Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 1 - Cell phone: 0935228284 SỞ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO ĐÀ NẴNG TRUNG TÂM LTĐH ĐH SƯ PHẠM LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP LTĐH HÓA HỌC – TẬP 1 ĐẠI CƯƠNG HỮU CƠ - HIĐROCACBON ANCOL PHENOL - ANDEHIT - AXIT HỮU CƠ Tài liệu này của HS :.. Lớp :.. Đà Nẵng năm 2011 Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 2 - Cell phone: 0935228284 BÀI 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ I. Một số khái niệm - Hợp chất hữu cơ - Đặc điểm chung của HCHC : + Thành phần và cấu tạo : Hợp chất hữu cơ nhất thiết phải chứa cacbon. Các nguyên tử cacbon thường liên kết với nhau đồng thời liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác như H, O, N, S, P, halogen,... Liên kết hoá học ở các hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá trị. + Về tính chất vật lí : Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi) và thường không tan hoặc ít tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ. + Về tính chất hoá học : Đa số các hợp chất hữu cơ khi bị đốt thì cháy, chúng kém bền với nhiệt nên dễ bị phân huỷ bởi nhiệt. Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định, thường cần đun nóng hoặc cần có xúc tác. - Phương pháp tách, tinh chế hợp chất hữu cơ + Chưng cất + Chiết + Kết tinh II. Phân loại và danh pháp 1. Phân loại - Hiđrocacbon - Dẫn xuất của hiđrocacbon 2. Danh pháp a) Tên thông thường b) Tên hệ thống - Tên gốc chức : tên phần gốc + tên phần định chức - Tên thay thế : Tên thay thế Tên phần thế (có thể không có) Tên mạch cacbon chính (bắt buộc phải có) Tên phần định chức (bắt buộc phải có) Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 3 - Cell phone: 0935228284 Số đếm Mạch cacbon chính 1 mono 2 Đi 3 tri 4 tetra 5 penta 6 hexa 7 hepta 8 octa 9 nona 10 Đeca C met C-C et C-C-C prop C-C-C-C but C-C-C-C-C pent C-C-C-C-C-C hex C-C-C-C-C-C-C hep C-C-C-C-C-C-C-C oct C-C-C-C-C-C-C-C-C non C-C-C-C-C-C-C-C-C-C Đec Không xuất phát từ số đếm Xuất phát từ số đếm BÀI TẬP ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ Câu 1. Ankan X có công thức cấu tạo : Tên gọi của X là A. 2—isopropylbutan B. 3—isopropylbutan C. 2,3—đimetylpentan D. 3,4—đimetylpentan Câu 2 : Hợp chất CH3CH(CH3)CH(CH3)CH=CH2 có tên gọi là A. 3,4—đimetylpent—1—en B. 2,3—đimetylpent—4—en C. 3,4—đimetylpent—2—en D. 2,3—đimetylpent—1—en Câu 3 : Trường hợp nào sau đây có công thức cấu tạo không đúng với tên gọi đã cho ? Isopentan 3-etyl-2-metylpentan neopentan 3,3-®ietylpentan CH3CHCH2CH2CH3 CH3CHCHCH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 A. B. D.C. Câu 4 : Hợp chất hữu cơ X có công thức C4H9Br. Đun hỗn hợp gồm X, KOH và ancol etylic thấy chỉ tạo ra but—1—en. Tên gọi của X là A. 1—brombutan B. 2—brombutan C. 1—brom—2—metylpropan D. 2—brom—2—metylpropan Câu 5 : Hợp chất hữu cơ X có công thức cấu tạo : CH2=CHOCOCH3. Tên gọi của X là Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 4 - Cell phone: 0935228284 A. metyl acrylat B. vinyl axetat C. vinyl fomat D. anlyl fomat Câu 6 : Amin (CH3)2CH-NH-CH3 có tên gọi là A. N-metylpropan-2-amin B. N-metylisopropylamin C. metylpropylamin D. N-metyl-2-metyletanamin Câu 7 : Amin CH3-NH-C2H5 có tên gọi gốc - chức là A. propan-2-amin B. etyl metyl amin C. metyletylamin D. etylmetylamin Câu 8 : Tên gọi nào sau đây không đúng với chất có công thức CH3CH(NH2)COOH? A. axit 2-aminopropanoic B. axit -aminopropionic C. axit -aminopropanoic D. alanin Câu 9 : Tên thay thế của chất có cấu tạo CH3CHClCH3 là A. 2-clopropan B. propyl clorua C. propylclorua D. 2-clo propan Câu 10 : Tên gọi của C6H5-NH-CH3 là A. metylphenylamin. B. N-metylanilin. C. N-metylbenzenamin. D. cả A, B, C đều đúng. Câu 11 : Tên gọi của chất CH3 – CH – CH – CH3 là C2H5 CH3 A. 2-etyl-3-metylbutan. B. 3-etyl-2-metylbutan. C. 2,3-đimetylpentan. D. 2,3-đimetylbutan. Câu 12 : Tên gọi của chất hữu cơ X có CTCT : 2 5 3 2 2 3 3 3 C H | | CH CH C CH CH CH CH | CH Là : A. 2-metyl-2,4-đietylhexan C. 5-etyl-3,3-đimetylheptan B. 2,4-đietyl-2-metylhexan D. 3-etyl-5,5-đimetylheptan Câu 13 : Trong các chất dưới đây, chất nào được gọi tên là đivinyl ? A. CH2 = C = CH-CH3 B. CH2 = CH-CH = CH2 C. CH2-CH-CH2 -CH = CH2 D. CH2 = CH - CH = CH - CH3 Câu 14 : Chất 3 3 3 CH | CH C C CH | CH có tên gọi là ? A. 2,2-đimetylbut-1-in B. 2,2-đimeylbut-3-in Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 5 - Cell phone: 0935228284 C. 3,3-đimeylbut-1-in D. 3,3-đimeylbut-2-in Câu 15 : Chất cú tờn là gỡ ? A. 1-butyl-3-metyl-4-etylbenzen. B. 1-butyl-4-etyl-3-metylbenzen. C. 1-etyl-2-metyl-4-butylbenzen. D. 4-butyl-1-etyl-2-metylbenzen. Câu 16 : Chất 3 2 3 CH CH CH COOH | CH tên gọi là : A. Axit 2-metylpropanoic B. Axit 2-metylbutanoic C. Axit 3-metylbuta-1-oic D. Axit 3-metylbutanoic. Câu 17 : Gọi tên hợp chất có CTCT như sau theo danh pháp thay thế ? 2 2 3 OHC -CH - CH -CH -CH = CH - CHO | CH A. 5-metylhep-2-en-1,7-dial B. iso-octen-5-dial C. 3-metylhep-5-en-1,7-dial D. iso-octen-2-dial Câu 18 : Gọi tên hợp chất có CTCT như sau theo danh pháp thay thế : 3 2 2 5 2 5 CH - CH CH - CH - COOH | | C H C H A. 2,4-đietylpentanoic B. 2-metyl-4-etylhexanoic C. 2-etyl-4-metylhexanoic D. 4-metyl-2-etylhexanoic Câu 19 : Gọi tên hợp chất có CTCT như sau theo danh phỏp gốc – chức. 3 2 2 2 2 3 3 CH CH CH CH N CH CH | CH A. Etylmetylaminobutan C. butyletylmetylamin B. etylmetylbutylamin D. metyletylbutylamin Câu 20 : Gọi tên hợp chất có CTCT như sau theo danh pháp thông thường : A. 1-amino-3-metyl benzen. C. m-toludin. B. m-metylanilin. D. Cả B, C. CH2 CH3 CH2 CH2CH2 CH3 CH3 Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 6 - Cell phone: 0935228284 Câu 21 Những phân tử nào sau đây có thể có phản ứng trùng hợp: 1. CH2=CH2 2. CHCH; 3. CH2=CHCl; 4. CH3-CH3 A. 1, 3. B. 3, 2. C. 1, 2, 3, 4. D. 1, 2, 3 Câu 22: Hợp chất đơn chức: A. Là hợp chất hữu cơ có một loại nhóm chức. B. Là hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức cùng loại trở lên. C. Là hợp chất hữu cơ chỉ có một nhóm chức. D. Là hợp chất hữu cơ chỉ có một loại nhóm chức và có từ hai nhóm chức trở lên. Câu 23 Đồng phân : A. Là những chất hữu cơ khác nhau về sự phân bố các nguyên tử trong không gian. B. Là những chất hữu cơ có cùng công thức tổng quát nhưng khác nhau về công thức cấu tạo. C. Là những chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau công thức cấu tạo nên tính chất khác nhau. D. Là những chất có cấu tạo tương tự nhau nhưng thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm (-CH2-). Câu 24 Hợp chất đa chức: A. Là những chất hữu cơ có từ hai nhóm chức cùng loại trở lên. B. Là hợp chất hữu cơ chỉ có một loại nhóm chức với số lượng nhóm từ hai trở lên. C. Là hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức khác loại trở lên. D. Là hợp chất hữu cơ chỉ có một nhóm chức. Câu 25 Hợp chất tạp chức: A. Là hợp chất hữu cơ có từ hai loại nhóm chức trở lên. B. Là hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức trở lên. C. Là hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức. D. Là hợp chất hữu cơ có hai nhóm chức. Câu 26 Hợp chất đa chức và hợp chất tạp chức giống nhau ở chỗ: A. Đều là hợp chất có nhiều nhóm chức. B. Đều là hợp chất chứa các nhóm chức giống nhau. C. Phân tử luôn có liên kết . D. Mạch cacbon trong phân tử có liên kết . Câu 27 Nhiệt độ sôi của ancol etylic (1), ancol metylic (2), axeton (3) dimetyl ete (4) xếp theo trật tự giảm dần là: A. (1) > (2) > (3) > (4) B. (1) > (2) > (4) > (3) Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 7 - Cell phone: 0935228284 C. (1) > (3) > (4) > (2) D. (4) > (3) > (2) > (1) Câu 28 Ancol etylic (1), etyl bromua (2) và etan (3), trật tự về độ tan trong nước giảm dần là: A. (1), (3), (2) B. (1), (2), (3) C. (3), (2), (1) D. (2), (1), (3) Câu 29 So sánh nhiệt độ sôi của các chất sau ancol etylic (1) , etyl clorua (2), đietyl ete (3) và axit axetic (4) ta có: A. (1 ) > (2) > (3) > (4) B. (4) > (3) > (2) > (1 ) C. (4) > (1) > (3) > (2) D. (1) > (2) > (3) > (4) Câu 30 Sắp xếp các chất sau đây theo trình tự tăng dần nhiệt độ sôi: CH3COOH (1), HCOOCH3 (2), CH3CH2COOH (3), CH3COOCH3 (4), CH3CH2CH2OH (5) A. (3) > (5) > (1 ) > (2) > (4) B. (1 ) > (3) > (4) > (5) > (2) C. (3) > (1) > (4) > (5) > (2) D. (3) > (1) > (5) > (4) > (2) Câu 31 Anđehit axetic có nhiệt độ sôi thấp (toS = 21oC) đó là vì : A. Có liên kết hiđro giữa các phân tử andehyt. B. Anđehit axetic có khối lượng phân tử nhỏ. C. Liên kết =C=O trong – CHO bị phân cực. D. Anđehit axetic có phân tử khối thấp và không có liên kết hiđro. Câu 32 Sắp xếp các hợp chất: CH3COOH, C2H5OH và C6H5OH theo thứ tự tính axit tăng dần. Trường hợp nào sau đây đúng? A. C2H5OH < CH3COOH < C6H5OH B. C6H5OH < CH3COOH < C2H5OH C. CH3COOH < C6H5OH < C2H5OH D. C2H5OH < C6H5OH < CH3COOH HIĐROCACBON MẠCH HỞ I - ANKAN 1. Tính chất vật lí Ankan Công thức Cn ,onct C , o st C Khối lượng riêng (g/cm 3) Metan CH4 C1 -183 -162 0,415 (-164C) Etan CH3CH3 C2 -183 -89 0,561 (-100C) Propan CH3CH2CH3 C3 -188 -42 0,585 (-45C) Butan CH3 [CH2]2CH3 C4 -158 -0,5 0,600 ( 0C) Pentan CH3 [CH2]3CH3 C5 -130 36 0,626 (20C ) Hexan CH3 [CH2]4CH3 C6 -95 69 0,660 (20C ) Heptan CH3 [CH2]5CH3 C7 -91 98 0,684 (20C ) Octan CH3 [CH2]6CH3 C8 -57 126 0,703 (20C ) Nonan CH3 [CH2]7CH3 C9 -54 151 0,718 (20C ) Đekan CH3 [CH2]8CH3 C10 -30 174 0,730 (20C ) Icosan CH3 [CH2]18CH3 C20 37 343 0,778 (20C ) Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 8 - Cell phone: 0935228284 2.Tính chất hóa học a. Phản ứng thế Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hiđro bằng clo : CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl metyl clorua (clometan) CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl metylen clorua (điclometan) CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl clorofom (triclometan) CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl cacbon tetraclorua (tetraclometan) Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự metan. Thí dụ : CH3 -CH2 -CH3 2o Cl ,as. 25 C CH3 -CHCl -CH3 + CH3 -CH2-CH2-Cl + HCl 2-clopropan, 57% 1-clopropan, 43% CH3 -CH2 -CH3 2o Br ,as. 25 C CH3 -CHBr -CH3 + CH3-CH2-CH2-Br + HBr 97% (chính) 3% (phụ) Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hoá, sản phẩm hữu cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất halogen. Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau. Brom hầu như chỉ thế cho H ở cacbon bậc cao. Flo phản ứng mãnh liệt nên phân huỷ ankan thành C và HF. Iot quá yếu nên không phản ứng với ankan. b. Phản ứng tách (gãy liên kết C - C và C - H) CH3 - CH3 o500 C,xt CH2 = CH2 + H2 CH3CH=CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3 o500 C,xt CH3CH=CH2 + CH4 CH2=CH2 + CH3CH3 c. Phản ứng oxi hoá Khi đốt, các ankan bị cháy tạo ra CO2, H2O và toả nhiều nhiệt : CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O ; H 890 kJ CnH2n+2 + 3n 1 2 O2 n CO2 + (n + 1) H2O Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hoá không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxi, thí dụ : CH4 + O2 ot ,xt HCH = O + H2O II - ANKEN 1. Tính chất vật lí Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 9 - Cell phone: 0935228284 Anken Cấu tạo tnc,ºC ts, ºC D, g/cm3 Eten (etilen) CH2 = CH2 - 169 - 104 0,57 (-110oC) Propen CH2 = CHCH3 - 186 - 47 0,61 (- 50oC) But-1-en CH2 = CHCH2CH3 - 130 - 6 0,63 (- 6oC) 2-Metylpropen CH2 = C(CH3)2 - 141 - 7 0,63 (- 7oC) Pent-1-en CH2 = CHCH2CH2CH3 - 165 30 0,64 (200C) cis -Pent-2-en cis-CH3CH = CHC2H5 - 151 37 0,66 (20oC) trans -Pent-2-en trans-CH3CH = CHC2H5 - 140 36 0,65 (20oC) Hex-1-en CH2 = CH[CH2]3CH3 - 140 64 0,68 (20oC) Hept-1-en CH2 = CH[CH2]4CH3 - 119 93 0,70 (20oC) Oct-1-en CH2 = CH[CH2]5CH3 - 102 122 0,72 (20oC) Non-1-en CH2 = CH[CH2]6CH3 - 146 0,73 (20oC) Đek-1-en CH2 = CH[CH2]7CH3 - 87 171 0,74 (20oC) 2. Tính chất vật lí a. Phản ứng cộng hiđro (phản ứng hiđro hoá) CH2 = CH2 + H2 oxt, t CH3-CH3 R1R2C = CR3R4 + H2 oxt, t R1R2CH-CHR3R4 b. Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hoá) a) Tác dụng với clo CH2 = CH2 + Cl2 2 2ClCH CH Cl (1,2-đicloetan, ts 83,5 oC) b) Tác dụng với brom CH3CH = CHCH2CH2CH3 + Br2 3 2 2 3 | | CH CH CHCH CH CH Br Br - (2,3-đibromhexan) Anken làm mất màu của dung dịch brom, vì thế người ta thường dùng nước brom hoặc dung dịch brom trong CCl4 làm thuốc thử để nhận biết anken. c. Phản ứng cộng axit và cộng nước a) Cộng axit Hiđro halogenua (HCl, HBr, HI), axit sunfuric đậm đặc có thể cộng vào anken. Thí dụ : CH2 = CH2 + H-Cl (khí ) CH3CH2Cl (etyl clorua) CH2 = CH2 + H-OSO3H CH3CH2OSO3H (etyl hiđrosunfat) b) Cộng nước (phản ứng hiđrat hoá) Ở nhiệt độ thích hợp và có xúc tác axit, anken có thể cộng nước, thí dụ : CH2 = CH2 + H-OH oH , t 2 2CH CHH OH- (etanol) c) Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken Phản ứng cộng axit hoặc nước vào anken không đối xứng thường tạo ra hỗn hợp hai đồng phân, trong đó có một đồng phân là sản phẩm chính. Thí dụ : CH2 = CH-CH3 HCl 2 3 | | CH CH CH- - H Cl + 2 3||CH CH CH HCl - - (Sản phẩm chính) (Sản phẩm phụ) Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 10 - Cell phone: 0935228284 2 3| 3 CH C CH CH = - | |HOH 2 3| 3 CH C CH CH H OH ¾ ¾ ¾ ¾® - - + | | 2 3| 3 CH C CH CH OH H - - (Sản phẩm chính) (Sản phẩm phụ) Quy tắc Mac-côp-nhi-côp Trong phản ứng cộng axit hoặc nước (kí hiệu chung là HA) vào liên kết C= C của anken, H (phần tử mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A (phần tử mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn). d. Phản ứng trùng hợp nCH2 = CH2 oPeoxit,100 300 C 100atm ( CH2-CH2 )n (polietilen, n= 3000 - 40 000) 2 | 3 nCH CH CH 0t , xt 2 | 3 n CH CH CH (polipropilen) Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime. Trong phản ứng trùng hợp, chất đầu (các phân tử nhỏ) được gọi là monome. Sản phẩm của phản ứng gồm nhiều mắt xích monome hợp thành nên được gọi là polime. Số lượng mắt xích monome trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp và kí hiệu là n. e. Phản ứng oxi hoá Giống với ankan, anken cháy hoàn toàn tạo ra CO2, H2O và toả nhiều nhiệt : CnH2n + 3n 2 O2 nCO2 + nH2O ; H < 0 Khác với ankan, anken làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hoá. Thí dụ : 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (etylen glicol) III - ANKIN 1. Cấu trúc phân tử Trong phân tử ankin, hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá đường thẳng). Liên kết ba C C gồm 1 liên kết và 2 liên kết . Hai nguyên tử C mang liên kết ba và 2 nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng. 2. Tính chất hóa học a. Phản ứng cộng Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 11 - Cell phone: 0935228284 - Cộng hiđro : Khi có xúc tác Ni, Pt, Pd ở nhiệt độ thích hợp, ankin cộng với H2 tạo thành ankan : Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp Pd với PbCO3 : CHCH + 2H2 0Ni, t CH3 – CH3 CHCH + H2 Pd / PbCO3 CH2 = CH2 - Cộng brom : Giống như anken, ankin làm mất màu nước brom, phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn. Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp, thí dụ : C2H5-C C-C2H5 2o Br 20 C 2 5 2 5| | C H C C C H Br Br 2Br | | 2 5 2 5 || Br Br C H C C C H Br Br hex-3-in 3,4-đibromhex-3-en 3,3,4,4-tetrabromhexan - Cộng hiđro clorua CH CH + HCl 2 o HgCl 150 200 C CH2 = CH - Cl (vinyl clorua) CH2 = CH - Cl + HCl CH3 - CHCl2 (1,1-đicloetan) - Cộng nước (hiđrat hoá) Khi có mặt xúc tác HgSO4 trong môi trường axit, H2O cộng vào liên kết ba tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton, thí dụ : HC CH + H-OH 2,4 4 o HgSO H SO 80 C [CH2 = CH – OH] CH3 – CH = O etin (không bền) anđehit axetic Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp như anken. - Phản ứng đime hoá và trime hoá 2CH CH 0xt, tCH2 = CH - C CH vinylaxetilen 3CHCH 0xt, t C6H6 b. Phản ứng thế bằng ion kim loại AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]+ OH- + NH4NO3 (phức chất, tan trong nước) HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag – CC – Ag + 2H2O + 4NH3 (kết tủa màu vàng nhạt) Phản ứng này không những dùng để nhận ra axetilen mà cả các ankin có nhóm H – C C- (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch) : R – C C – H + [Ag(NH3)2]OH R–C C–Ag + H2O + 2NH3 (kết tủa màu vàng nhạt) c. Phản ứng oxi hoá Các ankin cháy trong không khí tạo ra CO2, H2O và toả nhiều nhiệt : CnH2n-2 + 2 3n 1 O 2 nCO2 + (n – 1)H2O ; H < 0 Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 12 - Cell phone: 0935228284 Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch KMnO4. Khi đó nó bị oxi hoá ở liên kết ba tạo ra các sản phẩm phức tạp, còn KMnO4 thì bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen). III - Điều chế và ứng dụng BÀI TẬP HIĐROCACBON MẠCH HỞ Câu 1: Hai hiđrocacbon A và B có cùng CTPT C5H12 tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 thì A tạo ra một dẫn xuất duy nhất còn B thì cho 4 dẫn xuất. Tên gọi của A và B lần lượt là A. 2,2-đimetylpropan và 2-metylbutan. B. 2,2-đimetylpropan và pentan. C. 2-metylbutan và 2,2-đimetylpropan. D. 2-metylbutan và pentan. Câu 2: Cho các ankan C2H6, C3H8, C4H10, C5H12. Nhóm ankan không có đồng phân khi tác dụng với Cl2 tỉ lệ 1 : 1 về số mol tạo ra dẫn xuất duy nhất là A. C2H6, C3H8. B. C2H6, C5H12. C. C3H8, C4H10. D. C3H8, C4H10, C5H12. Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO2 (ở đktc) và 9,9 gam nước. Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là A. 70,0 lít. B. 78,4 lít. C. 84,0 lít. D. 56,0 lít. Câu 4: Tiến hành crackinh 2,9 gam butan ở nhiệt độ cao. Sau một thời gian thu được hỗn hợp khí A gồm CH4, C2H6, C2H4, C3H6 và C4H10. Đốt cháy A trong khí O2 dư, rồi dẫn toàn bộ sản phẩm sinh ra qua bình đựng H2SO4 đặc. Độ tăng khối lượng của bình đựng H2SO4 đặc là A. 9,0 gam. B. 6,75 gam. C. 2,25 gam. D. 4,5 gam. Câu 5: Khi crackinh hoàn toàn một thể tích ankan X thu được ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất) ; tỉ khối của Y so với H2 bằng 12. Công thức phân tử của X là A. C6H14. B. C3H8. C. C4H10. D. C5H12. Câu 6: Khi brom hoá một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5. Tên của ankan đó là A. 3,3-đimetylhecxan. B. 2,2-đimetylpropan. C. isopentan. D. 2,2,3-trimetylpentan. Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X thu được 0,11 mol CO2 và 0,132 mol H2O. Khi X tác dụng với khí clo (theo tỉ lệ số mol 1 : 1) thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tên gọi của X là A. 2-metylbutan. B. etan. C. 2,2-đimetylpropan. D. 2-metylp
Tài liệu đính kèm: