[CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 1 I. Giới thiệu chung về Hidrocacbon Khái niệm: Hidrocacbon là hợp chất hữu cơ, trong cơng thức phân tử chứa hai nguyên tố (C,H) Phân loại Hidrocacbon Hidrocacbon no Hidrocacbon đĩi Hidrocacbon thơm Ankan XicloAnkan Anken Ankadien Ankin CTPT CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n-6 Đặc điểm Liên kết liên kết đơn 1 vịng và liên kết đơn 1 liên kết đơi 2 liên kết đơi 1 liên kết ba Cĩ vịng thơm 1 vịng 3 liên kết đơi Đặc trưng phản ứng Tham gia phản ứng thế Tham gia phản ứng cộng Ứng dụng: Vật liệu: Hidrocacbon cĩ ứng dụng quan trọng để sản xuất các vật liệu được ứng dụng phổ biến trong cuộc sống như cao su. Dầu mỏ: Dầu mỏ vẫn là ngành cơng nghiệp năng lượng quan trọng nhất. Ảnh hưởng sâu sắc đến cả kinh tế và chính trị II. Hiđrocacbon no 1. Ankan (hiđrocacbon no, mạch hở) Đồng đẳng và đồng phân Khái niệm: Ankan là hidrocacbon no, trong cơng thức phân tử chỉ chứa các liên kết đơn CTPT của Ankan là: CnH2n+2 (n≥1) CTPT CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 Tên gọi Metan Etan Propan Butan Pentan Hexan Cách viết đồng phân: Bước 1: Căng thẳng mạch Cacbon ra Bước 2: Giảm 1C mạch chính, xác định vị trí đối xứng rồi tiến hành cắm nhánh Qui tắc: Khơng cám C đầu mạch. Chỉ cắm bên trái mạch đối xứng R1─C─R2 → Số C(R3) ≤ Số C(R1 hoặc R2) R3 [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 2 Bước 3: Giảm tiếp 1C mạch chính, rồi cũng xác định vị trí đối xứng và tiến hành cắm nhánh (Số C mạch chính 1 2 Số C của Ankan) Bậc Cacbon: (1) (3) (2) (1) Bậc C là: số nguyên tử C khác liên kết với nĩ C─C─C─C C Ví dụ 1 Viết đồng phân cấu tạo của hidrocacbon no cĩ cơng thức phân tử là: C5H12 Hướng dẫn Bước 1: cắm nhánh Bước 2: Bước 3: Ví dụ 2 Viết cơng thức đồng phân cấu tạo của hiđrocacbon no, mạch hở C6H14 Hướng dẫn Cách gọi tên Ankan Bước 1: Đánh số mạch C ( Chọn mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất làm mạch C) Thường đánh số mạch C từ trái qua phải Bước 2: Cơng thức gọi tên Vị trí nhánh 1, Vị trí nhánh 2─ (đi, tri, tetra) Tên nhánh Tên mạch chính (Thứ tự nhánh: etyl → metyl → Propyl) Lưu ý: Một vài Ankan cĩ ứng dụng quan trọng trong cuộc sống thì cĩ tên thơng thường Ví dụ 3 Gọi tên các đồng phân cấu tạo của hiđrocacbon no, mạch hở C5H12 Hướng dẫn CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pentane CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 2-methylbutane CH3 C CH3 CH3 CH3 2,2-dimethylpropane [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 3 Ví dụ 4 Gọi tên các đồng phân cấu tạo của hiđrocacbon no, mạch hở C6H14 Các dạng tốn quan trọng về ankan Bài tốn 1: Phản ứng thế Halogen Pt: CnH2n+2 + kCl2 → CnH2n+2-kCln + kHCl (tỉ lệ thế là 1: k) 1 : k Cơng thức xác định % khối lượng của một nguyên tố trong hợp chất: áp dụngA.số nguyên tử A 35,5.n %A .100% %Cl .100% Khối lượng mol hợp chất Khối lượng mol dân xuất Halogen Qui tắc Macopnhicop: Xác định sản phẩm chính – sản phẩm phụ Halogen (Cl- Br- I) ưu tiên thế vào C bậc cao hơn tạo sản phẩm chính (sản phẩm chính là sản phẩm cĩ hàm lượng nhiều hơn sản phẩm phụ) Ví dụ 5 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 2-methylpentane CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 hexane CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 3-methylpentane CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 2,2-dimethylbutane CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 2,3-dimethylbutane [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 4 Khi brom hĩa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất cĩ tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5. Tên của ankan đĩ là (cho H = 1, C = 12, Br = 80) (Ankan) Hướng dẫn Ta cĩ n 2n 2 n 2n 1 5 12 2 Ankan : C H Dân xuất:C H Br n 5 14n 81 151A d( ) 75,5 M 151 C H (pen tan) H Ví dụ 6 Cho Ankan X tác dụng với Clo theo tỉ lệ mol 1:1 thu được hai dẫn xuất monoclo Y1 và Y2, trong đĩ Clo đều chiếm 45,22% về khối lượng. Xác định cơng thức phân tử và cơng thức cấu tạo của X Hướng dẫn Dẫn xuất monoclo: CnH2n+1Cl. Khi đĩ: 3 7 35,5 %Cl .100% 45,22% n 3 C H Cl 14n 36,5 Vậy Ankan cĩ CTPT là: C3H8 Ví dụ 7 Cho 5,8 gam ankan X tác dụng với Brom theo tỉ lệ mol 1:1, thu được hai dẫn xuất monobrom cĩ khối lượng lần lượt là 11,1 gam và 2,6 gam. Xác định cơng thức phân tử của X. Hướng dẫn: Phương trình: CnH2n+1H + Br2 → CnH2n+1Br. Giả sử pứ 1mol: (14n+2) (14n+81) → Tăng: 79 Tăng giảm khối lượng : nAnkan = = 0,1 → MAnkan = 58 Vậy: CTPT là C4H10 2 Cl 11,2 : sản phẩm chính X CTCT của X:C-C(C)-C 2,6:sản phẩm phụ Ví dụ 8 Cho 18 gam ankan X tác dụng với Brom theo tỉ lệ mol 1:1, thu được bốn dẫn xuất monobrom cĩ tổng khối lượng 37,75 gam. Gọi tên các cơng thức cấu tạo của X thỏa mãn điều kiện trên. Hướng dẫn Phương trình: CnH2n+1H + Br2 → CnH2n+1Br. Giả sử pứ 1mol: (14n+2) (14n+81) → Tăng: 79 Tăng giảm khối lượng : nAnkan = = 0,25 → MAnkan = 72 Vậy: CTPT là C5H12 Cơng thức cấu tạo của X: Bài tốn 2: Phản ứng đốt cháy Ankan CH3 CH CH2 CH3 CH3 2-methylbutane [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 5 Phương pháp: Bảo tồn nguyên tố Bảo tồn C : nC(A) = nCO2 | mC = 12nCO2 Bảo tồn H : nH(A) = 2nH2O | mH = 2.nH2O Bảo tồn O : 2.nCO2 + nH2O = 2.nO2 mO = 16.nO Bảo tồn khối lượng mA = mCO2 + mH2O – mO2 mA = 12.nCO2 + 2.nH2O Các cơng thức biện luận: Với hiđrocacbon A: Số C = 2 nCO nA ; Số H = 2 2.nH O nA ; Số O = (A) nO nA Với hỗn hợp: 2 nCO Số C n(Hôn hợp) ; 2 2.nH O Số H n(Hôn hợp) ; (Hôn hợp)nO Số O= n(Hôn hợp) Đốt cháy 2 2 2 2 2 4 đặc rắn khan 2 5 2 O binh tăng 2 22 Ca(OH)2 dd tăng 2 2 3 NaOH dd giảm 3 Kiềm : hấp thụ cả CO và H O Hấp thụ H SO ,CaO ,KOH ,P O : hấp thụ H O m m(CO H O)CO A H O m m(CO H O) mCaCO m mCaCO m(C 2 2 2 3 2 O H O) nCO nCaCO [ Khi Ca(OH) dư ] Ví dụ 9 Đốt cháy hồn tồn hidrocacbon X cần vừa đủ 0,065 mol O2. Dẫn sản phẩm tạo thành qua bình nước vơi trong dư thì thấy xuất hiện 4 gam kết tủa trắng. Xác định cơng thức phân tử của X. Hướng dẫn [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 6 Phương trình: CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O 0,04 0,04 BTNT O: 2nO2 = 2nCO2 + nH2O → nH2O = 0,05 → nAnkan = 0,01 → Số C= 4 → CTPT của Ankan là C4H10 Ví dụ 10 Oxi hĩa hồn tồn hidrocacbon X được 2,24 lít CO2 (đkc) và 2,16 gam H2O. Xác định cơng thức cấu tạo và tên của X biết clo hĩa X theo tỉ lệ mol 1:1 tạo được 4 sản phẩm thế. Hướng dẫn: nCO2: 0,1/ nH2O: 0,12 → nAnkan= 0,02 → Số C: 5 → CTPT Ankan là: C5H12. Do X tạo được 4 sản phẩm thế nên X là: Isopentan (2-metylbutan) Ví dụ 11 Đốt cháy hết V lít (đktc) hidrocacbon X rồi dẫn sản phẩm qua bình chứa dung dịch Ba(OH)2 dư. Sau thí nghiệm thu được 7,88g kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch giảm 5,22g. Giá trị của V. Hướng dẫn: nCO2 = n BaCO3↓ = 0,04. Ta cĩ: mdd giản = m BaCO3↓ ─ m(CO2+H2O) → mH2O = 0,9 → nH2O = 0,05 → Số mol Ankan = 0,01 → Số C= 4 → V=0,224 (lít) Ví dụ 12 Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X gồm hai hidrocacbon liên tiếp cùng dãy đồng đẳng, thu được hỗn hợp CO2 và H2O. Dẫn hợp hợp khí và hơi lần lượt đi qua: Bình 1: Chứa dung dịch H2SO4 đặc thấy bình tăng 6,3 gam Bình 2: Chứa Ca(OH)2 dư thấy xuất hiện 25 gam kết tủa Cơng thức phân tử của hai hidrocacbon là Hướng dẫn: nCO2=0,25 / nH2O: 0,35 → nAnkan= 0,1 → Số ̅ = 2,5 → C2H6 và C3H8 Bài tốn 3: Phản ứng cracking Ta cĩ 3 64 4 Cracking 4 2 6 2 4 4 4 82 1(mol) 1(mol) 1(mol) Hợp chất no Anken C HCH CH CH C H C H CH C HH Nhận xét: Mol khí sau pứ = 2.Mol C4H10 pứ BTKL 1 2 1 2 2 1 n M 1: trước phản ứng m m trong đó n M 2: sau phản ứng Chú ý: bình Br2 hấp thụ anken (CnH2n) và 2 2 tăng nBr nAnken m(binh Br ) mAnken Hiệu suất phản ứng Cracking: 4 10 pứ 4 10 ban đầu nC H .100% nC H Ví dụ 13 Dẫn 0,1 mol butan qua xúc tác Ni nung nĩng, thu được hỗn hợp khí Y. Tỉ khối của Y so với H2 bằng 17,6. Tính hiệu suất phản ứng nhiệt phân Butan. [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 7 Hướng dẫn: Ta cĩ BTKL 1 2 Y 1 2 Y 2 1 Y n M n58 m m n 0,165 n M M 0,1 Sau pứ: (0,1-x) + 2x=0,165 → x= 0,065 → Hiệu suất = 0,065 .100% 65% 0,1 2. Xicloankan (hiđrocacbon no, mạch vịng) Xicloankan Tên gọi: Vị trí nhánh- Tên nhánh Xiclo Tên mạch chính-an Tính chất hố học Tính chất 1: Phản ứng cộng mở vịng Vịng tam giác [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 8 Vịng tứ giác Vịng 5 cạnh trở lên khơng cộng mở vịng (trong điều kiện như trên) Tính chất 2: Phản ứng thế Tính chất 3: Phản ứng oxi hố hồn tồn Phản ứng oxi hố hồn tồn (Phản ứng đốt cháy) Pt: CnH2n + 1,5nO2 → nCO2 + nH2O 1 n n Nhận xét: nCO2 = nH2O Chú ý: 2 2 2 2 2 2 Ankan : nAnkan nH O nCO nAnkan nH O nCO Xicloankan : nH O nCO Ví dụ 14 Oxi hĩa hồn tồn 0,224 lít (đkc) xicloankan A, rồi cho sản phẩm cháy vào dd Ca(OH)2 dư được 5 gam kết tủa. Gọi tên các cơng thức cấu tạo của A. Hướng dẫn: nCO2 = 0,05/ nA = 0,01 → Số C= 4 → CTPT của xicloankan là: C5H12 Các cơng thức cấu tạo của A CH CH2 CH2 CH2 CH3 ethylcyclopropane CH2 CH2 CH2 CH CH3 methylcyclobutane CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 cyclopentane CH CH2 CH CH3 CH3 1,2-dimethylcyclopropane [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 9 Bài tập vận dụng Bài vận dụng số 01 Bài 1 Đốt cháy hết V lít (đktc) hidrocacbon X rồi dẫn sản phẩm qua bình chứa nước vơi trong dư. Sau thí nghiệm thu được 15 g kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch tăng 10,2 g. Giá trị của V. Hướng dẫn Ta cĩ 3 2 2 dd tăng 2 2 3 2 2 nBaCO 0,15 nCO 0,15 nH O 0,2 m m(CO H O) mBaCO nAnkan nH O nCO 0,05 V 1,12(l) Bài 2 Đốt cháy hồn tồn một hidrocacbon A thu được CO2 và H2O cĩ tỉ lệ khối lượng là 0,44:0,21. Khi phản ứng với Clo, A tạo ra hai dẫn xuất monoclo. Tên của A là Hướng dẫn Giả sử khối lượng: 2 2 2 2 6 14 2 2 CO :1 CO : 44g 1 Mol nA nH O nCO Số C = 6 C H7 6H O : 21g H O : 6 Do A tạo được hai dẫn xuất nên A cĩ CTCT là: Bài 3 Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp hai hidrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu được hỗn hợp CO2 và H2O cĩ tỉ lệ thể tích là 8:13. Cơng thức phân tử của hai hidrocacbon là (Các khí đo ở cùng điều kiện) Hướng dẫn: Tỉ lệ thể tích bằng tỉ lệ số mol Giả sử số mol 42 2 2 62 CHCO : 8 nCO nAnkan 5 Số C 1,6 n(hôn hợp) C HH O :13 Bài 4 Đốt cháy hồn tồn V lít (đkc) hỗn hợp 2 hidrocacbon là đồng đẳng liên tiếp nhau, sản phẩm cháy từ từ cho qua bình 1 đựng CaCl2 khan và bình 2 đựng KOH dư thì thấy khối lượng bình 1 tăng 14,4 gam, bình 2 tăng 22 gam. Tìm CTPT và % thể tích của mỗi hidrocacbon Hướng dẫn Ta có 42 2 2 62 CHCO : 0,5 nCO nAnkan 0,3 Số C 1,67 n(Hôn hợp) C HH O : 0,8 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 2,3-dimethylbutane [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 10 BTNT.C 4 4 2 6 2 6 CH : x CH : 33,33%x 0,1x 2y 0,5 Số mol %V C H : y C H : 66,67%y 0,2x y 0,3 Bài 5 Cho hỗn hợp X gồm 2 ankan đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy hồn tồn 4,12 gam hỗn hợp X tạo ra 12,32 gam CO2. Tìm CTPT và % thể tích của mỗi ankan. Hướng dẫn nCO2 = 0,28. BTKL: mX = 12nCO2 + 2nH2O → nH2O = 0,38 → nX = 0,1 → Số ̅ = 2,8 → C2H6 và C3H8. Phần trăm thể tích: 20% / 80% Bài 6 Hỗn hợp X gồm 2 ankan, phân tử khối hơn kém nhau 28 đvC. Đốt cháy hồn tồn 1,76 gam hỗn hợp X cần 2,24 lít O2 ( 0 o C ; 2 atm). Tìm CTPT và % thể tích của mỗi ankan Hướng dẫn Tính số mol O2. Áp dụng CT: o P.V n 0,082.(t 273) → nO2 = 0,2 Số mol BTKL 2 2 2 BTNT.O 2 2 2 2 CO : x mX 12.nCO 2.nH O 12x 2y 1,76 x 0,12 H O : y y 0,162.nO 2.nCO nH O 2x y 0,4 Suy ra 2 62 4 10 C H : 50%nCO nX 0,04 Số C 3 n(Hôn hợp) C H : 50% Bài 7 Nhiệt phân 0,2 mol propan, giả sử chỉ xảy ra phản ứng: C3H8 → CH4 + C2H4 Sau phản ứng thu được hỗn hợp: C3H8, CH4, C2H4. Số mol metan sau phản ứng là 0,07. Tính hiệu suất của phản ứng Hướng dẫn Theo phương trình: nCH4 = nC3H8 phản ứng Hiệu suất phản ứng: Mol phản ứng 0,07 H% .100% .100% 35% Mol ban đầu 0,2 Bài 8 Hỗn hợp X gồm Propan và Butan, cĩ tỉ khối so với H2 là 25,5. Dẫn hỗn hợp X qua xúc tác Ni, nung nĩng. Sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y cĩ tỉ khối so với H2 là 13,75. Xác định hiệu suất của phản ứng cracking. Hướng dẫn: H% = 85,45% Bài 9 Khi crackinh tồn bộ một thể tích ankan X thu được ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với H2 bằng 12 . Tìm cơng thức phân tử cuả X. Hướng dẫn: Tỉ khối cho biết phân tử khối → MY = 12.2 = 24 BTKL X Y X X 5 12 Y X M n M 3 M 72 CTPT : C H M n 24 1 Bài 10 [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 11 Crackinh 560 lít C4H10 thu được 1010 lít hỗn hợp khí X khác nhau. Biết thể tích các khí đều đo ở (đkc). Tìm thể tích C4H10 chưa bị cracking và hiệu suất của phản ứng cracking. Hướng dẫn Sau pứ: (560-x) + 2x = 1010 → x = 450 → Hiệu suất = 450 .100% 80,36% 560 Bài 11 Crackinh 5,8 gam C4H10 được hỗn hợp khí X. Tìm khối lượng nước thu được khi đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X. Hướng dẫn: Quá trình: C4H10 cracking hỗn hợp X đốt cháy H2O 0,1 → 0,5 → mH2O = 9 (gam) Bảo tồn nguyên tố: H10 → H2 0,1 → 0,1.10 2 Bài 12 Đốt cháy hết 0,2 mol hỗn hợp A gồm một ankan và 1 xicloankan, sau phản ứng thu được 11,2 lit CO2 (đktc) và 9,9 gam H2O. Thành phần % thể tích của xicloankan trong A Hướng dẫn Ta cĩ 2 2 CO : 0,5 nAnkan 0,05 nXicloankan 0,2 0,05 0,15 H O : 0,55 Tỉ lệ thể tích bằng tỉ lệ số mol Ankan : 25% %V Xicloankan : 75% Bài 13 Hỗn hợp B gồm một ankan và 1 xicloankan. Dẫn m (g) B qua bình chứa nước brom dư thì khối lượng bình tăng 4,2 gam. Đốt cháy hồn tồn m gam B thu được 11,2 lit CO2 (đktc) và 10,8 gam H2O. Thành phần % khối lượng ankan trong B là. Hướng dẫn mAnken = m bình brom tăng = 4,2 gam. Ta cĩ BTNT.O 2 2 2 2 2 BTKL 2 2 2 2 CO : 0,5 2.nO 2.nCO nH O nO 0,8 nAnkan 0,1 H O : 0,6 mB mO mCO mH O mB 7,2 Suy ra mAnkan 3g → MAnkan = 30 → Ankan: C2H6
Tài liệu đính kèm: