ANĐEHIT- XETON I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1. Định nghĩa: Anđehit là HCHC mà phân tử có nhóm fomyl (-CHO) liên kết với gốc hidrocacbon hoặc liên kết với nguyên tử hidro. Công thức tổng quát: No, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1 CHO hay CmH2mO (). Đơn chức: R-CHO (R là gốc hidrocacbon hoặc nguyên tử H). No, đa chức, mạch hở CnH2n+2-m(CHO)m (nếu n=0 thì m=2). Đa chức: CnH2n+2-m-2k(CHO)m. 2. Phân loại: Dựa theo gốc hidrocacbon, andehit và xeton được phân chia thành 3 loại: No, không no và thơm. 3. Đồng phân: - Đồng phân mạch C. - Đồng phân nhóm chức: ví dụ chức andehit, chức xeton - Đồng phân vị trí: vị trí nhóm chức 4. Danh pháp: Anđehit có thể gọi theo tên thông thường hoặc tên thay thế. Theo IUPAC, tên thay thế của anđehit gồm tên của hidrocacbon theo mạch chính ghép với đuôi al, mạch chính chứa nhóm –CHO và đánh số bắt đầu từ nhóm này. Anđehit Tên thay thế = Tên hidrocacbon tương ứng + al Tên thông thường = =(Andehit + tên thông thường axit tương ứng) Hoặc = (Tên axit tương ứng bỏ “ic” + “andehit”). H-CHO metanal Fomandehit (andehit fomic) CH3-CHO etanal Axetandehit (andehit axetic) CH3CH2-CHO propanal Propionandehit (andehit propionic) CH3CH(CH3)CHO 2-metylpropanal Isobutirandehit (andehit isobutiric) CH3(CH2)3CHO pentanal Valerandehit (andehit valeric) (CH3)2CHCH2-CHO 3-metylbutanal Isovalerandehit (andehit isovaleric) CH3(CH2)4CHO Hexanal Caprolandehit (andehit caproic) CH2=CH-CHO propenal Acrylandehit (andehit acrylic) CH2=C(CH3)-CHO 2-metylpropenal Metacrylandehit (andehit metacrylic) CH3CH=CH-CHO but-2-en-1-al Crotonandehit (andehit crotonic) C6H5-CHO Phenyl metanal Benzandehit (andehit benzoic, Fomyl benzen) C6H5-CH=CH-CHO 3-phenylpropenal Trans-Xinamandehit (trans-andehit xinamic) CH3-C6H4-CHO p-metylphenyl metanal p-Toluandehit (andehit p-toluic) HO-C6H4-CHO (ở vị trí ortho) o-hidroxi benzandehit Salixilandehit (andehit salixilic) HOC - CHO Etandial Oxalandehit, (Andehit oxalic, Glioxal) HOC-CH2-CHO Propandial Malonandehit (Andehit malonic) HOC-CH2-CH2-CHO Butandial Suxinandehit (Andehit sucxinic) HOC-C6H4-CHO (ở vị trí ortho) o-difomyl benzen o-Phtalandehit (Andehit o-phtalic) HOC-C6H4-CHO (ở vị trí para) p-difomylbenzen Tereptalandehit (Andehit tereptalic) HOC-CH=CH-CHO : (cis) Cis-2-butendial Maleandehit (Andehit maleic) HOC-CH=CH-CHO : (trans) Trans-2-butendial Fumarandehit (Andehit fumaric) Xeton: Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hidrocacbon tương ứng ghép với đuôi on, mạch chính chứ nhóm –CO-, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó. Tên gốc- chức của xeton gồm tên hai gốc hidrocacbon liên kết với nhóm –CO- và từ xeton. Ví dụ: CTCT Tên thay thế Tên gốc- chức CH3-CO-CH3 propan-2-on đimetyl xeton CH3-CO-CH2-CH3 butan-2-on etyl metyl xeton CH3-CO-CH=CH2 but-3-en-2-on metyl vinyl xeton. C6H5-CO-CH3 (xeton thơm) axetophenon metyl phenyl xeton. II. TÍNH CHẤT CỦA ANĐEHIT VÀ XETON 1. Tính chất vật lý: - Fomandehit (ts= -190C) và axetandehit (ts=210C) là những chất khí không màu, mùi xốc, tan rất tốt trong nước và trong các dung môi hữu cơ. - Axeton là chất lỏng dễ bay hơi (ts=570C), tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác. - Mỗi andehit hoặc xeton thường có mùi riêng biệt, chẳng hạn: + Xitral (C10H16O) (3,7-dimethyl-2,6-octadienal) có mùi sả. + Menton có mùi bạc hà (Trang 172-SGK 11-NC). + Andehit xinamic có mùi quế, axeton có mùi thơm nhẹ 2. Tính chất hóa học: (Giảng- phân tích tại lớp học) III. ĐIỀU CHẾ 1. Điều chế anđehit: - Oxi hóa rượu bậc 1: RCH2OH + CuO RCHO + Cu + H2O - Thủy phân dẫn xuất halogen: RCH=CH-Cl + NaOH RCH2CHO + NaCl R-CHCl2 + 2NaOH RCHO + 2NaCl + H2O. - Riêng HCHO, ngoài phương pháp trên còn có: CH4 + O2 HCHO + H2O; CH3OH + O2 2HCHO + 2H2O - Riêng CH3CHO, còn có: ; 2. Điều chế xeton: - Oxi hóa rượu bậc 2. - Hidrat hóa ankin. - Từ muối axit hữu cơ: 2RCOONaRCOR + Na2CO3 (RCOO)2CaRCOR + CaCO3 - Riêng axeton, ngoài phương pháp trên còn có: + Từ C2H5OH: + Từ CH3COOH: + Từ Cumen: (tiểu phân trung gian)
Tài liệu đính kèm: