HỌC KÌ I Chương 1: ESTE - LIPT A-ESTE. I – KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN Tổng quát: Ê Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este. CTCT của este đơn chức: RCOOR’ R: gốc hiđrocacbon của axit hoặc H. R’: gốc hiđrocacbon của ancol (R # H) CTCT chung của este no đơn chức: CnH2nO2 (x ≥ 2) ; CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1) CTC este đơn chức : CxHyO2 ; RCOOR’ Tên gọi: Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit. - Tên gốc axit: Xuất phát từ tên của axit tương ứng, thay đuôi ic→at. Thí dụ: HCOOCH3: metyl fomiat CH3COOCH3: metyl axetat C2H5COOCH3: metyl propionat HCOOC2H5: etyl fomiat CH3COOC2H5: etyl axetat C2H5COOC2H5: etyl propionat HCOOC3H7: propyl fomiat CH3COOC3H7: propyl axetat CH3COOCH=CH2: vinyl axetat HCOOCH(CH3)2 : isopropyl fomiat CH2 =CHCOOCH3 : metyl acrylat CH3COOC6H5 : phenyl axetat ĐỒNG PHÂN: + Axit: 2n-3 + Este: 2n-2 CTPT Số đ p este Số đ p axit Tổng đồng phân đơn chức C2H4O2 1 1 cho pư tráng gương 1 2 Đều tác dụng với kiềm (NaOH, KOH) C3H6O2 2 1 cho pư tráng gương 1 3 C4H8O2 4 2 cho pư tráng gương 2 6 C5H10O2 8 4 12 II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Các este là chất lỏng hoặc chất rắn trong điều kiện thường, hầu như không tan trong nước, dễ bay hơi, có nhiệt độ sôi thấp và có mùi thơm đặc trưng. III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC I. Không tác dụng với natri II. Phản ứng thủy phân: a. Thuỷ phân trong môi trường axit: thu được axit và ancol Đặc điểm của phản ứng: Thuận nghịch và xảy ra chậm. b. Thuỷ phân trong môi trường bazơ (Phản ứng xà phòng hoá): thu được muối và ancol Đặc điểm của phản ứng: Phản ứng chỉ xảy ra 1 chiều. Tổng quát: RCOOR’ : Lưu ý: Phản ứng của một số este đặc biệt: * Este có dạng HCOOR’ : có phản ứng tráng gương (HCOOR’ → 2Ag) * Este RCOOCH=CH-R’ : RCOOCH=CH-R’ + H2O RCOOH + R’CH2CHO (andehit) * Este RCOOC6H5 : RCOOC6H5 + 2 NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O (2 muối) Thí dụ: * HCOOCH3 + NaOH à HCOONa + CH3OH Tráng gương * HCOOCH=CH2 + NaOH à HCOONa + CH3CHO 2 sp tráng gương * CH3COOC6H5 + 2NaOH à CH3COONa + C6H5ONa + H2O Phenyl axetat hai muối IV. ĐIỀU CHẾ 1. Phương pháp chung: Bằng phản ứng este hoá giữa axit cacboxylic và ancol. Axit + ancol este + nước Lưu ý: CH3COOH + CH ≡CH → CH3COOCH=CH2 ( giảm tải) C6H5COOH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH B-LIPIT. I – KHÁI NIỆM Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hoà tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không cực. II – CHẤT BÉO 1. Khái niệm Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol. + Glixerol: C3H5(OH)3 + Axit béo: mạch dài (C12à C24) không nhánh, C chẳn. Các axit béo hay gặp: C17H35COOH hay CH3[CH2]16COOH: axit stearic C17H33COOH hay cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH: axit oleic C15H31COOH hay CH3[CH2]14COOH: axit panmitic Ê Axit béo là những axit đơn chức có mạch cacbon dài (12C đến 24C), không phân nhánh, có thể no hoặc không no. CTCT chung của chất béo: (RCOO)3C3H5 Hoặc R1, R2, R3 là gốc hiđrocacbon của axit béo, có thể giống hoặc khác nhau. Thí dụ: (C17H35COO)3C3H5: tristearoylglixerol (tristearin). Chất béo rắn: mỡ (C17H33COO)3C3H5: trioleoylglixerol (triolein) Chất béo lỏng: dầu (C15H31COO)3C3H5: tripanmitoylglixerol (tripanmitin) Chất béo rắn: mỡ Axit béo + glixerol [C3H5(OH)3] - 3H2O Chất béo C17H35COOH axit stearic (C17H35COO)3C3H5 tristearin C17H33COOH axit oleic (C17H33COO)3C3H5 triolein C15H31COOH axit panmitic (C15H31COO)3C3H5 tripanmitin 2. Tính chất vật lí Ở điều kiện thường: Là chất lỏng hoặc chất rắn. - R1, R2, R3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon no thì chất béo là chất rắn. - R1, R2, R3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon không no thì chất béo là chất lỏng. Không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không cực: benzen, clorofom, Nhẹ hơn nước, không tan trong nước. 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng thuỷ phân Chất béo + 3 H2O 3 axit béo + glixerol (RCOO)3C3H5 + 3H2O 3RCOOH + C3H5(OH)3 b. Phản ứng xà phòng hoá Chất béo + 3 NaOH t0 3 muối của axit béo + glixerol RCOO)3C3H5 + 3NaOH 3RCOONa + C3H5(OH)3 c. Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏng Triolein tristearin Chất béo lỏng + H2 Ni chất béo rắn Dầu Mỡ LƯU Ý : Cho n axit béo tác dụng với glixerol thì số trieste thu được là: Thí dụ: 2 axit béo à 6 trieste ; 3 axit béo à 18 trieste ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- Chương 2 : CACBONHIĐRAT A. KHÁI NIỆM VỀ CACBONHIĐRAT Cacbonhiđrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa nhiều nhóm hyđroxyl (-OH) và có nhóm cacbonyl ( -CO- ) trong phân tử, thường có công thức chung là Cn(H2O)m. B. PHÂN LOẠI: Cacbohidrat ( gluxit, saccarit, đường) * Monosaccarit: (đường đơn) C6H12O6. Glucozo và fructozo: đồng phân; không cho phản ứng thủy phân. * Đisaccarit: (đường đôi) C12H22O11. Saccarozo và mantozo: đồng phân; cho phản ứng thủy phân. * Polisaccarit: (đường đa) (C6H10O5)n Tinh bột và xenlulozo: không là đồng phân; cho phản ứng thủy phân. MONOSACCARIT C6H12O6 Glucozo 5-OH Cu(OH)2 dd màu xanh lam Glucozo AgNO3/NH3 2Ag -CHO Br2 mất màu fructozo + Cho phản ứng với Cu(OH)2 à dd màu xanh lam + Cho phản ứng tráng gương à 2Ag + Không làm mất màu dd Brom. Lưu ý: + Glucozo OH- fructozo + Ph. biệt glu và tructo bằng dd Brom + Phản ứng chuyển glucozo và fructozo thành một sản phẩm: C6H12O6 + H2 C6H14O6 (sobitol) + Phản ứng lên men ancol: C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2. + Phản ứng điều chế glucozo: Thủy phân tinh bột. (C6H10O5)n + n H2O C12H12O6 + Chứng minh glucozo: Nhiều nhóm –OH: Phản ứng với Cu(OH)2 à dd màu xanh lam. 5 – OH: Phản ứng tạo este chứa 5 gốc axit :C6H7O(OCOCH3)5 -CHO: phản ứng tráng gương . Khử hoàn toàn à hexan: có 6 cacbon, mạch hở, không nhánh. ĐISACCARIT C12H22O11 Đisaccarit là những cacbonhiđrat khi bị thuỷ phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit. saccarozo Mantozo saccarozo tp glucozo + fructozo Mantozo tp 2 glucozo C12H22O11 + H2O à C6H12O6+ C6H12O6 C12H22O11 + H2O à 2C6H12O6 n – OH Cu(OH)2 dd màu xanh lam n – OH Cu(OH)2 dd màu xanh lam Saccarozo Mantozo Không có –CHO Có - CHO ph.ứng tráng gương D. POLISACCARIT (C6H10O5)n Là những cacbonhiđrat phức tạp khi bị thủy phân sinh ra nhiều phân tử monosaccarit. Tinh bột Xenlulozo Tinh bột tp glucozo (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6 Xenlulozo tp glucozo Xenlulozo tan trg nước Svayde(Cu(OH)2/NH3 Nhận biết : Tinh bột I2 xanh tím Ph.ứng với HNO3 tạo thuốc súng không khói [C6H7O2(OH)3]n + 3n HNO3 [C6H7O2(ONO2)3]n+ 3nH2O. (Xenlulozo trinitrat) Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh 6nCO2 + 5n H2O (C6H10O5)n + 6nCO2 Xenlulozo phản ứng với anhidrit axetic tạo thành tơ axetat Xenlulozo phản ứng với NaOH trong CS2 tạo thành tơ visco. Bảng tóm tắt tính chất của cacbonhiđrat. Glucozơ Fructozơ Saccarozơ Mantozơ Tinh bột Xenlulozơ +[Ag(NH3)2]OH Ag ¯ + - Ag ¯ - - + CH3OH/HCl Metyl glicozit + - Metyl glicozit - - + Cu(OH)2 Dd xanh lam Dd xanh lam Dd xanh lam Dd xanh lam - - (CH3CO)2O + + + + + Xenlulozơ triaxetat HNO3/H2SO4 + + + + + Xenlulozơ trinitrat H2O/H+ - - glucozơ + fructozơ glucozơ glucozơ glucozơ (+) có phản ứng ; (-) không có phản ứng Chương 3: AMIN, AMINOAXIT VÀ PROTEIN A. AMIN I – Khái niệm, phân loại, danh pháp. 1. Khái niệm, phân loại a. Khái niệm: Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc hiđrocacbon ta thu được hợp chất amin. R xNH3 – x ( x ≤3) Thí dụ: - Bậc của amin: Bằng số nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon. b. Cấu tạo : - Nhóm định chức : Nguyên tử N còn một cặp electron chưa liên kết nên có khả năng nhận proton (tính bazơ) và có thể tạo liên kết hiđrô. - Đồng phân : (2n-1) Amin thường có đồng phân về mạch cacbon, về vị trí nhóm chức và về bậc của amin. Thí dụ: CTPT Tổng số ĐP 2n-1 Bậc bậc 1 bậc 2 bậc 3 C2H7N 2 1 1 0 C3H9N 4 2 1 1 C4H11N 8 4 3 1 c. Phân loại - Theo gốc hiđrocacbon: Amin mach hở như CH3NH2, C2H5NH2,, amin thơm như C6H5NH2, CH3C6H4NH2, - Theo bậc của amin: Amin bậc I, amin bậc II, amin bậc III 2. Danh pháp: Gọi tên theo tên gốc chức (tên gốc hiđrocacbon + amin) và tên thay thế. Thí dụ: CTCT Tên gốc – chức Tên thay thế CH3NH2 Metylamin Metanamin CH3CH2 NH2 Etylamin Etanamin CH3CH2CH2 NH2 Propylamin propan-1-amin (CH3)3N Trimetylamin N,N-đimetylmetanmin CH3[CH2]3 NH2 Butylamin butan-1-amin C2H5NHC2H5 Đietylamin N-etyletanmin C6H5NH2 Phenylamin Benzenamin (anilin) H2N[CH2]6NH2 Hexametylenđiamin Hexan-1,6-điamin II – Tính chất vật lí. - Metylamin, đimetylamin, trimetylamin, etylamin là những chất khí, mùi khai, khó chịu, tan nhiều trong nước. Các amin có phân tử khối cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối - Nhiệt độ sôi : Hiđrocacbon < amin < ancol. (có khối lượng phân tử tương đương ). - Anilin là chất lỏng, không màu, ít tan trong nước và nặng hơn nước. - Các amin đều rất độc. III –Tính chất hoá học. - Phân tử amin có nguyên tử nitơ tương tự trong phân tử NH3 nên các amin có tinh bazơ. Ngoài ra amin còn có tính chất của gốc hiđrocacbon. a. Tính bazơ - Dung dịch các amin mạch hở trong nước làm quỳ tím hoá xanh, phenolphtalein hoá hồng. ( Anilin là bazo rất yếu nên không làm quỳ tím hóa xanh) - Tác dụng với axit: RNH2 + HCl → RNH3Cl C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]+Cl− anilin phenylamoni clorua CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl metylamoniclorua So sánh lực bazơ: NaOH>(CH3)2NH > CH3NH2> NH3 > C6H5NH2> (C6H5)2NH c. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin Viết gọn : C6H5NH2 + 3Br2 → C6H5Br3NH2 ↓ + 3HBr. kết tủa màu trắng ð Nhận biết anilin + Phản ứng cháy: CnH2n+3N + O2 → n CO2 + H2O + N2 IV. Điều chế : - Từ NH3 và ankyl halogenua.( tham khảo) NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N. - Điều chế anilin từ benzen. C6H6 → C6H5NO2 → C6H5NH2 Phương trình : C6H5NO2 + 6H C6H5NH2 + 2H2O. B - AMINOAXIT 1. Khái niệm Aminoaxit là những hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH). CTTQ: (H2N)x−R−(COOH)y (x ≥ 1, y ≥ 1) CTC của aminoaxit no, đơn chức: H2N-CnH2n-COOH hay CnH2n+1NO2 2. Danh pháp - Xuất phát từ tên axit tương ứng (tên hệ thống, tên thường) có thêm tiếp đầu ngữ amino và số hoặc chữ cái Hi Lạp (α, β) chỉ vị trí của nhóm NH2 trong mạch là tên thay thế, tên bán hệ thống - Các α-amino axit có trong thiên nhiên thường được gọi bằng tên riêng. Tên gọi của một số amino axit. Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thường Ký hiệu H2N-CH2-COOH Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly CH3-CH(NH2)-COOH Axit 2-aminopropanoic Axit α –aminopropionic Alanin Ala (CH3)2CH-CH(NH2)-COOH Axit 2-amino-3-metylbutanoic Axit α – aminoisovaleric Valin Val H2N- (CH2)4-CH(NH2)-COOH Axit 2,6-điaminohexanoic Axit α,ε – điaminocaproic Lysin Lys HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH Axit 2-aminopentanđioic Axit α - aminoglutaric Axit glutamic Glu ( các amino axit có trong cơ thể sinh vật là α – amino axit ). 3. Đồng phân: CTPT Số đồng phân C2H7NO2 1 C3H7NO2 2 C4H9NO2 5 II – Cấu tạo phân tử và tính chất hoá học. 1. Cấu tạo phân tử: Tồn tại dưới hai dạng: Phân tử và ion lưỡng cực. ð Các amino axit là những hợp chất ion nên ở điều kiện thường là chất rắn kết tinh, tương đối dễ tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao (phân huỷ khi đun nóng). 2. Tính chất hoá học Các amino axit là những hợp chất lưỡng tính, tính chất riêng của mỗi nhóm chức và có phản ứng trùng ngưng. a. Tính axit – bazơ: (NH2)b - R - (COOH)a a > b à quỳ tím hóa đỏ Nếu a = b à quỳ tím không đổi màu a < b à quỳ tím hóa xanh. b. Tính chất lưỡng tính: vừa tác dụng với axit (HCl) vừa tác dụng với bazơ (NaOH, KOH) H2N-R-COOH + NaOH → H2N-R-COONa + H2O H2N-R-COOH + HCl → ClH3N-R-COOH ( hay HOOC-R-NH3Cl) c. Phản ứng riêng của nhóm –COOH: Td với kim loại đứng trước H2, oxit bazơ, bazơ, ancol (xt HCl) phản ứng este hoá d. Phản ứng trùng ngưng C - PEPTIT VÀ PROTEIN 1. Khái niệm * Peptit là hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit. Liên kết peptit là liên kết CO-NH giữa 2 α-aminoaxit * Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α-amino axit bằng liên kết peptit theo một trật tự nhất định. Amino axit đầu N còn nhóm NH2, amino axit đầu C còn nhóm COOH. * Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4,gốc α-amino axit được gọi là đi, tri, tetrapeptit. Những phân tử peptit chứa nhiều gốc α-amino axit (trên 10) hợp thành được gọi là polipeptit. * CTCT của các peptit có thể biểu diễn bằng cách ghép từ tên viết tắt của các gốc α-amino axit theo trật tự của chúng. Thí dụ: Gly-Ala. *Protein là những polipeptit cao phân tử có khối lượng phân tử từ vài chục nghìn đến vài triệu. (có dạng dd keo và bị đông tụ khi đun nóng) 2. Tính chất hóa học của peptit và protein: + Phản ứng thủy phân: peptit (protein) chuỗi polipeptit α-aminoaxit + Phản ứng màu biure: Peptit ; protein (lòng trắng trứng) + Cu(OH)2 → màu tím Đipeptit không có phản ứng này do chỉ có 1 liên kết peptit. Riêng : protein (lòng trắng trứng) + HNO3 → kết tủa vàng Chú ý: nếu phân tử peptit có n gốc aminoaxit khác nhau thì + số đồng phân peptit là: n ! + Số đipeptit tối đa : n2 + số liên kết peptit là : n – 1 + Số tripeptit tối đa : n3 Thí dụ: -Nếu đồng phân đipeptit từ alanin và glyxin là 2: (2!) Ala-Gly và Gly-Ala. -Nếu đi peptit từ alanin và glyxin là 4: (22) Ala-Ala; Gly-Gly; Ala-Gly và Gly-Ala. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- Chương 4: POLIME VÀ VẬT LIỆU POLIME I.Phương pháp điều chế polime: P/ứng Khái niệm Điều kiện Ví dụ Trùng hợp QT liên kết nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime) Có liên kết đôi hoặc vòng kém bền + Trùng hợp: P.E, P.V.C, cao su buna, tơ nitron... + Đồng trùng hợp: cao su buna-S, cao su buna-N Trùng ngưng QT liên kết nhiều phân tử nhỏ thành phân tử lớn và giải phóng H2O, HCl,... Có ít nhất 2 nhóm chức có khả năng tham gia phản ứng + Trùng ngưng: nilon -6 ; nilon-7 ;... + Đồng trùng ngưng: nilon-6,6, tơ lapsan, II.Vật liệu polime: VL polime Khái niệm Các ví dụ Chất dẻo Vật liệu polime có tính dẻo -PE: nCH2=CH2 (-CH2-CH2-)n 28n -PVC: 62,5n - Thuỷ tinh hữu cơ: poli(metyl metacrylat) - PPF: phenol + anđehit fomic (mtr axit) - PP (poli propilen) : CH2=CH-CH3 à -(CH2-CH(CH3))n- - PS (poli stiren) : C6H5CH=CH2 à -(CH2-CH(C6H5))n- Tơ Vật liệu polime có dạng hình sơi dài và mảnh có độ bề nhất định * Tơ thiên nhiên: Bông, len (lông cừu), tơ tằm, * Tơ hoá học - Tơ tổng hợp: tơ poli amit (nilon, capron, tơ lapsan), .. - Tơ bán tổng hợp (tơ nhân tạo): tơ visco, tơ axetat, tơ xenlulozơ axetat. a. Tơ nilon 6,6: H2N-[CH2]6-NH2 + HOOC-[CH2]4-COOH hexametylen điamin + axit ađipic b. Tơ lapsan: HOOC-C6H4-COOH + C2H4(OH)2 axit terephtalic etilenglicol c. Tơ nitron (olon): nCH2=CH-CN (-CH2-CHCN-)n dùng để bện thành sợi len đan áo rét Cao su Là loại polime có tính đàn hồi * Cao su thiên nhiên: poli isopren (C5H8)n * Cao su tổng hợp: - cao su buna: nCH2=CH-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)n - cao su buna-S: buta-1,3-dien + Stiren (C6H5CH=CH2) - cao su buna-N: buta-1,3-dien + acrilonitrin (vinyl xianua) CH2=CH-CN Một số polime có tên riêng: Thí dụ: Xenlulozơ: (C6H10O5)n II – ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC v Mạch không phân nhánh: amilozơ, tinh bột, v Mạch phân nhánh: amilopectin, glicogen, v Mạng không gian: cao su lưu hoá, nhựa bakelit, 1. Khái niệm - Tơ là những polime hình sợi dài và mảnh với độ bền nhất định. 2. Phân loại a. Tơ thiên nhiên (sẵn có trong thiên nhiên) như bông, len, tơ tằm. b. Tơ hoá học (chế tạo bằng phương pháp hoá học) - Tơ tổng hợp (chế tạo từ polime tổng hợp): tơ poliamit (nilon, capron), tơ vinylic thế (vinilon, nitron,), tơ polieste ( tơ lapsan) - Tơ bán tổng hợp hay tơ nhân tạo (xuất phát từ polime thiên nhiên nhưng được chế biến thêm bằng con đường hoá học): tơ visco, tơ xenlulozơ axetat, 3. Một số loại tơ tổng hợp thường gặp a. Tơ nilon-6,6 b. Tơ nitron (hay olon) c. Tơ enang (nilon 7) nH2N-(CH2)6-COOH [ -NH-(CH2)6-CO- ]n III – CAO SU 1. Khái niệm: Cao su là vật liệu có tính đàn hồi. 2. Phân loại: Có hai loại cao su: Cao su thiên nhiên và cao su tổng hợp. a. Cao su thiên nhiên v Cấu tạo: ð Cao su thiên nhiên là polime của isopren: b. Cao su tổng hợp: Là loại vật liệu polime tương tự cao su thiên nhiên, thường được điều chế từ các ankađien bằng phản ứng trùng hợp. v Cao su buna Cao su buna có tính đàn hồi và độ bền kém cao su thiên nhiên. v Cao su buna-S và buna-N ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Tài liệu đính kèm: