Giáo án Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

CẤU TRÚC PHÂN TỬ HCHC ðT: 0986.616.225 
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -9- 
Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn 
https://www.facebook.com/hochoamoingay 
I - THUYẾT CẤU TẠO HỐ HỌC 
1. Nội dung của thuyết cấu tạo hố học 
Ngay từ năm 1861, Bút-lê-rốp, đã đưa ra khái niệm cấu tạo hố học và thuyết cấu tạo hố học gồm 
những luận điểm chính sau : 
1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hố trị và theo một 
thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đĩ được gọi là cấu tạo hố học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đĩ, tức là 
thay đổi cấu tạo hố học, sẽ tạo ra hợp chất khác. 
 Thí dụ : Cơng thức phân tử C2H6O cĩ hai thứ tự liên kết (2 cơng thức cấu tạo) ứng với 2 hợp chất sau: 
 H3C -O- CH3 : đimetyl ete, chất khí, khơng tác dụng với Na. 
 H3C- CH2-O-H : ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phĩng hiđro. 
2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon cĩ hố trị 4. Nguyên tử cacbon khơng những cĩ thể liên 
kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà cịn liên kết với nhau thành mạch cacbon. 
Thí dụ : 
 CH3-CH2-CH2-CH3 ; CH3-CH-CH3 ; 
 CH3 
 (mạch khơng nhánh) (mạch cĩ nhánh) (mạch vịng) 
 3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và 
cấu tạo hố học (thứ tự liên kết các nguyên tử). 
Thí dụ : 
+ Phụ thuộc thành phần phân tử : CH4 là chất khí dễ cháy, CCl4 là chất lỏng khơng cháy ; CH3Cl là chất khí 
khơng cĩ tác dụng gây mê, cịn CHCl3 là chất lỏng cĩ tác dụng gây mê. 
+ Phụ thuộc cấu tạo hố học : CH3CH2OH và CH3OCH3 khác nhau cả về tính chất vật lí và tính chất hố 
học. 
2. Hiện tượng đồng đẳng, đồng phân 
a) ðồng đẳng: 
Những hợp chất cĩ thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhĩm CH2 nhưng cĩ tính chất 
hố học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng. 
VD: Các hiđrocacbon trong dãy : CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, ..., CnH2n+2, chất sau hơn chất 
trước 1 nhĩm CH2 nhưng đều cĩ tính chất hố học tương tự nhau. 
b) ðồng phân 
Những hợp chất khác nhau nhưng cĩ cùng cơng thức phân tử là những chất đồng phân. 
VD: Etanol và đimetyl ete là 2 chất khác nhau (cĩ tính chất khác nhau) nhưng lại cĩ cùng cơng thức 
phân tử là C2H6O. 
II - LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 
1. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ 
Chủ yếu là liên kết cộng hĩa trị 
• Liên kết tạo bởi 1 cặp electron dùng chung là liên kết đơn. Liên kết đơn thuộc loại liên kết σ. Liên kết đơn 
được biểu diễn bởi 2 dấu chấm hay 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử. 
CẤU TRÚC PHÂN TỬ 
HỢP CHẤT HỮU CƠ 
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CẤU TRÚC PHÂN TỬ HCHC ðT: 0986.616.225 
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -10- 
Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn 
https://www.facebook.com/hochoamoingay 
• Liên kết tạo bởi 2 cặp electron dùng chung là liên kết đơi. Liên kết đơi gồm 1 liên kết σ và 1 liên 
kết pi, biểu diễn bởi 4 dấu chấm hay 2 gạch nối. 
• Liên kết tạo bởi 3 cặp electron dùng chung là liên kết ba. Liên kết ba gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết 
pi, biểu diễn bởi 6 dấu chấm hay 3 gạch nối. 
• Liên kết đơi và liên kết ba gọi chung là liên kết bội. 
2. Các loại cơng thức cấu tạo 
Cơng thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử. Cĩ 3 cách 
viết: 
+ Cơng thức cấu tạo khai triển : Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng. 
+ Cơng thức cấu tạo thu gọn: Viết gộp nguyên tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nĩ 
thành từng nhĩm. 
+ Cơng thức cấu tạo thu gọn nhất : Chỉ viết các liên kết và nhĩm chức, đầu mút của các liên kết 
chính là các nhĩm CHx với x đảm bảo hố trị 4 ở C. 
III - ðỒNG PHÂN CẤU TẠO 
1. Khái niệm đồng phân cấu tạo 
Những hợp chất cĩ cùng cơng thức phân tử nhưng cĩ cấu tạo hố học khác nhau gọi là những đồng 
phân cấu tạo. 
2. Phân loại đồng phân cấu tạo 
• Những đồng phân khác nhau về bản chất nhĩm chức gọi là đồng phân nhĩm chức. 
• Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon. 
• Những đồng phân khác nhau về vị trí của nhĩm chức gọi là đồng phân vị trí nhĩm chức. 
CẤU TRÚC PHÂN TỬ HCHC ðT: 0986.616.225 
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -11- 
Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn 
https://www.facebook.com/hochoamoingay 
IV - CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHƠNG GIAN PHÂN TỬ HỮU CƠ 
1. Cơng thức phối cảnh là một loại cơng thức lập thể : 
 • ðường nét liền biểu diễn liên kết nằm trên mặt trang giấy. 
 • ðường nét đậm biểu diễn liên kết hướng về mắt ta (ra phía trước trang giấy). 
 • ðường nét đứt biểu diễn liên kết hướng ra xa mắt ta (ra phía sau trang giấy). 
2. Mơ hình phân tử gồm: Mơ hình rỗng và mơ hình đặc 
V - ðỒNG PHÂN LẬP THỂ 
1. Khái niệm về đồng phân lập thể 
+ ðồng phân lập thể là những đồng phân cĩ cấu tạo hố học như nhau (cùng cơng thức cấu tạo) 
nhưng khác nhau về sự phân bố khơng gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu 
trúc khơng gian của phân tử. 
+ ðồng phân lập thể gồm đồng phân hình học (cis-trans) và đồng phân quang học (khơng học). 
Thí dụ : Ứng với cơng thức cấu tạo CHCl = CHCl cĩ hai cách sắp xếp khơng gian khác nhau dẫn tới 
hai chất đồng phân hình học : 
2. Quan hệ giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể 
3. Cấu tạo hố học và cấu trúc hố học 
• Cấu tạo hố học được biểu diễn bởi cơng thức cấu tạo. 
• Cấu trúc hố học thường được biểu diễn bởi cơng thức lập thể. 
CHÚ Ý: + Cấu tạo hĩa học cho khơng cho biết sự phân bố trong khơng gian của của các nguyên tử. 
 + Cấu trúc hố học vừa cho biết cấu tạo hố học vừa cho biết sự phân bố trong khơng gian của các nguyên tử.