Chuyên đề luyện thi THPT Quốc gia môn Hóa học: Giải bài toán peptit

pdf 6 trang Người đăng duyenlinhkn2 Ngày đăng 23/07/2022 Lượt xem 305Lượt tải 0 Download
Bạn đang xem tài liệu "Chuyên đề luyện thi THPT Quốc gia môn Hóa học: Giải bài toán peptit", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Chuyên đề luyện thi THPT Quốc gia môn Hóa học: Giải bài toán peptit
 CHUYÊN ĐỀ: GIẢI BÀI TOÁN PEPTIT 
Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - “Our goal is simple: help you to reach yours” 
“Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình” 
Luyện thi & bồi dưỡng kiến thức 
môn Hóa học: Từ lớp 8 đến lớp 12 
Trang 
1 
SINH HOẠT CHUYÊN ĐỀ NHÓM HÓA HỌC 
Nội dung : GIẢI BÀI TOÁN PEPTIT 
I. Những kiến thức cần trang bị. 
I.1. Tổng quan về peptit 
a) CTTQ của amino axit: (NH2)nR(COOH)m 
- Một số amino axit thường gặp: 
Công thức Tên thường gọi KLPT 
NH2 – CH2 – COOH Glyxin (Gly) 75 
NH2 – CH(CH3) – COOH Alanin (Ala) 89 
NH2 – CH(C3H7) – COOH Valin (Val) 117 
NH2 – C3H5(COOH)2 Glutamic (Glu) 147 
b) Khái niệm: chứa từ 2 – 50 mắt xích α – amino axit 
- Để kiểm tra có phải là peptit hay liên kết peptit ta cần xác định mắt xích đó có phải α – amino axit hay không. 
c) Tính chất: Thuỷ phân 
- Thuỷ phân không hoàn toàn thu được các chuỗi peptit ngắn hơn. 
- Thuỷ phân hoàn toàn thu được các phân tử α – amino axit. 
I.2. Những điểm cần lưu ý về Phương pháp giải toán. 
I.2.1. Phương pháp bảo toàn phân tử aa. 
Dạng toán: Thuỷ phân peptit chứa aa (A) bậc n thu được các sản phẩm là các chuỗi 
peptit ngắn hơn và aa (A) theo sơ đồ sau: (A)n 2
H O (A)n-1 + (A)n-2 + (A)n-3 + (A)n-4 + (A)n-3 + ..........+ (A)1 
Cho biết khối lượng các sản phẩm , yêu cầu tính khối lượng peptit đem thuỷ phân. 
 Nguyên tắc: Phương pháp bảo toàn phân tử aa: An (trong peptit thuỷ phân) = An (trong các sản phẩm) 
Các bước: 
+ Bước 1: Tính M của các peptit trong sơ đồ: Mpeptit = n. Maa – (n – 1) . 18 
VD: Mpentapeptit = 5. Maa – 4. 18 Mtetrapeptit = 4. Maa – 3. 18 
+ Bước 2: Tính số mol các sản phẩm 
+ Bước 3: Tính tổng số mol aa trong các sản phẩm 
+ Bước 4: Tính số mol peptit đem thuỷ phân = 
An
n

+ Bước 5: Tính khối lượng peptit đem thuỷ phân = 
A
peptit
n
M
n


I. 2. 2. Thuỷ phân peptit bằng dung dịch HCl. Yêu cầu tính số mol HCl phản ứng. 
Phương pháp: 
 + Bước 1: Viết phương trình thuỷ phân: (A)n + (n – 1) H2O + n HCl  muối . 
 + Bước 2: Tính số mol peptit 
 + Bước 3: Tính số mol HCl phản ứng = n. npeptit 
I. 2. 3. Thuỷ phân peptit bằng dung dịch kiềm (NaOH, KOH) 
Phương pháp: 
 + Bước 1: Viết phương trình thuỷ phân: (A)n + n NaOH  muối + H2O 
 + Bước 2: 
2H O
n = npeptit thuỷ phân và nNaOH phản ứng = n  npeptit thuỷ phân 
 + Bước 2: Để tính khối lượng chất rắn sau phản ứng ta có thể áp dụng ĐL BTKL: 
mpeptit + mNaOH = mchất rắn + 
2H O
m 
Học để biết, học để làm, học để chung sống, học để làm người và để tự khẳng định mình 
Biên soạn – giảng dạy: Thầy Ngô Xuân Quỳnh 
ĐT: 0979.817.885 – E_mail: admin@hoahoc.org 
Facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) 
Trang 
 2 
2017 
I. 2. 4. Đốt cháy peptit 
Phương pháp: 
+ Bước 1: Từ CTTQ của aa thiết lập CTTQ của peptit: n(A) 2( 1)n H O  (A)n 
+ Bước 2: Viết sơ đồ phản ứng đốt cháy. 
+ Bước 3: Dựa vào các dữ kiện bài toán có thể tìm được CTPT của amino axit 
+ Bước 4: Xử lý các dữ kiện giải quyết các câu hỏi. 
II. Bài tập peptit 
Dạng 1: GIẢI TOÁN THỦY PHÂN PEPTIT 
BẰNG PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN PHÂN TỬ 
Bài 1: ĐH 2011 KA: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được hỗn hợp gồm 
28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala. Giá trị của m là 
 A. 90,6. B. 111,74. C. 81,54. D. 66,44. 
Ý tưởng : 
- tính tổng số mol Ala trong các sản phẩm = 
28,48 32 27,72
2. 3. 1,08
89 89.2 18 89.3 18.2
  
 
- số mol tetrapeptit = 
4
Alan = 0,27 mol 
Phép tính : m = 0,27 . (89. 4 – 18.3) = 81,54g 
Bài 2: X là một tetrapeptit cấu tạo từ 1 amino axit no (A), mạch hở, chứa 1 nhóm COOH và 1 nhóm NH2. 
Trong A có %N = 15,73% về khối lượng. Thuỷ phân m gam X trong môi trường axit thu được 41,58g tripeptit; 
25,6g đipeptit; 92,56g A. Giá trị m là: 
 A. 159 B. 161 C. 143,45 D. 149 
Ý tưởng : 
- từ %N  MA = 
14
89
15,73%
  A: Alanin NH2 – CH(CH3) – COOH 
- Tính số mol Ala trong các sản phẩm 
- Tính số mol X: 
1
4
X Alan n  
- Tính MX = 4. 89 – 3. 18 
- Tính khối lượng X 
Phép tính: 
1 41,58 25,6 92.56
(3. 2. ) (4.89 3.18) 143,45( )
4 3.89 2.18 2.89 18 89
Xm g      
 
Bài 3: Đipeptit X và tetrapeptit Y đều được tạo thành từ aminoaxit A no, mạch hở, chứa 1 nhóm NH2 và 1 
nhóm COOH. Phần trăm khối lượng O trong A là 27,35%. Thuỷ phân m gam hỗn hợp X, Y (tỉ lệ mol 2 : 1) 
trong môi trường axit thu được 15,75g tripeptit; 21,6g X; 193,05g A. Giá trị của m là: 
 A. 211,5g B. 157,5g C. 149,5g D. 198,0g 
Ý tưởng: 
- Từ %O MA = 
32
117
27,35%
  A là Valin (Val): NH2 – CH(C3H7) – COOH 
- Tính số mol Val trong các sản phẩm: nVal = 3. ntripeptit + 2. nđipeptit + nValin tự do 
- Gọi số số mol đipeptit là 2x  số mol tetrapeptit là x Tìm x 
- Tính MX và MY 
- Tính m = 2x . MX + x . MY 
 CHUYÊN ĐỀ: GIẢI BÀI TOÁN PEPTIT 
Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - “Our goal is simple: help you to reach yours” 
“Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình” 
Luyện thi & bồi dưỡng kiến thức 
môn Hóa học: Từ lớp 8 đến lớp 12 
Trang 
3 
Phép tính: 
- Tính x 
15,75 21,6 193,05
(3 2 ) : (2.2 4.1) 0,25( )
3.117 2.18 2.117 18 117
mol      
 
- Tính m = 0,5 (2.117 18) 0,25.(4.117 3.18) 211,5( )g     
VÍ DỤ MINH HỌA 
Bài 4: Thủy phân hết 1 lượng pentapeptit trong môi trường axit thu được 32,88 gam Ala–Gli–Ala–Gli; 10,85 
gam Ala–Gli–Ala; 16,24 gam Ala–Gli–Gli; 26,28 gam Ala–Gli; 8,9 gam Alanin còn lại là Gli–Gli và Glixin. Tỉ 
lệ số mol Gli–Gli:Gli là 5:4. Tổng khối lượng Gli–Gli và Glixin trong hỗn hợp sản phẩm là : 
 A. 43,2 gam B. 32,4 gam C. 19,44 gam D. 28,8 gam 
Bài 5: ĐH 2014 KB: hỗn hợp gồm ba peptit đều mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 1 : 3. Thủy phân hoàn 
toàn m gam X, thu được hỗn hợp sản phẩm gồm 14,24 gam alanin, và 8,19 gam valin. Biết tổng số liên kết 
peptit trong phân tử của ba peptit nhỏ hơn 13. Giá trị của m là 
 A. 18,83 B. 18,29 C. 19,19 D. 18,47 
Bài 6: X là Hexapeptit được tạo thành từ aminoaxit NH2 – CnH2n – COOH (Y). Tổng % khối lượng O và N 
trong Y là 61,33%. Thuỷ phân hết m gam X trong môi trường axit thu được 30,3g pentapeptit; 19,8g đipeptit và 
37,5g Y. Giá trị của m là: 
 A. 69g B. 84g C. 100g D. 78g 
Bài 7: Tripeptit M và tetrapeptit Q đều được tạo thành từ aminoaxit X no, mạch hở, chứa 1 nhóm NH2 và 1 
nhóm COOH. Phần trăm khối lượng N trong X là 18,667%. Thuỷ phân hoàn toàn m gam hỗn hợp M, Q (tỉ lệ 
mol 1:1) trong môi trường axit thu được 0,945g M; 4,62g đipeptit và 3,75g X. Giá trị m là: 
 A. 4,1945g B. 8,39g C. 12,58g D. 25,167g 
Bài 8: X là tetrapeptit được tạo thành từ aminoaxit A (chứa 1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH, no, mạch hở). Hàm 
lượng oxi trong A chiếm 42,67% khối lượng. Thuỷ phân m gam X trong môi trường axit thu được 28,35g 
tripeptit; 79,2g đipeptit; 101,25g A. Giá trị của m là: 
 A. 184,5g B. 258,3g C. 405,9g D. 202,95 
Bài 9: X là hexapeptit Ala–Gli–Ala–Val–Gli–Val và Y là tetrapeptit Gli–Ala–Gli–Glu. Thủy phân m gam hỗn 
hợp gốm X và Y trong môi trường axit thu được 4 loại aminoaxit trong đó có 30 gam glixin và 28,48 gam 
alanin. m có giá trị là : 
 A. 87,4 gam B. 73,4 gam C. 77,6 gam D. 83,2 gam 
Bài 10: Thủy phân 73,8 gam một peptit chỉ thu được 90 gam glixin (axit aminoaxetic). Peptit ban đầu là : 
A. Dipeptit B. Tripeptit C. Tetrapeptit D. Pentapeptit 
Dạng 2: GIẢI TOÁN THỦY PHÂN PEPTIT 
TRONG MÔI TRƯỜNG AXIT 
Bài 11: Thuỷ phân hoàn toàn 150g hỗn hợp các đipeptit thu được 159g các amino axit. Biết rằng các đipeptit 
được tạo bởi các amino axit chỉ chứa 1 nguyên tử N trong phân tử. Nếu lấy 1/10 lượng amino axit trên cho tác 
dụng với HCl dư thì khối lượng muối thu được là: 
 A. 20,375 B. 23,2 C. 20,735 D. 19,55 
Ý tưởng: 
- Pt thủy phân: đipeptit + H2O  2aa 
Học để biết, học để làm, học để chung sống, học để làm người và để tự khẳng định mình 
Biên soạn – giảng dạy: Thầy Ngô Xuân Quỳnh 
ĐT: 0979.817.885 – E_mail: admin@hoahoc.org 
Facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) 
Trang 
 4 
2017 
- BTKL: Tính 
2H O
m  
2H O
n 
- Từ Pt suy ra: naa = 2
2H O
n 
- Vì aa chứa 1 nguyên tử N nên tác dụng với HCl tỉ lệ 1 : 1  nHCl 
- Khối lượng muối = maa + mHCl 
Phép tính: mmuối = 
1 1 159 150
159 36,5 2 19,55( )
10 10 18
g

      
Bài 12 : Thuỷ phân hoàn toàn m gam đipeptit trong môi trường axit đến phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 
Ala và Gly có khối lượng 41g. Thể tích dung dịch HCl 5M cần dùng để phản ứng hoàn toàn với m gam X 
là : 
 A. 250ml B. 500ml C. 125ml D. 100ml 
Ý tưởng : 
- Thủy phân đipeptit thu được 2 aa là Ala và Gly nAla = nGly 
- Số mol HCl = nAla + nGly 
- Tính thể tích dung dịch HCl: Vdung dịch HCl = 
41
2
75 89 0,1( ) 100( )
5
lit ml

   
VÍ DỤ MINH HỌA 
Bài 13: ĐH 2011 KA: Thủy phân hoàn toàn 60 gam hỗn hợp hai đipetit thu được 63,6 gam hỗn hợp X gồm các 
amino axit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl trong phân tử). Nếu cho 
1
10
hỗn hợp 
X tác dụng với dung dịch HCl (dư), cô cạn cẩn thận dung dịch, thì lượng muối khan thu được là : 
 A. 7,09 gam. B. 16,30 gam C. 8,15 gam D. 7,82 gam. 
Bài 14: Thuỷ phân hoàn toàn 143,45g hỗn hợp A gồm hai tetrapeptit thu được 159,74g hỗn hợp X gồm các 
aminoaxit (chỉ chứa 1 nhóm axit và 1 nhóm NH2). Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch HCl dư, sau đó cô cạn 
dung dịch thu được m gam muối khan. Khối lượng nước phản ứng và giá trị m là: 
 A. 8,145g và 203,78g B. 32,58g và 101,5g 
 C. 16,2g và 203,78g D. 16,29g và 203,78g 
Dạng 3: GIẢI TOÁN THỦY PHÂN PEPTIT TRONG MÔI TRƯỜNG KIỀM 
Bài 15 : Tripeptit X có công thức : 
NH2 – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – CO -NH – CH(CH3) – COOH 
Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol X trong 400 ml dung dịch NaOH 1M. Khối lượng chất rắn thu được khi cô cạn 
dung dịch sau phản ứng là : 
 A. 28,6g B. 22,2g C. 35,9g D. 31,9g 
Ý tưởng: 
- Cần nhớ phương trình thủy phân: tripeptit + 3NaOH muối + H2O 
- Theo pt: nNaOH = 3.nX và nX = 
2H O
n 
- Áp dụng định luật BTKL để tính khối lượng chất rắn sau phản ứng 
Phép tính: mchất rắn = 0,1 (75 89 89 2 18) 0,4 40 0,1 18 35,9( )g          
Bài 16 : Khi thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol peptit A mạch hở (A tạo bởi các amino axit có một nhóm amino và một 
nhóm cacboxylic) bằng lượng dung dịch NaOH gấp đôi lượng cần phản ứng, cô cạn dung dịch thu được hỗn hợp chất 
rắn tăng so với khối lượng A là 78,2gam. Số liên kết peptit trong A là: 
 A. 10 B. 20 C. 9 D. 18 
 CHUYÊN ĐỀ: GIẢI BÀI TOÁN PEPTIT 
Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org - “Our goal is simple: help you to reach yours” 
“Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình” 
Luyện thi & bồi dưỡng kiến thức 
môn Hóa học: Từ lớp 8 đến lớp 12 
Trang 
5 
Ý tưởng : 
- Cần nhớ phương trình thủy phân peptit trong dung dịch NaOH : 
(aa)n + n NaOH  muối + H2O 
 0,1 mol 0,1n 0,1 mol 
- Khối lượng chất rắn tăng = mNaOH - 
2H O
m  Tính n 
- Số liên kết peptit = n – 1 
Phép tính: 
Ta có : 2. 0,1n . 40 – 0,1 . 18 = 78,2  n = 10 
Số liên kết peptit = 10 – 1 = 9 
VÍ DỤ MINH HỌA 
Bài 17: Tripeptit X tạo thành từ 3 –amino axit no đơn chức mạch hở và có phân tử khối nhỏ nhất. Thủy phân 
55,44 gam X bằng 200 ml dung dịch NaOH 4,8M đun nóng, sau đó cô cạn dung dịch thu được bao nhiêu 
gam chất rắn khan? 
 A. 89,520 gam B. 92,096 gam C. 93,618 gam D. 73,14 gam 
Bài 18. ĐH 2014 KA: Thủy phân hoàn toàn 4,34 gam tripeptit mạch hở X (được tạo nên từ hai α – amino axit 
có cùng công thức dạng H2NCxHyCOOH) bằng dung dịch NaOH dư, thu được 6,38 gam muối. Mặt khác thủy 
phân hoàn toàn 4,34 gam X bằng dung dịch HCl dư, thu được m gam muối. Giá trị của m là 
 A. 6,53. B. 7,25. C. 5,06 . D. 8,25. 
Dạng 4: ĐỐT CHÁY PEPTIT 
Bài 19: X và Y lần lượt là các tripeptit và hexapeptit được tạo thành từ cùng một amino axit no mạch hở, có 
một nhóm -COOH và một nhóm -NH2. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X bằng O2 vừa đủ thu được sản phẩm gồm 
CO2, H2O, N2, có tổng khối lượng là 40,5 gam. Nếu cho 0,15 mol Y cho tác dụng hoàn toàn với NaOH (lấy dư 
20% so với lượng cần thiết), sau phản ứng cô cạn dung dịch thì thu được bao nhiêu gam chất rắn? 
 A. 87,3 gam B. 9,99 gam C. 107,1 gam D. 94,5 gam 
Ý tưởng : 
- Công thức của aa thỏa mãn đề bài là : CnH2n+1O2N 
- Công thức tripeptit : 3CnH2n+1O2N 2
2H O C3nH6n-1O4N3 
- Công thức hexapeptit: 6CnH2n+1O2N 2
5H O C6nH12n-4O7N6 
- Từ sơ đồ đốt cháy X và tổng khối lượng CO2, H2O, N2 tính được giá trị n 
- Để tính khối lượng chất rắn thu được khi cho 0,15 mol Y tác dụng với NaOH dư 25% ta làm tương tự như bài 
trên: 
Phép tính: 
3CnH2n+1O2N 2
2H O C3nH6n-1O4N3  3n CO2 + 
6 1
2
n 
 H2O + 
3
2
N2 
 0,1 mol 0,3n 0,3n – 0,05 0,15 
Ta có : 0,3n . 44 + (0,3n – 0,05) . 18 + 0,15 . 28 = 40,5  n = 2 (Glyxin) 
 Hexapeptit + 6 NaOH  muối + H2O 
 0,15 0,9 0,15 
- mchất rắn = 0,15 (6.75 5.18) (0,9 0,9.20%) 40 0,15 19 94,5( )g        
Học để biết, học để làm, học để chung sống, học để làm người và để tự khẳng định mình 
Biên soạn – giảng dạy: Thầy Ngô Xuân Quỳnh 
ĐT: 0979.817.885 – E_mail: admin@hoahoc.org 
Facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh) 
Trang 
 6 
2017 
Bài 20: Tripeptit X và tetrapeptit Y mạch hở được tạo ra từ aminoaxit no, mạch hở, chứa 1 nhóm NH2 và 1 
nhóm COOH. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu được sản phảm gồm N2, CO2, H2O, trong đó tổng khối lượng 
CO2 và H2O là 36,3g. Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol Y thì số mol O2 phản ứng là : 
 A. 2,8 mol B. 1,8 mol C. 1,875 mol D. 3,375 mol 
Ý tưởng : 
- Công thức của aa thỏa mãn đề bài là : CnH2n+1O2N 
- Công thức tripeptit : 3CnH2n+1O2N 2
2H O C3nH6n-1O4N3 
- Công thức tetrapeptit : 4CnH2n+1O2N 2
3H O C4nH8n-2O5N4 
- Từ sơ đồ đốt cháy X và tổng khối lượng CO2, H2O tính được giá trị n 
- Từ sơ đồ đốt cháy Y và định luật bảo toàn nguyên tố O tính được số mol O2 phản ứng. 
Phép tính: 
Phản ứng : 3CnH2n+1O2N 2
2H O C3nH6n-1O4N3  3nCO2 + 
6 1
2
n 
 H2O + 
3
2
N2 
 0,1 mol 0,3n 0,3n – 0,05 
Ta có: 0,3n . 44 + (0,3n – 0,05) . 18 = 36,3  n = 2 (Glyxin) 
Số mol O2 cần dùng cho phản ứng đốt cháy Y: 
1
(2.0,2.8 0,2.7 0,2.5) 1,8( )
2
mol    
Bài 21: Cho 0,1 mol một peptit X chỉ được tạo thành từ 1 α – amino axit Y (chỉ chứa 1 nhóm – NH2 và 1 nhóm 
– COOH) tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, sau phản ứng thu được khối lượng muối tăng so với ban đầu là 
30,9g. Mặt khác, đốt cháy 0,1 mol X rồi sục toàn bộ sản phẩm cháy vào nước vôi trong dư thu được 180g kết 
tủa. Tên gọi của Y là: 
 A. Valin B. Lysin C. Glyxin D. Alanin 
Ý tưởng : 
- Xác định bậc của peptit : 
+ Pt : (aa)n + (n – 1) H2O + nHCl  muối 
+ Từ pt: mtăng = mHCl + 
2H O
m  Tìm bậc của peptit (n) 
- Tính số nguyên tử C của peptit  Số nguyên tử C của aa Tên gọi của aa. 
Phép tính : 
- mtăng = 0,1 . 18. (n – 1) + 0,1 . n . 36,5 = 30,9  n = 6 
- Số C của peptit = 
1,8
18
0,1
  Số C của aa = 
18
3
6
 (Alanin) 
VÍ DỤ MINH HỌA 
Bài 22: ĐH 2010 KB : Đipepetit mạch hở X và tripeptit mạch hở Y tạo nên từ một amino axit no, mạch hở, 
trong phân tử chứa 1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y được tổng khối lượng CO2 
và H2O bằng 54,9g. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho lội từ từ qua nước vôi trong dư tạo 
m gam kết tủa. Giá trị m là : 
 A. 120 B. 60 C. 30 D. 45 
Bài 23: Tripeptit X và tetrapeptit Y mạch hở được tạo ra từ aminoaxit no, mạch hở, chứa 1 nhóm NH2 và 1 
nhóm COOH. Đốt cháy hoà toàn 0,1 mol Y thu được sản phảm gồm N2, CO2, H2O, trong đó tổng khối lượng 
CO2 và H2O là 47,8g. Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X thì cần bao nhiêu mol O2 : 
 A. 2,800 B. 2,025 C. 3,375 D. 1,875 
---HẾT------- 

Tài liệu đính kèm:

  • pdfchuyen_de_luyen_thi_thpt_quoc_gia_mon_hoa_hoc_giai_bai_toan.pdf