Tài liệu môn Hóa học - Phần hóa hữu cơ

NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát)
Chất muốn nhận biết
Thuốc thử
Hiện 
tượng 
Phản ứng
Hợp chất có liên kết C = C 
hay - C º C -
dd Brom
Phai màu 
nâu đỏ
CH2 = CH2 + Br2 ® BrCH2 – CH2Br
CH º CH + 2Br2 ® Br2CH – CHBr2
Phenol
dd Brom
Kết 
tủa 
trắng
Anilin
Hợp chất có liên kết C = C
dd KMnO4
Phai 
màu 
tím
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 
 ® 3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
- C º C -
3CHºCH+8KMnO4 ® 3HOOC-COOH + 8MnO4¯+8KOH
Ankyl benzen
Ankin có liên kết ba đầu mạch
dd AgNO3 trong
NH4OH (Ag2O)
Kết tủa 
vàng nhạt
R-CºC-H + Ag[(NH3)2]OH ® R-CºC-Ag¯ + H2O + 2NH3
Hợp chất có nhóm 
– CH = O:
Andehit, glucozơ, mantôzơ 
Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) 
R - CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH
 ® R - COONH4 + 2Ag¯ + H2O + 3NH3­
CH2OH-(CHOH)4-CHO + Ag2O 
 CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag¯
(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ)
Axit fomic
HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH®(NH4)2CO3 + 2Ag¯ +H2O+2NH3
Hay: HCOOH + Ag2O CO2 + 2Ag¯ + H2O
Este formiat 
H – COO – R
HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH®(NH4)2CO3 + 2Ag¯ +ROH+2NH3
Hợp chất có nhóm –CH= O
Cu(OH)2
¯ Cu2O đỏ gạch
R-CHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O¯ + 2H2O
Ancol đa chức (có ít nhất 2 nhóm – OH gắn vào 2 C liên tiếp)
Tạo dd màu xanh lơ trong suốt
Anđehit 
dd NaHSO3 bảo hòa
Kết tủa dạng kết tinh
R - CHO + NaHSO3 ® R - CHOH - NaSO3¯
Metyl xêton
Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol
Na, K
Sủi bọt khí không màu
2R - OH 	+ 	2Na 	®	 2R - ONa 	+ H2­ 
2R - COOH 	+ 	2Na 	® 	2R - COONa 	+ H2­ 
2C6H5 - OH 	+ 	2Na 	® 	2C6H5 - ONa 	+ H2
NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết)
Chất 
Thuốc thử
Hiện tượng 
Phản ứng
Ankan
Cl2/ás
Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm
CnH2n+2 + Cl2 CnH2n+1Cl + HCl
Anken
dd Br2
Mất màu 
CnH2n + Br2 ® CnH2nBr2
dd KMnO4
mất màu 
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O ® 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
Khí Oxi 
Sp cho pứ tráng gương
2CH2 = CH2 + O2 CH3CHO
Ankađien
dd Br2
Mất màu
CnH2n-2 + 2Br2 ® CnH2nBr4
Ankin
dd Br2
Mất màu 
CnH2n-2 + 2Br2 ® CnH2nBr4
dd KMnO4
mất màu 
3CHºCH+8KMnO4 ® 3HOOC-COOH + 8MnO4¯+8KOH
AgNO3/NH3 (có nối 3 đầu mạch)
kết tủa màu vàng nhạt
HC º CH + 2[Ag(NH3)2]OH ® Ag - C º C - Ag¯ + 2H2O + 4NH3
R-C º C-H + [Ag(NH3)2]OH ® R-C º C-Ag¯ + H2O + 2NH3
dd CuCl trong NH3
kết tủa màu đỏ
CH º CH + 2CuCl + 2NH3 ® Cu - C º C - Cu¯ + 2NH4Cl
R - C º C - H + CuCl + NH3 ® R - C º C - Cu¯ + NH4Cl
Toluen
dd KMnO4, t0
Mất màu
Stiren
dd KMnO4
Mất màu
Ancol
Na, K
­ không màu
2R - OH 	+ 	2Na 	®	 2R - ONa 	+ H2­ 
Ancol
bậc I
CuO (đen)
t0
Cu (đỏ),
Sp cho pứ tráng gương
R - CH2 - OH + CuO R - CH = O + Cu + H2O
R - CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH 
 ® R- COONH4 + 2Ag¯ + H2O + 3NH3
Ancol 
bậc II
CuO (đen) t0
Cu (đỏ),
Sp không pứ tráng gương
R - CH2OH - R¢ + CuO R - CO - R¢ + Cu + H2O
Ancol
đa chức
Cu(OH)2
dung dịch màu xanh lam
Anilin
nước Brom
Tạo kết tủa trắng
Anđehit
AgNO3 trong NH3
¯ Ag trắng
R - CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH
 ® R - COONH4 + 2Ag¯ + H2O + 3NH3­
Cu(OH)2
NaOH, t0
¯ đỏ gạch
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O¯ + 3H2O
dd Brom
Mất màu
RCHO + Br2 + H2O ® RCOOH + 2HBr
Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br2 trong CCl4, môi trường CCl4 thì Br2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no
Chất 
Thuốc thử
Hiện tượng 
Phản ứng
Axit cacboxylic
Quì tím
Hóa đỏ
­ CO2
2R - COOH + Na2CO3 ® 2R - COONa + CO2­ + H2O
Aminoaxit
Hóa xanh
Hóa đỏ
Không đổi
Số nhóm - NH2 > số nhóm - COOH 
Số nhóm - NH2 < số nhóm - COOH
Số nhóm - NH2 < số nhóm - COOH
­ CO2
2H2N-R-COOH + Na2CO3 ® 2H2N-R-COONa + CO2­ + H2O
Amin
Quì tím
Hóa xanh
Glucozơ
Cu(OH)2
dd xanh lam 
2C6H12O6 + Cu(OH)2 ® (C6H11O6)2Cu + 2H2O
Cu(OH)2
NaOH, t0
¯ đỏ gạch
CH2OH - (CHOH)4 - CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH 
 CH2OH - (CHOH)4 - COONa + Cu2O¯ + 3H2O
AgNO3 / NH3
¯ Ag trắng
CH2OH - (CHOH)4 - CHO + 2Ag[(NH3)2]OH
 ® CH2OH-(CHOH)4-COONH4 + 2Ag¯ + H2O + 3NH3­
dd Br2
Mất màu 
CH2OH-(CHOH)4-CHO + Br2® CH2OH-(CHOH)4-COOH+2HBr
Saccarozơ
C12H22O11
Thuỷ phân
sản phẩm tham gia pứ tráng gương
C12H22O11 + H2O ® C6H12O6 + C6H12O6
	 Glucozơ	 Fructozơ 
Vôi sữa
Vẩn đục
C12H22O11 + Ca(OH)2 ® C12H22O11.CaO.2H2O
Cu(OH)2
dd xanh lam 
C12H22O11 + Cu(OH)2 ® (C12H22O11)2Cu + 2H2O
Mantozơ
C12H22O11
Cu(OH)2
dd xanh lam 
C12H22O11 + Cu(OH)2 ® (C12H22O11)2Cu + 2H2O
AgNO3 / NH3
¯ Ag trắng
Thuỷ phân
sản phẩm tham gia pứ tráng gương
C12H22O11 + H2O ® 2C6H12O6 (Glucozơ) 
Tinh bột
(C6H10O5)n
Thuỷ phân
sản phẩm tham gia pứ tráng gương
(C6H10O11)n + nH2O ® nC6H12O6 (Glucozơ) 
ddịch iot
Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để nguôi màu xanh tím lại xuất hiện