Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hĩa hữu cơ 12 - Nguyên Minh Tuấn 1 PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP THỦY PHÂN ESTE ĐƠN CHỨC 1. Những vấn đề lý thuyết cần lưu ý a. Phản ứng thủy phân trong mơi trường axit + Este tạo bởi axit và ancol : o 2 4H SO loãng, t 2 RCOOR ' H O RCOOH R'OH + Este tạo bởi axit và ankin : o 2 4 o 2 4 H SO loãng, t 2 2 2 không bền 2 3 H SO loãng, t 2 2 3 RCOOCH CH H O RCOOH CH CHOH CH CHOH CH CHO RCOOCH CH H O RCOOH CH CHO o 2 4 o 2 4 H SO loãng, t 3 2 2 2 3 không bền 2 3 3 3 H SO loãng, t 3 2 2 3 3 RCOOC(CH ) CH H O RCOOH CH C(CH )OH CH C(CH )OH CH COCH RCOOC(CH ) CH H O RCOOH CH COCH + Este tạo bởi axit và phenol : o 2 4H SO loãng, t 6 5 2 6 5RCOOC H H O RCOOH C H OH b. Phản ứng thủy phân trong mơi trường kiềm + Este tạo bởi axit và ancol : otRCOOR ' NaOH RCOONa R 'OH + Este tạo bởi axit và ankin : o o t 2 3 t 3 2 3 3 RCOOCH CH NaOH RCOONa CH CHO RCOOC(CH ) CH NaOH RCOONa CH COCH + Este tạo bởi axit và phenol : o o t 6 5 6 5 6 5 6 5 2 t 6 5 6 5 2 RCOOC H NaOH RCOONa C H OH C H OH NaOH C H ONa H O RCOOC H 2NaOH RCOONa C H ONa H O Suy ra : Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hĩa hữu cơ 12 - Nguyên Minh Tuấn 2 + Trong phản ứng thủy phân este đơn chức thì NaOH (hoặc KOH) este n 1 n 1 . Riêng phản ứng thủy phân este của phenol thì NaOH (hoặc KOH) este n 2 n 1 . + Phản ứng thủy phân este thu được anđehit thì este phải cĩ cơng thức là RCOOCH=CH–R’. + Phản ứng thủy phân este thu được xeton thì este phải cĩ cơng thức là RCOOC(R’’)=CH–R’ (R’ cĩ thể là nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon, R’’ là gốc hiđrocacbon ). + Este cĩ thể tham gia phản ứng tráng gương thì phải cĩ cơng thức là HCOOR. + Este sau khi thủy phân cho sản phẩm cĩ khả năng tham gia phản ứng tráng gương thì phải cĩ cơng thức là HCOOR hoặc RCOOCH=CH–R’. + Nếu thủy phân este trong mơi trường kiềm mà đề bài cho biết : “Sau khi thủy phân hồn tồn este, cơ cạn dung dịch được m gam chất rắn” thì trong chất rắn thường cĩ cả NaOH hoặc KOH dư. 2. Phương pháp giải bài tập Các phương pháp thường sử dụng : + Nhận xét đánh giá, biện luận để tìm ra đặc điểm cấu tạo của este (là este no hay khơng no; là este của ancol hay phenol,...) + Bảo tồn nguyên tố : OH/NaOH OH/ROH Na/NaOH Na/RCOONa n n ; n n ; ... + Bảo tồn khối lượng : 2 este NaOH phản ứng muối ancol este dd NaOH dd spư este NaOH đem phản ứng chất rắn ancol este của phenol NaOH đem phản ứng chất rắn H O m m m m m m m RCOONa m m m m chất rắn thường có NaOH dư m m m m + Tăng giảm khối lượng: Na R' R' Na RCOOR' RCOONa RCOOR' RCOONa Na R' R ' Na m m m m m m hoặcm m n n n n M M M M + Phương pháp trung bình : Đối với hỗn hợp nhiều este thì nên sử dụng phương pháp này. Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hĩa hữu cơ 12 - Nguyên Minh Tuấn 3 3. Phân dạng bài tập và ví dụ minh họa a. Dạng 1 : Tính lượng chất trong phản ứng ● Đối với este của ancol Ví dụ 1: Xà phịng hố hồn tồn 8,8 gam CH3COOC2H5 trong 150 ml dung dịch NaOH 1,0 M. Cơ cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là A. 14,80. B. 10,20. C. 12,30. D. 8,20. Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Đinh Chương Dương – Thanh Hĩa, năm 2015) Hướng dẫn giải 3 2 5 o NaOH CH COOC H t 3 2 5 3 2 5 3 chất rắn Ta có: n 0,15 mol; n 0,1 mol. Phương trình phản ứng : CH COOC H NaOH CH COONa C H OH mol : 0,1 0,1 0,1 CH COONa : 0,1 mol Chất rắn gồm m 10,2 gam NaOH dư : 0,05 mol Ví dụ 2: Thủy phân 44 gam hỗn hợp 2 este cùng cơng thức phân tử C4H8O2 bằng dung dịch KOH dư. Chưng cất dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp ancol Y và chất rắn khan Z. Đun nĩng Y với H2SO4 đặc ở 140 oC, thu được 14,3 gam hỗn hợp các ete. Biết các phản ứng xảy ra hồn tồn. Khối lượng muối trong Z là A. 50,0 gam. B. 53,2 gam. C. 42,2 gam. D. 34,2 gam. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Nguyễn Khuyễn – TP. Hồ Chí Minh, năm 2015) Hướng dẫn giải 4 8 2 2 RCOOR ' (C H O ) R'OH R 'OR' H O 14,30,5 mol 0,25.180,5 mol 0,5 mol 2 RCOOR' KOH RCOOK R'OH 0,5 mol 0,25 0,5.56 144 ? 53,2 Ta có : n 0,5 mol. m m m 18,8RCOOR' KOH RCOOK R'OH 2R'OH R'OR' H O m m m m 8,8 Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm các chất : Phenol, axit axetic, etyl axetat. Cho m gam X tác dụng vừa đủ với 300 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch Y. Mặt khác, cho m gam X tác dụng với kim loại K dư thì thu được 2,464 lít khí H2 (đktc). Khối lượng muối trong Y lớn hơn khối lượng hỗn hợp X ban đầu là bao nhiêu gam? A. 4,36 gam. B. 4,84 gam. C. 5,32 gam. D. 4,98 gam. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Thanh Thủy – Phú Thọ, năm 2015) Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hĩa hữu cơ 12 - Nguyên Minh Tuấn 4 Hướng dẫn giải 6 5 3 2 2 2 2 3 2 5 3 2 5 C H OH CH COOH H Bản chất phản ứng của X với Na : OH K OK H COOH K COOK H Bản chất phản ứng của X với NaOH : ( OH, COOH) NaOH ( ONa, COONa) H O CH COOC H NaOH CH COONa C H OH BT H : n n 2n 0,22 BCP 6 5 3 6 5 3 3 2 5 3 2 5 (C H OH, CH COOH) C H OH CH COOH CH COOC H NaOH CH COOC H 0,3 Y X n 0,22 Ư : n n n n n 0,08 m m m 0,22(23 1) 0,08(23 29) 4,36 gam Ví dụ 4: Xà phịng hố hồn tồn m gam một este no, đơn chức, mạch hở E bằng 26 gam dung dịch MOH 28% (M là kim loại kiềm). Cơ cạn hỗn hợp sau phản ứng thu được 24,72 gam chất lỏng X và 10,08 gam chất rắn khan Y. Đốt cháy hồn tồn Y, thu được sản phẩm gồm CO2, H2O và 8,97 gam muối cacbonat khan. Mặt khác, cho X tác dụng với Na dư, thu được 12,768 lít khí H2 (đktc). Phần trăm khối lượng muối trong Y cĩ giá trị gần nhất với A. 67,5. B. 85,0. C. 80,0. D. 97,5. (Đề thi minh họa kì thi THPT Quốc Gia, năm 2015) Hướng dẫn giải 2 3 2 MOH M CO KOH HOH R 'OH H RCOOK RCOOR' R 'OH 26.72% ? 0,57 18 RCOOK RCOOR' R 'OH RCOOK M 39 (K)26.28% 8,97 BT M : n 2n 2. n 0,13M 17 2M 60 n n 2n n n n 0,1 Y gồm RCOOK : 0,1 mol và KOH dư : 0,03 mol 10,08 0,03.56n n n %m 8 10,08 3,33% 85% ● Đối với este của phenol Ví dụ 5: Cho 13,6 gam phenyl axetat tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1,5M đun nĩng. Sau khi phản ứng xảy ra hồn tồn thu được dung dịch X. Cơ cạn X thu được a gam chất rắn khan. Giá trị của a là : A. 12,2 gam. B. 16,2 gam. C. 19,8 gam. D. 23,8 gam. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 2 – THPT chuyên Hùng Vương – Phú Thọ, năm 2015) Hướng dẫn giải Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hĩa hữu cơ 12 - Nguyên Minh Tuấn 5 ● Cách 1 : Tính theo phương trình phản ứng Theo giả thiết, ta cĩ : 3 6 5CH COOC H NaOH 13,6 n 0,1 mol; n 0,2.1,5 0,3 mol. 136 Phương trình phản ứng : o o t 3 6 5 3 6 5 t 6 5 6 5 2 CH COOC H NaOH CH COONa C H OH (1) mol : 0,1 0,1 0,1 0,1 C H OH NaOH C H ONa H O (2) mol : 0,1 0,1 0,1 Suy ra : 3 6 5 chất rắn CH COONa C H ONa NaOH dư 0,1.400,1.82 0,1.116 m m m m 23,8 gam ● Cách 2 : Theo giả thiết, ta cĩ : 3 6 5CH COOC H NaOH 13,6 n 0,1 mol; n 0,2.1,5 0,3 mol. 136 Sơ đồ phản ứng : ot 3 6 5 2 CH COOC H NaOH chất rắn H O mol : 0,1 0,3 0,1 Suy ra : 3 6 5 2 chất rắn CH COOC H NaOH H O 0,3.40 0,1.180,1.136 m m m m 23,8 gam Ví dụ 6: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được axit axetylsalixylic (o-CH3COO–C6H4–COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hồn tồn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là : A. 0,72. B. 0,48. C. 0,96. D. 0,24. Hướng dẫn giải Phương trình phản ứng : ot 3 6 4 3 6 4 2CH COOC H COOH 3KOH CH COOK KOC H COOK 2H O mol : 0,24 0,72 Suy ra : dd KOH 1MV 0,72 lít b. Dạng 2 : Xác định cơng thức của một este ● Đối với este của ancol Bản chất của việc tìm cơng thức của este là xác định các thành phần cấu tạo của nĩ hay nĩi cách khác là xác định gốc RCOO- và R’-. Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hĩa hữu cơ 12 - Nguyên Minh Tuấn 6 Ví dụ 1: Cho 0,1 mol một este X vào 50 gam dung dịch NaOH 10% đun nĩng đến khi phản ứng hồn tồn (các chất bay hơi khơng đáng kể). Dung dịch thu được cĩ khối lượng 58,6 gam. Cơ cạn dung dịch thu được 10,4 gam chất rắn khan. Cơng thức cấu tạo của X là: A. CH2=CHCOOCH3. B. HCOOCH=CH2. C. HCOOCH2-CH=CH2. D. CH3COOCH3. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Phan Đăng Lưu – TP.HCM, năm 2015) Hướng dẫn giải o X dd sau phản ứng dd NaOH X 4 6 2 t c m m m 8,6 Theo BTKL và giả thiết, ta có: 8,6 M 86 X :C H O (RCOOR') 0,1 Phương trình phản ứng : RCOOR' NaOH RCOONa R'OH mol : 0,1 0,1 0,1 RCOONa : 0,1 mol; NaOH dư : 0,025 Chất rắn gồm : m 2 3 hất rắn 3 2 3 R 27 (C H ) 0,1(R 67) 0,025.40 10,4 R' 15 (CH ) Vậy X có CTCT là CH CHCOOCH (metyl acrylat) Ví dụ 2: Xà phịng hố hồn tồn 0,1 mol este X (đơn chức, mạch hở) bằng 100 gam dung dịch gồm NaOH 4% và KOH 5,6%. Cơ cạn dung dịch sau phản ứng, thu được 13,8 gam chất rắn khan; ngưng tụ tồn bộ phần hơi bay ra tạo thành 95 gam chất lỏng. Cơng thức của X là A. C2H5COOCH3. B. CH3COOC3H7. C. CH3COOC2H5. D. C2H5COOC2H5. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Bắc Đơng Quan – Thái Bình, năm 2015) Hướng dẫn giải 2 NaOH KOH RCOOR' R 'OH ROH RCOOR' 2 5 H O/dd (KOH, NaOH) RCOOR' ROH chất rắn (NaOH, KOH) 4,6 13,8 9,6 RCOOR' n n 0,2 n : X pư hết m 95 90,4 4,6 n n 0,1 4,6 R' 17 29 (C H ) m 100 (4 5,6) 90,4 0,1 m m m m 8,8 M 8 3 2 5 8 R 15 X là CH COOC H Ví dụ 3: Thủy phân hồn tồn 9,46 gam một este X trong NaOH dư, thu được 10,34 gam muối. Mặt khác, cũng 9,46 gam X cĩ thể làm mất màu vừa hết 88 gam Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hĩa hữu cơ 12 - Nguyên Minh Tuấn 7 dung dịch Br2 20%. Biết rằng trong phân tử X cĩ chứa hai liên kết π. Tên gọi của X là A. metyl ađipat. B. vinyl axetat. C. vinyl propionat. D. metyl acrylat. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên Chu Văn An – Hà Nội, năm học 2013 – 2014) Hướng dẫn giải 2 X chức COO gốc hiđrocacbon X 1 1 X 4 6 2 gốc hiđrocacbon X Br k 2 k k n 0,11 9,46 M 86 (C H O ) k .n n 0,11 0,11 NaOH 2 10,34 gam 2 3 RCOONa RCOOR' metyl acrylat 10,34 R 67 R 27 (CH CH )X (RCOOR') RCOONa 0,11 X là CH CHCOOCH n n 0,11 Ví dụ 4: Đun este đơn chức A với dung dịch NaOH đến khi kết thúc phản ứng thu được dung dịch X. Để trung hịa lượng NaOH dư trong X cần 100 ml dung dịch HCl 1M. Cơ cạn dung dịch thu được 15,25 gam hỗn hợp muối khan và hơi ancol B. Dẫn tồn bộ hơi ancol B qua CuO dư, nung nĩng thu dược anđehit E. Cho E tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thu được 43,2 gam Ag. Biết rằng các phản ứng xảy ra hồn tồn. Cơng thức của este là A. CH3COOCH3. B. C2H3COOCH3. C. C2H3COOC2H5. D. C2H5COOCH3. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên KHTN Hà Nội, năm học 2013 – 2014) Hướng dẫn giải ● E là HCHO, ta cĩ : HCHO Ag HCHO RCOONa RCOOCH HCHO RCOONa3 NaClNaCl HCl mm NaClRCOONa 2 3 2 3 3 4n n 0,4 n 0,1 n n n n 0,1 n 0,1n n 0,1 0,1(R 67) 0,1.58,5 15,25 R 27 (C H ); A :C H COOCH ● E khơng phải là HCHO, ta cĩ : Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hĩa hữu cơ 12 - Nguyên Minh Tuấn 8 R'CHO Ag R'CHO RCOONa RCOOR' R'CHO RCOONa NaCl HCl NaCl 2n n 0,4 n 0,2 n n n n 0,2 n n 0,1 n 0,1 mm NaClRCOONa 0,2(R 67) 0,1.58,5 15,25 R 20 (loại) ● Đối với este của ankin và este của phenol Ví dụ 5: Chất hữu cơ X mạch hở cĩ thành phần nguyên tố C, H và O cĩ tỉ khối hơi so với H2 bằng 49. Cho X tác dụng với dung dịch NaOH thu được 2 chất hữu cơ Y và Z. Chất Y tác dụng với NaOH (xúc tác CaO, to) thu được hiđrocacbon E. Cho E tác dụng với O2 (t o, xt) thu được chất Z. Tỉ khối hơi của X so với Z cĩ giá trị là A. 1,633. B. 1,690. C. 2,130. D. 2,227. Hướng dẫn giải o 4 6 x y NaOH, CaO, t x y M 98 C H COO 2 C H Z X x y 2 2 Z2 2 3 Y C H Hợp chất X Z Y :CH CHCOONa C C 2 M ; C H :CH CH ; 2,227 MX :CH CHCOOCH CH Z :CH CHO Ví dụ 6: Hợp chất X cĩ cơng thức phân tử C5H8O2. Cho 5 gam X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được dung dịch Y. Lấy tồn bộ Y tác dụng hồn tồn với dung dịch AgNO3/NH3 đun nĩng, thu được 10,8 gam Ag. Số chất X thỏa mãn các điều kiện trên là: A. 2. B. 6. C. 8. D. 7. (Đề thi thử Đại học lần 2 – THPT Tiên Du – Bắc Ninh, năm học 2013 – 2014) Hướng dẫn giải 5 8 2sản phẩm C H O sản phẩm CHO Ag CHO 2 2 2 2 3 n 2n 0,1 n 0,1 2n n 0,1 n 0,05 Chỉ có 1 sp có phản ứng tráng gương X có 8 đồng phân thỏa mãn gồm : (1) HCOOCH CH CH CH ; (2), (3) HCOOCH CH CHCH (gồm cis và trans) (4 2 3 2 3 2 3 3 2 5 2 ) HCOOCH C(CH ) CH ; (5) HCOOCH(CH )CH CH (6), (7) CH COOCH CHCH (gồm cis và trans); (8) C H COOCH CH NaOH o 2 O xt, t Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hĩa hữu cơ 12 - Nguyên Minh Tuấn 9 Ví dụ 7: Thủy phân hồn tồn 10,75 gam este X (cĩ cơng thức phân tử dạng n 2n 2 2C H O ) trong dung dịch NaOH. Cho tồn bộ sản phẩm phản ứng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 đun nĩng thì thu được 54 gam Ag. Số đồng phân của X thỏa mãn điều kiện trên là : A. 3. B. 1. C. 2. D. 4. (Đề thi thử Đại học lần 3 – THPT Nguyễn Duy Hiệu – Quảng Nam, năm 2014) Hướng dẫn giải 3 3 x mol AgNO /NHNaOH 2x mol 4x x mol HCOONa TH1: X là HCOOCH CHR Ag RCH CHO 3 10,75 X :HCOOCH CHCHx 0,125x 14n 30 n 4 gồm 2 đồng phân cis và trans 4x 0,5 3 3 3 3 AgNO /NH x mol 2xx mol NaOH AgNO /NH 2 x 2xx mol HCOONa AgHCOOR TH2 : X là RCH CHO AgRCOOCH CHR 10,75 x 0,25x 14n 30 n 0,928 (loại) 2x 0,5 Ví dụ 8: Xà phịng hĩa hồn tồn m1 gam este đơn chức X cần vừa đủ 100 ml dung dịch KOH 2M. Cơ cạn dung dịch sau phản ứng thu được m2 gam chất rắn khan Y gồm hai muối của kali. Khi đốt cháy hồn tồn Y thu được K2CO3, H2O và 30,8 gam CO2. Giá trị của m1, m2 lần lượt là : A. 12,2 và 18,4. B. 13,6 và 11,6. C. 13,6 và 23,0. D. 12,2 và 12,8. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 2 – THPT chuyên Đại Học Vinh – Nghệ An, năm 2015) Hướng dẫn giải Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hĩa hữu cơ 12 - Nguyên Minh Tuấn 10 2 3 2 3 2 0,2 mol KOH X K CO KOH 3 6 5 8 8 2K CO CO 6 4 3X X este X đơn chức 2 muối K X là este của phenol, n 0,1 mol n 0,5n 0,1 CH COOC H X là C H O , có CTCT làn n HCOOC H CHC 8 n 2 1 2 13,6 gam 0,2.56 gam m 23 gam 0,1.18 gam m 136.0,1 13,6 gam X KOH muối H O Ví dụ 9: Đốt cháy hồn tồn m gam este đơn chức X cần vừa đủ 20,16 lít O2, sản phẩm thu được gồm 17,92 lít CO2 và 7,2 gam H2O (các thể tích khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn). Mặt khác, khi thuỷ phân X trong mơi trường kiềm thì thu được 2 muối. Cĩ bao nhiêu cơng thức cấu tạo thoả mãn tính chất của X là A. 3. B. 5. C. 4. D. 1. (Đề thi thử Đại học lần 3 – THPT Quỳnh Lưu 1 – Nghệ An, năm học 2013 – 2014) Hướng dẫn giải 2 2 2 2 2 C CO C H O H H O 8 8 2 O CO H O O NaOH n n 0,8 n : n : n 8 :8 : 2 X có n 2n 0,8 X là C H O n 2n n 2n 0,2 X 2 muối X là este của phenol, X có 4 đồng phân HCOO CH3 HCOO CH3 HCOO CH3 CH3COO Ví dụ 10: Cho 34 gam hỗn hợp M gồm 2 este đơn chức X, Y đều thuộc loại hợp chất thơm (tỉ khối hơi của M đối với O2 luơn bằng 4,25 với mọi tỉ lệ số mol giữa 2 este) tác dụng vừa đủ với 175 ml dung dịch NaOH 2M. Cơ cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp Z gồm 2 muối khan. Thành phần phần trăm về khối lượng của 2 muối trong Z là A. 55,43% và 44,57%. B. 56,67% và 43,33%. C. 46,58% và 53,42%. D. 35,6% và 64,4%. Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hĩa hữu cơ 12 - Nguyên Minh Tuấn 11 (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên KHTN TP. Hồ Chí Minh, năm học 2013 – 2014) Hướng dẫn giải 3 6 4 NaOH 6 4 3X Y X, Y 8 8 2 2 6 5NaOH HCOONa HCOONa CH C H ONa n 0,35 X là HCOOC H CH : x molM M 136 n 0,25; X, Y là C H O Y là HCOOCH C H : y mol (X, Y) 2 muối x 0,1; y 0,15 %m 56,67%2x y 0,35 n 0,25 x y 0,25 n 0,1 CH C H ONa3 6 4 n%m 43,33% c. Dạng 3 : Xác định cơng thức của este trong hỗn hợp ● Đối với este của ancol Ví dụ 1: Xà phịng hố 22,2 gam hỗn hợp gồm 2 este đồng phân, cần dùng 12 gam NaOH, thu 20,492 gam muối khan (hao hụt 6%). Trong X chắc chắn cĩ một este với cơng thức và số mol tương ứng là : A. HCOOC2H5 0,2 mol. B. CH3COOCH3 0,2 mol. C. HCOOC2H5 0,15 mol D. CH3COOC2H3 0,15 mol. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Cẩm Khê – Phú Thọ, năm 2015) Hướng dẫn giải Vì 2 este là đồng phân của nhau nên chúng cĩ cùng cơng thức phân tử. Theo giả thiết, ta cĩ : 2 este NaOH 2 este 2 muối 2 5 3 3 n n 0,3 mol 22,2 M 74 0,320,492.100 m 21,8 2 este là HCOOC H và CH COOCH94 3 2 5 33 3 3 HCOONa CH COONa HCOOC HHCOONa CH COONaHCOONa CH COONa CH COOCH n n 0,3 n 0,2n 0,2 n 0,168n 82n 21,8 n 0,1 Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức A và B hơn kém nhau một nhĩm -CH2- Cho 6,6 gam hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 7,4 gam hỗn hợp 2 muối. Cơng thức cấu tạo chính xác của A và B là A. CH3COOCH=CH2 và HCOOCH=CH2. B. HCOOCH3 và CH3COOCH3. C. CH3COOC2H5 và CH3COOCH3. D. CH3COOC2H5 và HCOOC2H5. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Sơng Lơ – Vĩnh Phúc, năm 2015) Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hĩa hữu cơ 12 - Nguyên Minh Tuấn 12 Hướng dẫn giải 32 este NaOH 3 3 2 este 2 5 2 muốiHCOONa RCOONa 3 HCOOCH (M 60)n n 0,1 Ta có: X gồm (*)CH COOCH (M 74)6,6 RCOOR' làM 66 HCOOC H (M 74)0,1 7,4 Lại có : M M 74 M (**) 0,1 RCOONa là CH COONa Từ (*) và (**) suy ra : Hai e 3 3 3 ste là HCOOCH và CH COOCH Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ đơn chức. Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 0,1 mol NaOH, cơ cạn dung dịch sau phản ứng thu được 7,36 gam hỗn hợp muối và ancol Y. Oxi hĩa hồn tồn ancol Y bằng CuO thu được anđehit. Cho tồn bộ lượng anđehit này tác dụng với AgNO3/NH3 thu được 25,92 gam Ag. Cơng thức cấu tạo của hai chất trong hỗn hợp X là: A. CH3COOCH3 và CH3COOCH2CH2CH3. B. HCOOH và CH3COOCH3. C. CH3COOH và HCOOC2H5. D. CH3COOH và HCOOCH3 (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT C
Tài liệu đính kèm: