫn đến việc bồi dưỡng HSG môn Hóa học ở cấp THCS không hề dễ dàng đối với các giáo viên. Một trong những khó khăn nhiều giáo viên gặp phải đó là nguồn bài tập hóa học theo từng chuyên đề dùng để luyện cho học sinh.
Vì vậy , trong chuyên đề này tôi đã sưu tầm, tập hợp phân dạng lại một số câu hỏi và bài tập về este ở mức độ vận dụng cao, nhằm góp một phần nào đó cho nguồn bài tập rèn HSG cấp THCS của giáo viên THCS thêm phần phong phú.
II. Mục đớch nghiờn cứu 
	* Cung cấp cho học kiến thức cơ bản, kiến thức nõng cao trọng tõm về este.
	* Rốn luyện cho học sinh khả năng tự nghiờn cứu và sỏng tạo trờn cơ sở kiến thức đó được học.
	* Phõn loại, sắp xếp và đỏnh giỏ cỏc bài tập trọng tõm về este cú trong cỏc đề thi học sinh giỏi cỏc cấp, đề thi tuyển sinh vào lớp chuyờn Húa ở cỏc trường THPT Chuyờn.
III. Đối tượng và phạm vi nghiờn cứu
*Cơ sở lý thuyết về este.
* Hệ thống cỏc bài tập nõng cao dành cho học sinh giỏi tỉnh.
IV. Nhiệm vụ nghiờn cứu.
	* Nghiờn cứu và ứng dụng lý thuyết về este.
	* Soạn và giải cỏc bài tập thi học sinh giỏi tỉnh, đề thi đại học,đề thi tuyển sinh vào cỏc lớp chuyờn. 	
* Thực nghiệm đỏnh giỏ việc giảng dạy về este trong việc giải cỏc bài tập về este.
V. Phương phỏp nghiờn cứu
	1.Nghiờn cứu lý thuyết : Nghiờn cứu sỏch giỏo khoa, cỏc tài liệu thuộc húa học hữu cơ, cỏc đề thi học sinh giỏi tỉnh, cỏc đề thi học tuyển sinh đại học, cỏc đề thi học sinh giỏi cỏc cấp với cơ sở lý thuyết về este làm chủ đạo.
	2. Tổng kết kinh nghiệm giải quyết cỏc bài tập húa học.
	3. Trao đổi, học hỏi kiến thức và kinh nghiệm từ đồng nghiệp. 
4. Trũ chuyện và khơi gợi niềm đam mờ học mụn húa của cỏc em học sinh trong quỏ trỡnh học tập.
VI. Giả thuyết khoa học.
	Nếu học sinh nắm vững lý thuyết este và giải tốt cỏc bài tập về este thỡ cỏc học sinh sẽ cú một nền tảng kiến thức vững chắc để khỏm phỏ và trau dồi những kiến thức mới, tạo điều kiện thuận lợi cho quỏ trỡnh học tập và rốn luyện để cú thể chinh phục những đỉnh cao về tri thức.
PHẦN II. NỘI DUNG
Chương I: Lí THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ESTE
I.Khỏi niệm và danh phỏp 
1.Khỏi niệm: 
Tổng quỏt: 
ấ Khi thay thế nhúm OH ở nhúm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhúm OR’ thỡ được este.
	Œ CT chung của este no đơn chức:
 Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở (este no, đơn chức, mạch hở): CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ 2 ).
	  Cụng thức chung của Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)n và ancol đơn chức R’OH: R(COOR’)n
	Ž Cụng Thức chung của Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đa chức R’(OH)m : (RCOO)mR’
	 Cụng Thức chung của Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa R(COOH)n chức và ancol đa chức R’(OH)m : R(COO)n.mR’ (n, m cú thể bằng nhau)
	 Túm lại, cú thể đặt CTTQ của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y Ê 2x)
2.Danh phỏp: Tờn este = Tờn gốc hiđrocacbon của ancol + tờn gốc axit (đuụi “at”).
Thớ dụ:
 CH3COOCH2CH2CH3 propyl axetat HCOOCH3 metyl fomat
CH3-COO-C2H5 etylaxetat H-COO-CH3 metylfomat
CH2=C(CH3)-COO-CH3 metylmetacrylat CH3-COO-CH=CH2 vinylaxetat
C6H5COO-CH3 metylbenzoat
II. Tớnh chất húa học
 1.Phản ứng ở nhúm chức
a. Thuỷ phõn trong mụi trường axit
* Đặc điểm của phản ứng: Thuận nghịch và xảy ra chậm, vỡ axit và rượu cú thể phản ứng tạo lại este.
b. Thuỷ phõn trong mụi trường bazơ (Phản ứng xà phũng hoỏ)
* Đặc điểm của phản ứng: Phản ứng chỉ xảy ra 1 chiều, vỡ khụng cũn axit để phản ứng tạo lại este. 
* Lưu ý: Một số este cú phản ứng thuỷ phõn đặc biệt hơn:
Từ este chứa gốc rượu khụng no tạo ra andehit, xeton. 
Vd: CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3COONa+ CH3CHO
 CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH CH3COONa+ CH3-CO-CH3
Từ este chứa gốc phenol tạo ra 2 muối. 
Vd: CH3COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O
2.Phản ứng của gốc hiđrocacbon của este
a.Phản ứng cộng (với H2, X2, HX), 
VD: CH3[CH2]7 CH=CH-[CH2]7 COOCH3 + H2 CH3[CH2]16COOCH3 
b. Phản ứng trựng hợp: 
 VD: nCH2=C(CH3)-COOCH3 ( -CH2-C(CH3) - COOCH3 ) n
 3.Este của axit fomic cú phản ứng trỏng gương, phản ứng khử Cu(OH)2.
VD: H-COO-R + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O HO-COO-R +2Ag¯ + 2NH4NO3
 H-COO-R + 2Cu(OH)2 + NaOH Cu2O¯ + NaO-CO-OR + 3H2O
III. Điều chế
1. Phương phỏp chung: Bằng phản ứng este hoỏ giữa axit cacboxylic và ancol.
2.Phương phỏp riờng: 
Điều chế este của anol khụng bền bằng phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol tương ứng.
3.Este của axit và phenol
C6H5-OH + (CH3CO)2OCH3COOC6H5 + CH3COOH
 Anhiđrit axetic Phenylaxetat
Chương II. BÀI TẬP Cể HƯỚNG DẪN GIẢI
I.BÀI TẬP Lí THUYẾT
1. Bài tập vận dụng mức độ thấp
Cõu 1. Viết CTCT cỏc đồng phõn este cú cựng CTPT C4H6O2; C4H6O4.
Bài giải: 
C4H6O2 cú dạng CnH2n-2O2 => este đơn chức khụng no cú 1 nối đụi trong phõn tử
CTCT cỏc đồng phõn: CH2=CH-COOCH3 (1) CH3COOCH=CH2 (2) HCOOCH=CH-CH3 (3)
 HCOOCH2-CH=CH2 (4) HCOOCH(CH3)=CH2 (5)
C4H6O4 cú dạng CnH2n-4O2 => este 2 chức no
CTCT cỏc đồng phõn: CH3COO-COOCH3 (1) HCOOCH2-CH2OOCH (2)
Cõu 2. Viết cỏc phương trỡnh phản ứng hoàn thành cỏc phản ứng sau:
1. CH3COOC2H5+ NaOH 	2. (CH3COO)2C2H4 + NaOH 
3. CH3OOC-COOCH3 + NaOH 	4. R(COO)m.nR’+ NaOH 
5. CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH 	6. HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH 
8. C6H5OOC-CH3 + NaOH 9. + NaOH 
Bài giải:
 1. CH3COOC2H5+ NaOH CH3COOH + C2H5OH 	
2. (CH3COO)2C2H4 + 2NaOH 2 CH3COONa + C2H4(OH)2
3. CH3OOC-COOCH3 + 2NaOH 2CH3OH + (COONa)2 	
4. R(COO)m.nR’+ m.nNaOH m R(COONa)n + nR’(OH)m
5. CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH CH3COONa + CH3-CH2-CHO
6. HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH HCOONa + CH3CO-CH3
8. C6H5OOC-CH3 + 2NaOH C6H5ONa + CH3COONa + H2O 
 9. + NaOH HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa + H2O
2. Bài tập vận dụng mức độ cao
Cõu 1: Hai este A, B là dẫn xuất của benzene cú cựng CTPT là C9H8O2. A, B đều cộng hợp với H2 theo tỉ lệ mol 1:1. A tỏc dụng với xỳt cho 1 muối và 1 anđehit, B tỏc dụng với xỳt dư cho 2 muối và nước. Cỏc muối cú phõn tử khối lớn hơn phõn tử khối của natri axetat. Xỏc định CTCT của A, B và viết cỏc phương trỡnh phản ứng.
Bài giải:
 - A, B đều tỏc dụng với H2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 => A, B cú một liờn kết đụi C=C mạch ngoài.
 - A tỏc dụng với xỳt cho 1 muối và 1 anđehit, muối cú phõn tử khối lớn hơn phõn tử khối của natri axetat => A cú CTCT là: C6H5COOCH=CH2.
C6H5COOCH=CH2 + NaOH C6H5COONa + CH3CHO
- B tỏc dụng với xỳt dư cho 2 muối và nước, muối cú phõn tử khối lớn hơn phõn tử khối của natri axetat nờn B phải là este của phenol với axit khụng no, B cú CTCT là: CH2=CH-COOC6H5.
CH2=CH-COOC6H5 + 2NaOH CH2=CH-COONa + C6H5Ona + H2O
Cõu 2. Hoàn thành cỏc phản ứng theo sơ đồ sau (dưới dạng cụng thức cấu tạo).
1. C3H4O2 + NaOH đ (A) + (B)
2. (A) + H2SO4 (loóng) đ (C) + (D)
3. € + AgNO3 + NH3 + H2O đ € + Ag+ NH4NO3
4. (B) + AgNO3 + NH3 + H2O đ (F) + Ag+ NH4NO3
Bài giải: 
-B, C tham gia phản ứng trỏng bạc nờn B,C phải cú nhúm –CHO trong phõn tử.
-(A) + H2SO4 (loóng) đ (C) => C phải là axit fomic, A phải là muối của axit fomic (HCOONa) và B là anđehit axetic (CH3-CHO); € là (NH4)2CO3; (F) là CH3COONH4
=> CTCT của C3H4O2 là HCOOCH=CH2.
Phương trỡnh phản ứng:
1. HCOOCH=CH2 + NaOH đ HCOONa + CH3CHO
2. 2HCOONa + H2SO4 (loóng) đ 2HCOOH + Na2SO4
3. HCOOH + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O đ (NH4)2CO3+ 2Ag+ 2NH4NO3
4. CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O đ CH3COONH4 + 2Ag+ 2NH4NO3
Cõu 3. 
a)Từ xenlulozơ và cỏc chất vụ cơ cần thiết viết phương trỡnh phản ứng điều chế (ghi rừ điều kiện nếu cú) Etyl axetat	
b)Từ khớ thiờn nhiờn và cỏc chất vụ cơ cần thiết viết phương trỡnh phản ứng điều chế poli vinyl axetat.
Bài giải
Điều chế Etyl axetat
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
 C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
 CH3COOH + C2H5OH CH3COO C2H5 + H2O 
Điều chế vinyl axetat
2CH4 C2H2 + 3H2
	 C2H2 + H2O CH3CHO 
 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 
 CH3COOH + CH≡CH CH3COOCH=CH2 	 
II. BÀI TẬP TỰ LUẬN
Dạng 01: Bài toỏn về phản ứng thuỷ phõn este
1.Thuỷ phõn một este đơn chức
1.a. Phương phỏp giải
 - Trong mụi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch
 RCOOR’ + HOHRCOOH + R’OH
 - Trong mụi trường kiềm (phản ứng xà phũng hoỏ): Phản ứng một chiều, cần đun núng
	 RCOOR’ + NaOH RCOOH + R’OH
1 Một số nhận xột :
	+ Nếu nNaOH phản ứng = nEste ị Este đơn chức.	
	+ Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đú R’ là C6H5- hoặc vũng benzen cú nhúm thế 
ị nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đú cú phenolat:
 VD: RCOOC6H5 + 2NaOH đ RCOONa + C6H5ONa + H2O
 	+ Nếu phản ứng thuỷ phõn este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phõn với andehit) cú nhúm –OH gắn trực tiếp vào liờn kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ đú ị CTCT của este.
	+ Nếu sau khi thủy phõn thu được muối (hoặc khi cụ cạn thu được chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH thỡ este phải cú cấu tạo mạch vũng (lacton):
1.b.Một số bài tập minh họa
	? Bài 1: Thực hiện phản ứng xà phũng hoỏ chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt chỏy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lớt O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vụi tụi xỳt thu được khớ T cú tỉ khối so với khụng khớ bằng 1,03. Xỏc định CTCT của X ? 
	Bài giải :
 	Theo đề bài: X đơn chức, tỏc dụng với NaOH sinh ra muối và ancol ị X là este đơn chức: RCOOR’.
	Áp dụng BTKL: mX + = + 
	 ị 44.+ 18.= 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam 
	Và 44.- 18.= 1,53 gam ị = 0,09 mol ; = 0,135 mol 
	> đ Z là ancol no, đơn chức, mạch hở cú cụng thức: CnH2n+1OH (n ≥ 1) 
	Từ phản ứng đốt chỏy Z ị ==ị n = 2.
	Y cú dạng: CxHyCOONa đ T: CxHy+1 ị MT = 12x + y + 1 = 1,03.29 
 	 đ ị CTCT của X : C2H5COOC2H5 
 	? Bài 2: Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH 1 M thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Cho C phản ứng với Na dư thu được 2,24 lit H2 (đktc). Nung B với NaOH rắn thu được khớ D cú tỉ khối đối với O2 bằng 0,5. Khi oxi húa C bằng CuO được chất hữu cơ E khụng phản ứng với AgNO3/NH3. Xỏc định CTCT của A? 
Bài giải:
 	Chất C tỏc dụng với Na sinh ra khớ H2 ị C là ancol. Oxi húa C ra E khụng phản ứng với AgNO3 
ị C khụng là ancol bậc 1. Cỏc đỏp ỏn cho A là este đơn chức. Vậy B là muối của Na.
 	 Nung B với NaOH rắn tạo ra D cú MD = 32.0,5 = 16. Vậy D là CH4 ị Gốc R trong D là CH3-. 
 	 Đặt cụng thức của A là RCOOR’
CH3COOR’ + NaOH đ CH3COONa + R’OH 
R’OH + Na đ R’ONa + H2
Ta cú: = 0,1 mol ị nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol
nNaOH = 0,3 mol > nAncol ị NaOH dư, este phản ứng hết.
ị nEste = nAncol = 0,2 mol ị Meste = 20,4/0,2 = 102 
ị R’ = 102 – 59 = 43 ị gốc R’ là C3H7- và ancol bậc 2 
ị CTCT của A: CH3COOCH(CH3)CH3
 	? Bài 3: Cho 20 gam este X cú tỉ khối hơi so với O2 bằng 3,125, tỏc dụng với 0,3 mol NaOH. Cụ cạn dung dịch sau phản ứng thu được 23,2 gam bó rắn. Xỏc định CTCT của X 
 Bài giải:
Đặt cụng thức este X là RCOOCxHy 
Meste = 3,125.32 = 100 ị neste = 20/100 = 0,2 mol ị nNaOH pư = neste = 0,2 mol
ị nNaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol → mNaOH = 0,1.40 = 4 g
ị mmuối = 23,2 – 4 = 19,2 g ị Mmuối = 19,2/0,2 = 96 ị R = 96 – 67 = 29 ị R là C2H5- 
Lại cú: RCOOCxHy + NaOH → RCOONa + CxHy+1O
Áp dụng BTKL: meste + mNaOH (ban đầu) = mbó rắn + m ị m= 20 + 40.0,3 – 23,2 = 8,8 g
n= nX = 0,2 mol ị M = 8,8/0,2 = 44 
ị 12x + y = 27 ị ị gốc Hidrocacbon R’: –CH=CH2 
ị CTCT của X: C2H5COOCH=CH2
 	? Bài 4: Đun núng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2 g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A. Sau khi kết thỳc phản ứng xà phũng hoỏ, cụ cạn dung dịch thỡ thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi hoỏ bởi CuO thành sản phẩm cú khả năng phản ứng trỏng bạc. Đốt chỏy chất rắn Y thỡ thu được 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2 và hơi nước. Xỏc định CTCT của X
	Giải :
	X là este no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1COOCmH2m+1 ( 0 Ê n; 1 Ê m)
	Ta cú: nX = nAOH (pư) = nZ = 0,1 mol ị MZ = 14m + 18 = = 46 ị m = 2
	Mặt khỏc: 
	nA = = 2.ị MA = 23 đ A là Na ị nNaOH (ban đầu) = 
	Y 
	Vậy: mY + = 
	Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 + = 9,54 + 8,26 ị n = 1 
ị CTCT của X : CH3COOCH3 
? Bài 7: Thủy phõn hoàn toàn 0,1 mol este X trong NaOH dư, thu được 19,8 g hỗn hợp gồm 2 muối. Biết X khụng phản ứng với Brom. Xỏc định CTPT và CTCT của X.
Lời giải:
0,1 mol este đơn chức X + 0,3 mol NaOH thu được hỗn hợp 2 muối => X là este 2 chức dạng R1-OOC-R-COOR2  hoặc X là este của phenol.
Trường hợp 1: X là este 2 chức R1-OOC-R-COOR2
Tương tự VD3: tớnh được R1 + R2 = 64, X k phản ứng với Brom nờn R1 và R2 đều no, k chọn được cặp giỏ trị thỏa món.
Trường hợp 2: X là este của phenol => X cú dạng: RCOOC6H5
RCOOC6H5 + 2NaOH -à RCOONa + C6H5ONa + H2O
=>M(muối) = 0,1.(R + 67) + 0,1.116 = 19,8
=> R = 15: CH3
=>X là: CH3COOC6H5
CTCT X: CH2=C(COOCH3)-COOCH3
2. Thuỷ phõn este đa chức
2.a. Phương phỏp giải
	+Nếu nNaOH phản ứng = a.neste (a > 1 và R’ khụng phải C6H5- hoặc vũng benzen cú nhúm thế) ị Este đa chức.
	Và: 
 + R(COOR’)n + nNaOH đ R(COONa)n + nR’OH	, nancol = n.nmuối
 + (RCOO)nR’ + nNaOH đ nRCOONa + R’(OH)n	, nmuối = n.nancol
 + R(COO)nR’ + nNaOH đ R(COONa)n + R’(OH)n, nancol = nmuối
Sau đú giải tương tự bài toỏn thủy phõn este đơn chức.
2.b.Bài tập minh họa
? Bài 1: Este mạch thẳng A cú CTPT C7H12O4 chỉ chứa 1 loại nhúm chức. Để thủy phõn 16g A cần vừa đủ 200g dung dịch NaOH 4%, thu được 1 ancol B và 17,8g hỗn hợp 2 muối. Xỏc định CTCT của A.
	Bài giải:
	nNaOH = 0,2 mol
nA= 0,1 mol
=> A là este 2 chức
- Lại cú: A + NaOH => hỗn hợp 2 muối => A cú dạng: R1-COO-R-OOCR2
R1-COO-R-OOC-R2 + 2NaOH à R1COONa + R2COONa + R(OH)2
0,1                                                    0,1                        0,1          0,1
M muối = 0,1. ( R1 + R2 + 134) = 17,8 g
=> R1 + R2 = 44
R1 = 1: HCOONa thỡ R2= 43: C3H7COONa
R2=15: CH3COONa thỡ R2 = 29: C2H5COONa
Mặt khỏc: BTKL => mR(OH)2 = (16+ 8 -17,8).0,1 = 6,2
                        	=> R(OH)2 = 62
                       	 => R= 28 => C2H4(OH)2
X k phõn nhỏnh nờn cú thể cú 2 CTCT phự hợp là:
HCOO-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-CH3
	CH3COOCH2-CH2-OOCCH2CH3
Bài 2: Chất hữu cơ X cú CTPT trựng với CTĐGN. Trong đú thành phần % theo khối lượng của C và H lần lượt là 45,45% và 6,06% cũn lại là oxi. Khi cho X tỏc dụng với NaOH tạo ra ba sản phẩm hữu cơ. Mặt khỏc khi cho 9,9 gam X tỏc dụng với H2O trong mụi trường axit H2SO4 thu được 3 sản phẩm hữu cơ trong đú 2 sản phẩm cựng một loại nhúm chức cú tổng khối lượng là 5,406 gam và đạt hiệu suất 68%. Xỏc định CTPT và viết CTCT của X?
	Bài giải
	CTTQ của X: CxHyOz 
	Cú mC : mH : mO = 45,45 : 6,06 : 48,49 => 12x : y : 16z = 45,45 : 6,06 : 48,49 
x : y : z = 5 : 8 : 4 . => CTPT X : C5H8O4 số mol X = 9,9/132 = 0,075 mol
 X + NaOH -à 3 sản phẩm hữu cơ. 
X là este no, hai chức
X + 2HOH -à 2 sản phẩm hữu cơ đồng đẳng đơn chức + chất hữu cơ 2 chức (X1).
Áp dụng BTKL : 9,9.0,68 + 2. 0,075.0,68 = 5,406 + 0,075.0,68. MX1
M X1= 62 => CTCT của X1 là HO-CH2-CH2-OH
CTCT của X chỉ cú thể là : HCOOCH2-CH2OOC-CH3
Bài 3: Chất hữu cơ E được tạo bởi 3 loại nguyờn tố chỉ chứa 1 loại nhúm chức, trong đú Hiđro chiếm 6,85%; oxi chiếm 43,84% khối lượng của E, khối lượng mol của E nhỏ hơn 250 gam. Lấy 4,38 gam E cho tỏc dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, sản phẩm gồm ancol và 4,92 gam muối. Tỡm CTPT và CTCT của E.
 (Trớch đề thi chuyờn Húa ĐH KHTN Hà Nội năm học 2011-2012)
	Bài giải:
	CTTQ của E: CxHyOz
	Cú mC : mH : mO = 49,31 : 6,85 : 43,84 => 12x : y : 16z = 49,31 : 6,85 : 43,84
x : y : z = 3 : 5 : 2 . => CTĐG N của X : C3H5O2 
CTTN: (C3H5O2)n với ME n n = 2 
CTPT của E: C6H10O4 
E + NaOH -> muối + rượu => E là este 2 chức.
n(E) = 0,03mol => n (NaOH) = 0,06mol
	Cú: E + 2NaOH -> muối + rượu 
	Áp dụng BTKl : 4,38 + 0,06.40 = 4,92 + m(rượu)
MR = (4,38 + 0,06.40 – 4,92)/0,03 = 62 => rượu là HO-CH2CH2-OH
MR = (4,38 + 0,06.40 – 4,92)/0,06 = 31 loại 
	Cú: KLPT TB muối = 4,92 : 0,06 = 82 COOH = 82 => = 15
	Vậy CTCT của E cú thể là: CH3-COOCH2CH2OOC-CH3
 H-COOCH2CH2OOC-C2H5 
Bài 4: Chất X cú cụng thức phõn tử C6H8O4. Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z. Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu được đimetyl ete. Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 loóng (dư), thu được chất T. Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồng phõn cấu tạo của nhau. Viết CTCT của .
	Bài giải:
	Cú: X + NaOH -> 2 mol Z + Y 
	 Z CH3OCH3 + H2O
Z là CH3OH ; 1mol X -> 2 mol Z => X là este 2 chức (tạo bởi axit 2 chức và CH3OH) 
CTCT của X cú thể là : CH3OOC- CH=CH-COOCH3 (1)
 CH2=C(COOCH3)-COOCH3 (2)
 Tỏc dụng HBr chỉ cú 1 sản cộng duy nhất => loại
 Tỏc dụng HBr chỉ cú 2 sản cộng => thỏa món.
	 Bài 5: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau. Mặt khỏc, khi xà phũng hoỏ hoàn toàn 1,29 gam este đú bằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thỳc đem cụ cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan. Xỏc định cụng thức của X.
	Giải:
	Ta cú: nZ = nY ị X chỉ chứa chức este 
Sỗ nhúm chức este là: = = 2 ị CT của X cú dạng: R(COO)2R’
Từ phản ứng thủy phõn: naxit = nmuối = nKOH = .0,06.0,25 = 0,0075 mol 
ị M muối = MR + 83.2 = = 222 ị MR = 56 đ R là: -C4H8-
Meste = = 172 ú R + 2.44 + R’ = 172 ị R’ = 28 (-C2H4-)
Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4 
	Bài 6: Đun núng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư. Phản ứng kết thỳc thu được glixerol và 7,9 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ hỗn hợp muối đú tỏc dụng với H2SO4 loóng thu được 3 axit hữu cơ no, đơn chức, mạch hở Y, Z, T. Trong đú Z, T là đồng phõn của nhau, Z là đồng đẳng kế tiếp của Y. Xỏc định cụng thức cấu tạo của X
	Giải :
	Vỡ Y, Z là đồng đẳng kế tiếp và Z, T là đồng phõn của nhau 
ị cú thể đặt cụng thức chung của este X: C3H5(OCO)3
(1) C3H5(OCO)3 + 3NaOH đ 3COONa + C3H5(OH)3
Theo (1), ta cú : nmuối = 3neste ú 
ị ị CTCT cỏc chất: 
 đ CTCT : hoặc 
3. Thủy phõn hỗn hợp este
3.1. Phương phỏp giải
	+ Bài toỏn về hỗn hợp cỏc este thỡ nờn sử dụng phương phỏp trung bỡnh.
 + Cỏc bước cũn lại giải tương tự este đơn chức
3.2. Một số bài tập minh họa
	Bài 1: Một hỗn hợp A gồm 2 este đơn chức X, Y (MX < My). Đun núng 12,5 gam hỗn hợp A với một lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 7,6 gam hỗn hợp ancol no B, đơn chức cú khối lượng phõn tử hơn kộm nhau 14 đvC và hỗn hợp hai muối Z. Đốt chỏy 7,6 gam B thu được 7,84 lớt khớ CO2 (đktc) và 9 gam H2O. Tớnh phần trăm khối lượng của X, Y trong hỗn hợp A .
	Bài giải :
Từ đề bài ị A chứa 2 este của 2 ancol đồng đẳng kế tiếp
Đặt cụng thức chung của ancol là 
= 7,84/22,4 = 0,35 mol; = 9/18 = 0,5 mol ị nB = -= 0,5 – 0,35 = 0,15 mol 
ị = = 2,33. Vậy B 
Đặt cụng thức chung của hai este là ị neste = nNaOH = nmu