CHƯƠNG 1: ESTE - LIPIT Bài 1: ESTE I. KHÁI NIỆM – DANH PHÁP: H2SO4đ, to 1. Cấu tạo: Thay thế nhóm –OH ở nhóm –COOH của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ ta được este : RCOOR’ RCOOH + HOR’ RCOOR’ + H2O H2SO4đ, to CH3COOH + C2H5OH . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . R : là H, các gốc hidrocacbon no, chưa no, thơm.. R’: là các gốc hidrocacbon no, chưa no, thơm .. Công thức chung của este đơn no: CnH2nO2 ( n≥ 2) 2. Danh pháp: Tên gốc R’ + tên gốc axit ( đuôi at) Thí dụ: HCOOCH3 : metyl fomiat ( hay fomat), HCOOC2H5: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . CH3COOCH3: metyl axetat , CH3COOC2H5 :. . . . . . . . . . . . . . . . . . C2H3COOC2H5: etyl acrylat , C2H5COOC2H3: . . . . . . . . . . . . . . . . . . II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C ( vì giữa các phân tử este không có liên kết hidro. Chất lỏng nhẹ hơn nước, ít tan trong nước. Este của các axit béo ( có khối lượng mol lớn ) có thể là chất rắn ( mỡ động vật, sáp ong) Este có mùi thơm hoa quả dễ chịu: isoamyl axetat ( CH3COOCH(CH3)CH2CH2CH3) Có mùi chuối chín, benzyl propionat ( C2H5COOC6H5) có mùi hoa nhài, etyl butyrat ( C3H7COOC2H5) có mùi dứa , etyl isovalerat ( CH3CH(CH3)CH2COOC2H5 ) có mùi táo. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC: Phản ứng thủy phân: ( môi trường axit) H2SO4đ, to RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH Bản chất của phản ứng là phản ứng thuận nghịch Thí dụ: CH3COO C2H5 + H2O . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Phản ứng xà phòng hóa: ( môi trường kiềm) phản ứng hoàn toàn to RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH Chú ý : Nếu R’ có dạng – CH=CH-R thì sản phẩm có andehit Nếu R; có dạng – C(CH3)= CH-R thì sản phẩm có xeton Nếu R’ có dạng - C6H5 thì sản phẩm có phenol hoặc muối to Thí dụ: to CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3CHO CH3COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O Phản ứng ở gốc hidrocacbon: Ni, to Phản ứng cộng vào gốc hidrocacbon chưa no : C17H33COOCH3 + H2 . . . . . . . . . . . . . . . . xt, to,p Phản ứng trùng hợp: n CH2= CH – COOCH3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Este của axit fomic có khả năng tham gia phản ứng tráng gương, phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2 IV. ĐIỀU CHÊ VÀ ỨNG DỤNG: 1. Điều chế : H2SO4đ, to a. phương pháp chung: Đun hồi lưu hỗn hợp etanol và H2SO4 đậm đặc. RCOOH + HOR’ RCOOR’ + H2O b. Điều chế benzyl axetat: phenol phản ứng với anhydrit axit : C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH xt, to c. Điều chế este vinyl : CH3COOH + CH≡CH CH3COOCH=CH2 2. Ứng dụng : - Làm dung môi : butyl axetat và amyl axetat dùng pha sơn tổng hợp - poli(metyl acrylat) và poli ( metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. -poly( vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poly( vinyl ancol) dùng làm keo dán. - Làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm, và mỹ phẩm. BÀI 2: LIPIT I. KHÁI NIỆM: Lipit là HCHC có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực như ete, cloroform, xăng dầu Lipit gồm chất béo, sáp, photpholipit, steroit Chất béo là thành phần chính của dầu mỡ động, thực vật. Sáp điển hình là sáp ong. Steroit và photpholipit có trong cơ thể sinh vật và đóng vai trò quan trọng trong hoạt động của chúng. Chất béo Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon (khoảng từ 12C đến 14C) không phân nhánh (axit béo), gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol. Chất béo có công thức chung là : ׀ ׀ R1-COO-CH2 R2-COO-CH R3-COO-CH2 hay Các axit béo thường gặp : axit panmitic : C15H31COOH; Axit stearic : C17H35COOH ; axit oleic : C17H33COOH; axit linoleic: C17H31COOH II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Chất lỏng ( dầu thực vật ), chất rắn ( mở động vật ), nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ, nhiệt độ sôi thấp ( vì không có lk Hyđro ). III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC: 1. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit: Khi đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thủy phân tạo ra glixerol và các axit béo : R1-COOH R2-COOH R3-COOH ׀ CH2-OH CH - OH CH2-OH R1-COO-CH2 R2-COO-CH R3-COO-CH2 H+ , t0 + + 3H2O ׀ ׀ ׀ R1-COONa R2-COONa R3-COONa CH2-OH CH - OH CH2-OH R1-COO-CH2 R2-COO-CH R3-COO-CH2 2. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm: XÀ PHÒNG HÓA ׀ to ׀ ׀ ׀ + 3 NaOH + to Thí dụ : ( C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH . . . . . . . . . . . .+ . . . . . . . . . . . . . . . Tri stearin Glixerol natri stearat(xà phòng) Ni, to 3. Cộng hidro vào chất béo lỏng: chuyển dầu thành mỡ ( C17H33COO)3 C3H5 + 3 H2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . Tri olein tri stearin 4. Phản ứng oxi hóa Nối đôi C = C ở gốc axi không no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân hủy thành các sản phẩm có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi. Bài 3. KHÁI NIỆM VỀ XÀ PHÒNG VÀ CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP I. Xà phòng 1. Khái niệm“Xà phòng thường dùng là hỗn hợp muối natri hoặc muối kali của axit béo, có thêm một số chất phụ gia” ▪ muối Na của axit panmitic hoặc axit stearic (thành phần chính) 2. Phương pháp sản xuất - Đun chất béo với dung dịch kiềm trong các thùng kín, ở toC cao → xà phòng (R-COO)3C3H5 + 3NaOH 3R-COONa + C3H5(OH)3 - Ngày nay, xà phòng còn được sx theo sơ đồ sau: Ankan → axit cacboxylic→ muối Na của axit cacboxylic II. Chất giặt rửa tổng hợp 1. Khái niệm “Chất giặt rửa tổng hợp là những chất không phải là muối Na của axit cacboxylic nhưng có tính năng giặt rửa như xà phòng” hoặc:“Chất giặt rửa tổng hợp là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà không gây ra các phản ứng hoá học với các chất đó” 2. Phương pháp sản xuất - Sản xuất từ dầu mỏ, theo sơ đồ sau: Dầu mỏ → axit đođexylbenzensunfonic → natri đođexylbenzensunfonat - Chất giặt rửa tổng hợp có ưu điểm: dùng được cho nước cứng, vì chúng ít bị kết tủa bởi ion Ca2+ - Xà phòng có nhược điểm: khi dùng với nước cứng làm giảm tác dụng giặt rửa và ảnh hưởng đến vải sợi III. Tác dụng tẩy rửa của xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp Muối Na trong xà phòng hay trong chất giặt rửa tổng hợp làm giảm sức căng bề mặt của các chất bẩn bám trên vải, da,.. PHẦN BÀI TẬP + Số đồng phân este = 2n – 2 VD: : có 4 đồng phân hay : có 2 đồng phân + CTPT của este có dạng : RCOOR’ (R là H hoặc gốc HC ; R’ là gốc HC) + Nếu thủy phân este cho sản phẩm tráng gương (tạo ra anđehit) thì CTCT este có dạng : HCOOR’ hoặc RCOOCH = CHR + Nếu thủy phân este tạo sản phẩm là xeton thì CTCT của este có dạng: RCOOC(R)=CHR ( R là H hoặc gốc HC còn R’ là gốc HC) + Số nguyên tử C của este = tổng số nguyên tử C của axit và ancol tạo nên este. + neste = nNaOH = nancol = nmuối. + Nếu mmuối > meste thì gốc R’ của ancol < 23 R’ là CH3 (15) Bài toán đốt cháy: Số nguyên tử C (n) được tính như sau n=32.nCO2meste- 14.nCO2 hoặc n=64.nO2+2meste3meste- 28.nO2 hoặc n=nCO2neste B. CÁC DẠNG BÀI TẬP: 1. Tìm CTPT dựa vào phản ứng cháy: Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam hỗn hợp hai este đồng phân, thu được 6,72 lít CO2 ( ở đktc) và 5,4 gam H2O. CTPT của hai este là A. C3H6O2 B. C2H4O2 C. C4H6O2 D. C4H8O2 GiẢI: n = 32.n CO2/ (meste - 14 n CO2) = 0,3.32 / (7,4 – 14. 0,3) = 3. CTPT của hai este là C3H6O2. Chọn đáp án A. 2. Tìm CTCT thu gọn của các đồng phân este: Ví dụ 2: Số đồng phân este của C4H8O2 là: A. 4 B. 5. C. 6. D. 7. GIẢI: + Số đồng phân este = 2n – 2 = 24-2 = 22 = 4. Chọn đáp án A. Ví dụ 3: Một este có CTPT là C4H6O2, khi thủy phân trong môi trường axit thu được axetanđehit. CTCT thu gọn của este là: A. HCOOCH=CHCH3 B. CH2=CHCOOCH3. C. CH3COOCH=CH2. D. HCOOC(CH3)=CH2 GIẢI: CH2=CHOH không bền bị phân hủy thành CH3CHO( axetanđehit). Chọn đáp án C. 3. Tìm CTCT của este dựa vào phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm: Ghi nhớ: Khi xà phòng hóa một este * cho một muối và một ancol đơn chức(anđehit hoặc xeton) thì este đơn chức: RCOOR’. *cho một muối và nhiều ancol thì este đa chức: R(COO)a( axit đa chức) *cho nhiều muối và một ancol thì este đa chức: (COO)aR ( ancol đa chức) *cho hai muối và nước thì este có dạng: RCOOC6H4R’. Ví dụ 4: Xà phòng hóa hoàn toàn 22,2 gam hỗn hợp hai este đơn chức, no, mạch hở là đồng phân của nhau cần dùng 300 ml NaOH 1M. Công thức cấu tạo của hai este là: A. CH3COOC2H5 và C2H5COOCH3. B. HCOOC2H5 và CH3COOCH3. C. CH3COOC2H3 và C2H3COOCH3. D. C2H5COOC2H5 và CH3COOC3H7. GIẢI: CTPT của este no, đơn chức mạch hở là CnH2nO2 ( n 2). Ta có: n este = n NaOH = 1.0,3 = 0,3 ( mol) Meste = 22,2/0,3 = 74 14 n + 32 = 74 n = 3. Chọn đáp án B. Ví dụ 5: Xà phòng hóa một hợp chất có công thức phân tử C10H14O6 trong dung dịch NaOH (dư) thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối ( không có đồng phân hình học). Công thức của ba muối đó là: CH2=CH-COONa, HCOONa và CHC-COONa. CH3-COONa, HCOONa và CH3-CH=CH-COONa. HCOONa, CHC-COONa và CH3-CH2-COONa. CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa và HCOONa. GIẢI: CTTQ của este là .Phản ứng: (COO)3C3H5 +3NaOH 3COONa + C3H5(OH)3. Ta có: tổng 3 gốc axit là C4H9. Chọn đáp án D. Ví dụ 6: Xà phòng hóa 2,76 gam một este X bằng dung dịch NaOH vừa đủ, thu được 4,44 gam hỗn hợp hai muối của natri. Nung nóng hai muối này trong oxi dư, sau khi phản ứng hoàn toàn, thu được 3,18 gam Na2CO3, 2,464 lít khí CO2 ( ở đktc) và 0,9 gam nước.Công thức đơn giản cũng là công thức phân tử của X. Vậy CTCT thu gọn của X là: A. HCOOC6H5. B. CH3COOC6H5 C. HCOOC6H4OH. D. C6H5COOCH3 GIẢI: Sơ đồ phản ứng: 2,76 gam X + NaOH 4,44 gam muối + H2O (1) 4,44 gam muối + O2 3,18 gam Na2CO3 + 2,464 lít CO2 + 0,9 gam H2O (2). nNaOH = 2 n Na2CO3 = 0,06 (mol); m NaOH =0,06.40 = 2,4 (g). m H2O (1) =m X +mNaOH –mmuối = 0,72 (g) mC(X) = mC( CO2) + mC(Na2CO3) = 1,68 (g); mH(X) = mH(H2O) – mH(NaOH) = 0,12 (g);mO(X) = mX – mC – mH = 0,96 (g). Từ đó: nC : nH : nO = 7 : 6 : 3. CTĐG và cũng là CTPT của X là C7H6O3. Chọn đáp án C. 4. Hỗn hợp este và axit cacboxylic tác dụng với dung dịch kiềm: Ví dụ 9: Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ no, đơn chức tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu được một muối và 336 ml hơi một ancol ( ở đktc). Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau đó hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư) thì khối lượng bình tăng 6,82 gam. Công thức của hai hợp chất hữu cơ trong X là A. CH3COOH và CH3COOC2H5. B. C2H5COOH và C2H5COOCH3. C. HCOOH và HCOOC2H5. D. HCOOH và HCOOC3H7. GIẢI: Ta có: nKOH = 0,04 (mol) > nancol = 0,015 (mol) hỗn hợp X gồm một axit cacboxilic no, đơn chức và một este no đơn chức. naxit = 0,025 (mol); neste = 0,015 (mol). Gọi là số nguyên tử C trung bịnh trong hỗn hợp X. Công thức chung O2. Phản ứng: O2 + ( 3-2)/2 O2 CO2 + H2O Mol: 0,04 0,04 0,04 Ta có: 0,04( 44 + 18) = 6,82 ; = 11/4.Gọi x; y lần lượt là số nguyên tử C trong phân tử axit và este thì: (0,025x + 0,015 y)/0,04 = 11/4 hay 5 x + 3y =22.Từ đó: (x;y)=(2;4). Chọn đáp án A. Ví dụ 10: Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) và este Z được tạo ra từ X và Y. Cho một lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, tạo ra 16,4 gam muối và 8,05 gam ancol. Công thức của X và Y là A. HCOOH và CH3OH. B. CH3COOH và CH3OH. C. HCOOH và C3H7OH. D. CH3COOH và C2H5OH. GIẢI: Gọi nX = 2a (mol); nY = a (mol); nZ = b (mol).Theo gt có: nMuối = 2a+b = 0,2 mol Mmuối = 82 Gốc axit là R = 15 X là CH3COOH. Mặt khác: 0,1 =½(2a+b)<nancol = a + b < 2a + b = 0,2 40,25<Mancol < 80,5. Chọn đáp án D 5. Bài tập tổng hợp: Ví dụ 11: Thủy phân este Z trong môi trường axit thu được hai chất hữu cơ X và Y (MX < MY). Bằng một phản ứng có thể chuyển hóa X thành Y. Chất Z không thể là: A. metyl propionat. B. metyl axetat. C. etyl axetat. D. vinyl axetat. GIẢI: Đáp án A. Ví dụ 12: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là: A. 4. B. 5. C. 8. D. 9. GiẢI: Axit có 4. Este có 5. Đáp án D. Ví dụ 13: Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C6H10O4. Thủy phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôi nhau. Công thức của X là: A. CH3OCO-CH2-COOC2H5. B. C2H5OCO-COOCH3. C. CH3OCO-COOC3H7. D. CH3OCO-CH2 –CH2- COOC2H5. GIẢI: Đáp án A. Chỉ có este tạo thành từ hai ancol CH3OH và C2H5OH tác dung với axit CH2(COOH)2. Ví dụ 14: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và axit cacboxylicY, đều mạch hở và có cùng số nguyên tử C, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol (số mol của Y lớn hơn số mol của X). Nếu đốt cháy hoàn toàn M thì thu được 33,6 lít khí CO2 (đktc) và 25,2 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng M với H2SO4 đặc để thực hiện phản ứng este hóa (hiệu suất là 80%) thì số gam este thu được là: a. 34,20. B. 27,36. C. 22,80. D. 18,24. GIÁI: nM =0,5 mol; nCO2 = 1,5 mol X và Y đều có 3C trong phân tử X là C3H7OH, Y là C3H8-2kO2. P/ư cháy: C3H8O 3CO2 + 4H2O và C3H8 -2kO 3CO2 + ( 4-k)H2O. Mol: x 4x y (4-k)y Với: 0,5 >y = > 0,25 1,2 <k < 2,4 k =2; y = 0,3 mol Y là C2H3COOH. Este thu được là C2H3COOC3H7 và nEste = 0,2 mol. Vậy khối lượng mEste = 0,2. 114.80% = 18,24 g. Chọn đáp án D. Ví dụ 15: Thủy phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức. Hai axit đó là: A. HCOOH và CH3COOH. B. CH3COOH và C2H5COOH. C. C2H5COOH và C3H7COOH. D. HCOOH và C2H5COOH. GIẢI: nE =0,2 mol; nNaOH = 0,6 mol = 3nE este E có 3 chức tạo ra bới ancol 3chức và hai axit. (R1COO)2ROOCR2 + 3NaOH 2R1COONa + R2COONa + R(OH)3. Mol: 0,2 0,4 0,2 Khối lượng muối: 0,4(R1+67) + 0,2(R2 +67) = 43,6 2R1 + R2 = 17 R1 =1; R2 =15. Chọn đáp án A. Ví dụ 16: Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết nhỏ hơn 3), thu được thể tích khí CO2 bằng 6/7 thể tích khí O2 đã phản ứng (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện). Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200ml dung dịch KOH 0,7M thu được 12,88 gam chất rắn khan. Giá trị của m là: A. 7,20. B. 6,66. C. 8,88. D. 10,56. GIẢI: X là CnH2n-2kO2 ( k<2, vì có một liên kếtở chức). P/ư: CnH2n-2kO2 + O2 nCO2 + (n-k)H2O , ta có: n = 2n = 3k+6 k=0, n=3. CTPT của X là: C3H6O2. CTCT là RCOOR’ với R là H hoặc CH3-. Phản ứng: RCOOR’ + KOH RCOOK + R’OH Từ đó: x(R + 83) +( 0,14 –x).56 = 12,88 Mol: x x x Biện luận được R là CH3-và nX= 0,12 mol. (R+27) = 5,04 R = 15, x = 0,12 m = 0,12.74 = 8,88 gam. Chọn đáp án C. CHƯƠNG II: CACBOHIDRAT PHẦN LÝ THUYẾT Khái niệm: Cacbohidrat là hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là Cn(H2O)m Cacbohidrat là những hợp chất polihidroxicacbonyl và dẫn xuất của chúng Phân loại: Monosaccarit: là loại gluxit đơn giản nhất, không thể thủy phân Thí dụ: glucoz và fructoz ( C6H12O6) Disaccarit: do hai gốc monosaccarit kết hợp với nhau, khi thủy phân tạo ra 2 phân tử monosaccarit. Thí dụ : saccaroz và mantoz ( C12H22O11). Polisaccarit: là loại cacbohidrat phức tạp nhất, khi bị thủy phân đến cùng, sinh ra nhiều phân tử monosaccarit. Thí dụ: xenluloz và tinh bột (C6H10O5)n . Bài 1: GLUCOZ I. Tính chất , trạng thái tự nhiên: Chất rắn, kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt kém đường mía. Glucoz có trong lá, hoa, rễ, quả chín. Đặc biệt có nhiều trong nho nên được gọi là đường nho Mật ong có chứa 30% glucoz, máu người có khoảng 0,1% glucoz II. Cấu trúc phân tử: CTPT: C6H12O6 Thí nghiệm chứng minh cấu tạo dạng mạch hở của glucoz: Khử hoàn toàn glucoz thu được hexan → 6 nguyên tử C của glucoz tạo mạch hở không nhánh. Glucoz tham gia phản ứng tráng gương và bị oxi hóa bởi nước brom tạo axit gluconic →glucoz có nhóm chức andehit –CHO. Glucoz phản ứng với Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam→glucoz có nhiều nhóm –OH kế cận. Glucoz tạo este chứa 5 gốc axit CH3COO- →phân tử có 5 nhóm –OH Vậy: Glucoz là hợp chất tạp chức thuộc loại ancol đa- andehit có 5 nhóm –OH và 1 nhóm andehit –CHO trong phân tử. CTCT: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=O Hay: CH2OH[CHOH]4CHO Ở trạng thái rắn glucoz còn tồn tại dạng mạch vòng. α-glucoz (36%) β-glucoz(64%) III. Tính chất hóa học: Tính chất ancol đa: Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường: 2C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O Phức đồng-glucoz ( xanh lam) Phản ứng tạo este: tác dụng với anhidrit axetic tạo este chứa 5 gốc axetat C6H12O6 + 5(CH3CO)2O C6H7O(OCOCH3)5 + 5 CH3COOH Tính chất của andehit: a. Oxi hoá glucozơ: Tráng gương: kết tủa Ag CH2OH(CHOH)4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O –to→ CH2OH(CHOH)4COONH4 + 3NH3NO3 + 2Ag Khử Cu(OH)2: kết tủa đỏ gạch Cu2O CH2OH(CHOH)4 CHO + Cu(OH)2 + NaOH –to→ CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O + H2O Khử nước brom: CH2OH(CHOH)4 CHO + Br2 + H2O –to→ CH2OH(CHOH)4 COOH + 2HBr Ni, to b. Khử glucoz: phản ứng cộng H2 CH2OH(CHOH)4 CHO + H2 CH2OH(CHOH)4 CH2OH (sobitol) Enzim 30-35o 3. Phản ứng len men: C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2 III. Điều chế và ứng dụng: 1. Điều chế: Thủy phân tinh bột ( xt HCl hoặc enzim) hoặc xenluloz (xt HCl đặc) H+, to (C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 2. Ứng dụng : làm thuốc bổ bồi dưỡng cho người bệnh, tráng gương tráng phích. IV. Đồng phân của glucoz: Fructoz CTPT : C6H12O6. Dạng mạch hở, fructoz thuộc dạng polihidroxi xeton CTCT: CH2OH[CHOH]3COCH2OH. Trong dung dịch fructoz chủ yếu tồn tại dạng vòng β có 5 cạnh: β fructoz 1. Lý tính: Chất kết tinh, dễ tan trong nước, ngọt hơn đường mía, có nhiều trong mật ong 40%. 2. Hóa tính: a. với Cu(OH)2 : ở nhiệt độ thường tạo dung dịch phức màu xanh lam (tính chất poliancol) b. với H2: tạo poliancol ( tính chất nhóm cacbonyl >C=O) c. fructoz bị oxi hóa bời AgNO3/ddNH3 và Cu(OH)2/NaOH ở nhiệt độ cao vì trong môi trường kiềm : OH− Fructoz Glucoz d. Fructoz không làm mất màu nước brom. Bài 2: SACCAROZ I. Tính chất vật lý – Trạng thái tự nhiên: * Saccaroz là chất kết tinh, không màu, vị ngọt, tan nhiều trong nước, nhiệt độ nóng chảy = 185oC. *Có nhiều trong mía ( đường mía), củ cải ( đường củ cải), thốt nốt (đường thốt nốt). II. Cấu trúc phân tử: CTPT: C12H22O11 . Đun nóng với axit vô cơ thu được glucoz và fructoz Saccaroz là hợp chất disaccarit do một gốc α-glucoz kết hợp với 1 gốc β-fructoz qua nguyên tử oxi. III. Hóa tính: 1. Tính chất poli ancol: Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo dd xanh lam 2C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H21O11)2Cu + 2H2O. H+, to 2. Phản ứng thủy phân: C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 Glucoz Fructoz IV. ĐỒNG PHÂN CỦA SACCAROZ : MANTOZ. (MẠCH NHA) CTPT: C12H22O11 Trạng thái tinh thể, phân tử Mantoz gồm 2 gốc α-glucoz liên kết với nhau qua nguyên tử oxi. 1. Hóa tính: Mantoz có nhóm poliancol nên hòa tan được Cu(OH)2tạo dd xanh lam. 2C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H21O11)2Cu + 2H2O Mantoz có nhóm andehit nên có tính khử ( tráng gương, tạo kết tủa đỏ gạch, mất màu brom ) H+, to Thủy phân mantoz được glucoz. C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 (Glucoz) 2. Điều chế: Thủy phân tinh bột nhờ enzim amilaza có trong mầm lúa Bài 3: TINH BỘT (C6H10O5)n I. Tính chất vật lý: Là chất rắn, ở dạng bột vô định hình, màu trắng, không tan trong nước lạnh. Trong nước nóng > 65oC tinh bột chuyển thành dung dịch keo ( hồ tinh bột ) II. Cấu trúc phân tử - Trạng thái tự nhiên : a. Tinh bột thuộc loại polisaccarit, Phân tử tinh bột gồm nhiều mắt xích -glucozơ liên kết với nhau và có CTPT : (C6H10O5)n . Các mắt xích -glucozơ liên kết với nhau tạo hai dạng: -Dạng lò xo không phân nhánh (amilozơ). -Dạng lò xo phân nhánh (amilopectin). Mạch tinh bột không kéo dài mà xoắn lại thành hạt có lỗ rỗng b. Tinh bột có nhiều trong các loại hạt ( gạo , mì , ngô...), củ ( khoai, sắn....) hàm lượng tinh bột trong gạo khoảng 80%, trong ngô khoảng 70%, khoai tây khoảng 20%. III. Tính chất hóa học: a) Phản ứng thủy phân: tinh bột bị thủy phân thành glucozơ. (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6 b) Phản ứng màu với iot:Tạo thành hợp chất có màu xanh tím , đun nóng mất màu xanh tím dùng để nhận biết iot hoặc tinh bột. Ánh sáng clorophin IV. Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh: 6nCO2 + 5nH2O
Tài liệu đính kèm: