Chuyên đề bài tập Hóa hữu cơ - Chuyên đề 6 : Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic

CHUYấN ĐỀ 6 : ANĐEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC
BÀI 1 : ANĐEHIT VÀ XETON
A. TểM TẮT Lí THUYẾT
I. ĐỊNH NGHĨA, CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Định nghĩa và cấu trỳc
a. Định nghĩa
 ã Nhúm >C=O được gọi là nhúm cacbonyl. 
 ã Anđehit là những hợp chất mà phõn tử cú nhúm –CH=O liờn kết với gốc hiđrocacbon hoặc nguyờn tử H. Nhúm –CH=O là nhúm chức của anđehit, nú được gọi là nhúm cacbanđehit. Thớ dụ : H-CH=O (fomanđehit), CH3-CH=O (axetanđehit)
 ã Xeton là những hợp chất mà phõn tử cú nhúm >C=O liờn kết với 2 gốc hiđrocacbon. Vớ dụ :
 	 ; 
b. Cấu trỳc của nhúm cacbonyl
 Cấu trỳc của nhúm cacbonyl (a) Mụ hỡnh phõn tử anđehit fomic (b) và axeton (c)
 Nguyờn tử C mang liờn kết đụi ở trạng thỏi lai hoỏ sp2.
 Liờn kết đụi C=O gồm 1 liờn kết s bền và một liờn kết p kộm bền. Gúc giữa cỏc liờn kết ở nhúm >C=O giống với gúc giữa cỏc liờn kết >C=CC=O bị phõn cực mạnh : nguyờn tử O mang một phần điện tớch õm, d-, nguyờn tử C mang một phần điện tớch dương, d+. Chớnh vỡ vậy cỏc phản ứng của nhúm >C=O cú những điểm giống và những điểm khỏc biệt so với nhúm >C=C<.
2. Phõn loại
 Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phõn chia anđehit và xeton thành 3 loại : no, khụng no và thơm. Vớ dụ : CH3-CH=O thuộc loại anđehit no, CH2=CH–CH=O thuộc loại anđehit khụng no, thuộc loại anđehit thơm, thuộc loại xeton no, thuộc loại xeton thơm,... 
3. Danh phỏp
 ã Anđehit : Theo IUPAC, tờn thay thế của anđehit gồm tờn của hiđrocacbon theo mạch chớnh ghộp với đuụi al, mạch chớnh chứa nhúm –CH=O, đỏnh số 1 từ nhúm đú. Một số anđehit đơn giản hay được gọi theo tờn thụng thường cú nguồn gốc lịch sử. Vớ dụ :
Anđehit
Tờn thay thế
Tờn thụng thường
HCH=O 
metanal 
fomanđehit (anđehit fomic) 
CH3CH=O 
etanal 
axetanđehit (anđehit axetic) 
CH3CH2CH=O
propanal
propionanđehit (anđehit propionic)
(CH3)2CHCH2CH=O 
3-metylbutanal
isovaleranđehit (anđehit isovaleric)
CH3CH=CHCH=O
but-2-en-1-al
crotonanđehit (anđehit crotonic)
 ã Xeton : Theo IUPAC, tờn thay thế của xeton gồm tờn của hiđrocacbon tương ứng ghộp với đuụi on, mạch chớnh chứa nhúm >C=O, đỏnh số 1 từ đầu gần nhúm đú. Tờn gốc - chức của xeton gồm tờn hai gốc hiđrocacbon đớnh với nhúm >C=O và từ xeton. Vớ dụ :
 Tờn thay thế : 	 propan-2-on butan-2-on 	 	 but-3-en-2-on
 Tờn gốc - chức : đimetyl xeton etyl metyl xeton 	 metyl vinyl xeton
 ã Anđehit thơm đầu dóy, C6H5CH = O được gọi là benzanđehit (anđehit benzoic). Xeton thơm đầu dóy C6H5COCH3 được gọi là axetophenol (metyl phenyl xeton)
4. Tớnh chất vật lớ
 Fomanđehit ( = -19oC) và axetanđehit ( = 21oC) là những chất khớ khụng màu, mựi xốc, tan rất tốt trong nước và trong cỏc dung mụi hữu cơ. 
 Axeton là chất lỏng dễ bay hơi (= 57oC), tan vụ hạn trong nước và hoà tan được nhiều chất hữu cơ khỏc.	
 So với hiđrocacbon cú cựng số nguyờn tử C trong phõn tử, nhiệt độ núng chảy, nhiệt độ sụi của anđehit và xeton cao hơn. Nhưng so với ancol cú cựng số nguyờn tử C thỡ lại thấp hơn.
 Mỗi anđehit hoặc xeton thường cú mựi riờng biệt, chẳng hạn xitral cú mựi sả, axeton cú mựi thơm nhẹ, menton cú mựi bạc hà,
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 
1. Phản ứng cộng
a. Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử)
 Khi cú xỳc tỏc Ni đun núng, anđehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I, xeton cộng với hiđro tạo thành ancol bậc II.
CH3CH = O + H2 CH3CH2-OH
b.Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua
ã Liờn kết đụi C=O ở fomanđehit cú phản ứng cộng nước nhưng sản phẩm tạo ra cú 2 nhúm OH cựng đớnh vào 1 nguyờn tử C nờn khụng bền, khụng tỏch ra khỏi dung dịch được.
ã Hiđro xianua cộng vào nhúm cacbonyl tạo thành sản phẩm bền gọi là xianohiđrin.
 Phản ứng cộng hiđro xianua vào nhúm cacbonyl xảy ra qua 2 giai đoạn, anion NºC- tấn cụng ở giai đoạn đầu, ion H+ phản ứng ở giai đoạn sau.
 (khụng bền)
 (xianohiđrin)
CH3CH=O+ NºC- đ
2. Phản ứng oxi hoỏ
a. Tỏc dụng với brom và kali pemanganat 
ã Thớ nghiệm 
 - Nhỏ nước brom vào dung dịch axetanđehit, màu của nước brom bị mất.
 - Nhỏ nước brom vào dung dịch axeton, màu của nước brom khụng bị mất.
 - Nhỏ dung dịch kali pemanganat vào dung dịch axetanđehit, màu tớm bị mất.
 - Nhỏ dung dịch kali pemanganat vào dung dịch axeton, màu tớm khụng bị mất.
ã Giải thớch : Xeton khú bị oxi hoỏ. Anđehit rất dễ bị oxi hoỏ, nú làm mất màu nước brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hoỏ thành axit cacboxylic, thớ dụ :
 	RCH=O + Br2 + H2O đ R-COOH + 2HBr
ã Chỳ ý : Đối với HCHO phản ứng xảy ra như sau :
HCH=O + 2Br2 + H2O đ CO2 + 4HBr
b.Tỏc dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac
 ã Thớ nghiệm : Cho dung dịch amoniac vào ống nghiệm đựng dung dịch bạc nitrat đến khi kết tủa sinh ra bị hoà tan hoàn toàn, thờm vào đú dung dịch axetanđehit rồi đun núng thỡ thấy trờn thành ống nghiệm xuất hiện lớp bạc sỏng như gương, vỡ thế gọi là phản ứng trỏng bạc.
 ã Giải thớch : Amoniac tạo với Ag+ phức chất tan trong nước. Anđehit khử được Ag+ ở phức chất đú thành Ag kim loại :
 	AgNO3 + 3NH3 + H2O đ [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
	 (phức chất tan)
R-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH đ R-COONH4 + 2Ag ¯ + 3NH3 + H2O
R-CH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O đ R-COONH4 + 2Ag ¯ + 2NH4NO3 
 Phản ứng trỏng bạc được ứng dụng để nhận biết anđehit và để trỏng gương, trỏng ruột phớch.
ã Chỳ ý : Đối với HCHO phản ứng xảy ra như sau :
HCH=O + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O đ (NH4)2CO3 + 4Ag ¯ + 4NH4NO3 
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Nguyờn tử hiđro ở bờn cạnh nhúm cacbonyl dễ tham gia phản ứng. Vớ dụ :
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a.Từ ancol
 ã Phương phỏp chung để điều chế anđehit và xeton là oxi hoỏ nhẹ ancol bậc I, bậc II tương ứng bằng CuO.
 ã Fomanđehit được điều chế trong cụng nghiệp bằng cỏch oxi hoỏ metanol nhờ oxi khụng khớ ở 600 oC - 700oC với xỳc tỏc là Cu hoặc Ag :
 	2CH3 - OH + O2 2HCH = O + 2H2O
b. Từ hiđrocacbon
 Cỏc anđehit và xeton thụng dụng thường được sản xuất từ hiđrocacbon là sản phẩm của quỏ trỡnh chế biến dầu mỏ.
 ã Oxi hoỏ khụng hoàn toàn metan là phương phỏp mới sản xuất fomanđehit :
 CH4 + O2 HCH=O + H2O
 ã Oxi hoỏ etilen là phương phỏp hiện đại sản xuất axetanđehit : 
	 2CH2=CH2 + O2 2CH3-CH=O
tiểu phõn trung gian
 ã Oxi hoỏ cumen rồi chế hoỏ với axit sunfuric thu được axeton cựng với phenol
	(CH3)2CH-C6H5 
2. Ứng dụng
a. Fomanđehit : 
 Fomanđehit được dựng chủ yếu để sản xuất poli(phenolfomanđehit) (làm chất dẻo) và cũn được dựng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.
 Dung dịch 37- 40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin (cũn gọi là fomol) được dựng để ngõm xỏc động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trựng...
b. Axetanđehit : 
 Axetanđehit chủ yếu được dựng để sản xuất axit axetic.
c. Axeton : 
 Axeton cú khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ và cũng dễ dàng được giải phúng ra khỏi cỏc dung dịch đú (do thấp) nờn được dựng làm dung mụi trong sản xuất nhiều loại hoỏ chất, kể cả một số polime.
 Axeton cũn dựng làm chất đầu để tổng hợp ra nhiều chất hữu cơ quan trọng khỏc như clorofom, iođofom, bisphenol-A,...
B. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ ANĐEHIT
I. Phản ứng khử anđehit
Phương phỏp giải
 Một số điều cần lưu ý khi giải bài tập liờn quan đến phản ứng khử anđehit bằng H2 (to, Ni) :
 	 Phương trỡnh phản ứng tổng quỏt : 
	CnH2n+2-2a-b (CHO)b + (a+b)H2 CnH2n+2-2a-b (CH2OH)b 
	(a là số liờn kết p ở gốc hiđrocacbon)
	Từ phương trỡnh ta thấy :
 + Khối lượng hỗn hợp tăng sau phản ứng = khối lượng của H2 phản ứng.
 + Nếu anđehit tham gia phản ứng là anđehit khụng no thỡ ngoài phản ứng khử nhúm CHO thành nhúm CH2OH cũn cú phản ứng cộng H2 vào cỏc liờn kết bội trong mạch cacbon.
● Khi làm cỏc bài tập dạng này, cần chỳ ý đến việc ỏp dụng cỏc phương phỏp : Nhận xột đỏnh giỏ, trung bỡnh (đối với hỗn hợp cỏc anđehit), bảo toàn nguyờn tố, bảo toàn khối lượng, tăng giảm khối lượng, đường chộo để tỡm nhanh kết quả.
► Cỏc vớ dụ minh họa ◄
Vớ dụ 1: Thể tớch H2 (0oC và 2 atm) vừa đủ để tỏc dụng với 11,2 gam anđehit acrylic là :
A. 4,48 lớt.	B. 2,24 lớt.	C. 0,448 lớt.	D. 0,336 lớt.
 Hướng dẫn giải
 Anđehit acrylic cú cụng thức là CH2=CHCHO, 
 Phương trỡnh phản ứng :
	CH2=CHCHO + 2H2 CH3CH2CH2OH	(1)
Đăng ký mua tài liệu file word mụn Húa trọn bộ:
HƯỚNG DẪN ĐĂNG Kí
Soạn tin nhắn “Tụi muốn mua tài liệu mụn Húa”
Gửi đến số điện thoại 
	CH3=C–CHO + 2H2 CH3–CH–CH2OH 	(1)
	 CH3 CH3
mol: 0,08 0,08
 Theo (1) và giả thiết ta cú : 
 Vậy hiệu suất phản ứng là : 
Đỏp ỏn AD.
Vớ dụ 3: Một hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O. Khi đốt chỏy hoàn toàn 0,03 mol X cho 2,016 lớt CO2 (đktc). Mặt khỏc để hiđro húa hoàn toàn 0,15 mol X cần 3,36 lớt H2 (0oC, 2atm) và được rượu no Y. Biết X tỏc dụng được với AgNO3/NH3 cho kết tủa Ag. CTCT của X là :
A. C2H5CHO. 	B. CH2=CHCHO. 	C. CH3CHO. D. CH2CHCHO. 
Hướng dẫn giải
 Theo giả thiết ta cú : 
 Suy ra số nguyờn tử C trong X là :	(1)
 Số mol H2 phản ứng với 0,15 mol X là : 
 Suy ra số liờn kết p trong X là : 	(2)
 Vậy từ (1) và (2) suy ra X là CH2=CHCHO (X cú 1 liờn kết p ở gốc hiđrocacbon và 1 liờn kết p ở nhúm chức CHO). 
CH2=CHCHO + 2H2 CH3CH2CH2OH	
mol: 0,15 0,3
Đỏp ỏn B.
Vớ dụ 4: Hiđro hoỏ hoàn toàn 4,2 gam một anđehit đơn chức (X) cần vừa đủ 3,36 lớt khớ hiđro (đktc). Biết (X) chứa khụng quỏ 4 nguyờn tử C, tờn gọi của (X) là :
A. etanal.	B. propenal.	C. propanal.	D. 2-metylpropenal.
 Hướng dẫn giải
 Căn cứ vào đỏp ỏn và giả thiết ta xột hai khả năng :
● X là anđehit no, đơn chức, suy ra : (loại).
● X là anđehit khụng no, đơn chức, phõn tử cú một liờn kết đụi C=C, suy ra : 
Vậy X là CH2=CHCHO.
Đỏp ỏn B.
Vớ dụ 5: Hiđro hóa hoàn toàn 2,9 gam mụ̣t anđehit A được 3,1 gam ancol. A có cụng thức phõn tử là :
	A. CH2O.	B. C2H4O.	C. C3H6O.	D. C2H2O2.
 Hướng dẫn giải
 Căn cứ vào đỏp ỏn ta thấy cỏc anđehit đều no nờn khụng cú phản ứng cộng H2 vào mạch C.
 Phương trỡnh phản ứng :
	 –CHO + H2 –CH2OH	(1)
mol: x x x
 Gọi số mol nhúm chức CHO trong A là x mol, theo phương trỡnh phản ứng ta thấy, khối lượng sản phẩm sau phản ứng tăng thờm = khối lượng H2 phản ứng = 2x. Suy ra :
	2x = 3,1 – 2,9 = 0,2 x = 0,1.
● Nếu A là anđehit đơn chức thỡ MA = (loại) 
● Nếu A là anđehit 2 chức thỡ số mol của anđehit là 0,05 mol MA = .
 Đặt cụng thức của A là R(CHO)2, ta cú : R + 58 = 58 R = 0.
 Vậy A là HOC – CHO.
Đỏp ỏn D.
Vớ dụ 6: X là hỗn hợp gồm H2 và hơi của hai anđehit (no, đơn chức, mạch hở, phõn tử đều cú số nguyờn tử C nhỏ hơn 4), cú tỉ khối so với heli là 4,7. Đun núng 2 mol X (xỳc tỏc Ni), được hỗn hợp Y cú tỉ khối hơi so với heli là 9,4. Thu lấy toàn bộ cỏc ancol trong Y rồi cho tỏc dụng với Na (dư), được V lớt H2 (đktc). Giỏ trị lớn nhất của V là :
	A. 22,4	.	B. 5,6. 	C. 11,2.	D. 13,44.
 Hướng dẫn giải
 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta cú : 
mX = mY nX = nY 
 Vậy số mol H2 phản ứng = nX – nY = 2 –1 =1 mol
 Sơ đồ phản ứng :
–CHO + H2 –CH2OH H2
mol: 1 1 1 0,5
 Thể tớch H2 thoỏt ra là : = 11,2 lớt.
Đỏp ỏn C.
Vớ dụ 7: Cho 14,6 gam hỗn hợp 2 anđehit đơn chức, no liờn tiếp tỏc dụng hết với H2 tạo 15,2 gam hỗn hợp 2 ancol.
a. Tổng số mol 2 ancol là :
A. 0,2 mol.	B. 0,4 mol.	C. 0,3 mol.	D. 0,5 mol.
b. Khối lượng anđehit cú KLPT lớn hơn là :
A. 6 gam.	B. 10,44 gam.	C. 5,8 gam.	D. 8,8 gam.
Hướng dẫn giải
 Đặt cụng thức phõn tử trung bỡnh của 2 anđehit no, đơn chức, kế tiếp nhau là .
 Phương trỡnh phản ứng :
	(1)
 Theo (1) và giả thiết ta cú :
 Suy ra : 14+30 = . Vậy hai anđehit là CH3CHO và C2H5CHO.
 Áp dụng sơ đồ đường chộo cho số nguyờn tử C trung bỡnh của hai anđehit :
 1
2 –
 = 
 2
–1 = 
 Từ đú suy ra số mol của C2H5CHO là 0,1 mol. 
 Vậy khối lượng của C2H5CHO là 58.0,1 = 5,8 gam.
Đỏp ỏn CC.
II. Phản ứng trỏng gương (phản ứng oxi húa anđehit bằng AgNO3/NH3)
Phương phỏp giải
 Một số điều cần lưu ý khi giải bài tập liờn quan đến phản ứng trỏng gương :
● Bản chất phản ứng :
	–CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O –COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
● Phương trỡnh phản ứng tổng quỏt :
 R(CH=O)n + 2nAgNO3 + 3nNH3 + nH2O R(COONH4)n + 2nAg ¯ + 2nNH4NO3 
● Đối với anđehit đơn chức : 
 R-CH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O R-COONH4 + 2Ag ¯ + 2NH4NO3 
● Chỳ ý : Đối với HCHO phản ứng xảy ra như sau :
HCH=O + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O (NH4)2CO3 + 4Ag ¯ + 4NH4NO3 
 ● Những điều rỳt ra : 
 - Khi cho hỗn hợp cỏc anđehit đơn chức X tham gia phản ứng trỏng gương mà :
 + thỡ chứng tỏ rằng trong X cú HCHO.
 + Dung dịch sau phản ứng trỏng gương phản ứng với dung dịch HCl thấy giải phúng khớ CO2 thỡ chứng tỏ rằng trong X cú HCHO.
 - Khi cho một anđehit X tham gia phản ứng trỏng gương mà thỡ X cú thể là HCHO hoặc R(CHO)2.
● Khi làm cỏc bài tập dạng này, cần chỳ ý đến việc ỏp dụng cỏc phương phỏp : Nhận xột đỏnh giỏ , trung bỡnh (đối với hỗn hợp cỏc anđehit), biện luận, bảo toàn nguyờn tố, tăng giảm khối lượng, bảo toàn electron để tỡm nhanh kết quả.
► Cỏc vớ dụ minh họa ◄
Vớ dụ 1: Cho 1,97 gam dung dịch fomalin tỏc dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 10,8 gam Ag. Nồng độ % của anđehit fomic trong fomalin là :
A. 49%.	B. 40%.	C. 50%.	D. 38,07%.	
Hướng dẫn giải
 Phương trỡnh phản ứng :
HCH=O + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O đ (NH4)2CO3 + 4Ag ¯ + 4NH4NO3 (1)
mol: 0,025 0,1
 Theo (1) và giả thiết ta cú : 
 Vậy nồng độ % của anđehit fomic trong dung dịch fomalin là :
Đỏp ỏn D.
Vớ dụ 2: Cho hỗn hợp metanal và hiđro đi qua ống đựng Ni nung núng. Dẫn toàn bộ hỗn hợp sau phản ứng vào bỡnh nước lạnh để làm ngưng tụ hoàn toàn hơi của chất lỏng và hoà tan cỏc chất khớ cú thể tan được, khi đú khối lượng của bỡnh này tăng thờm 8,65 gam. Lấy dung dịch trong bỡnh này đem đun núng với AgNO3/NH3 được 32,4 gam Ag (phản ứng xảy ra hoàn toàn). Khối lượng metanal ban đầu là :
A. 8,25 gam.	B. 7,60 gam.	C. 8,15 gam.	D. 7,25 gam.
Hướng dẫn giải
 Gọi số mol HCHO tham gia phản ứng cộng H2 là x mol.
 Phương trỡnh phản ứng : 
HCHO + H2 CH3OH	(1)
mol: x x
HCH=O + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O đ (NH4)2CO3 + 4Ag ¯ + 4NH4NO3 (2)
mol: y 4y
 Theo giả thiết và (1) ta thấy cỏc chất tan trong bỡnh là CH3OH (x mol) và HCHO dư (y mol).
 Vậy ta cú hệ : 
 Tổng số mol HCHO ban đầu = 0,075 + 0,2 = 0,275 mol.
 Khối lượng HCHO ban đầu = 0275.30 = 8,25 gam.
Đỏp ỏn A.
Vớ dụ 3: Cho 10,4 gam hỗn hợp gồm metanal và etanal tỏc dụng với một lượng vừa dư AgNO3/NH3 thu được 108 gam Ag. Khối lượng metanal trong hỗn hợp là :
A. 4,4 gam.	B. 3 gam.	C. 6 gam.	D. 8,8 gam.
Hướng dẫn giải
 Phương trỡnh phản ứng :
	CH3CH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O đ CH3COONH4 + 2Ag ¯ + 2NH4NO3 (1)
mol: x 2x
HCH=O + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O đ (NH4)2CO3 + 4Ag ¯ + 4NH4NO3 (2)
mol: y 4y
 Theo (1), (2) và giả thiết ta cú hệ :
 Khối lượng HCHO trong hỗn hợp là 30.0,2 = 6 gam.
Đỏp ỏn C.
Vớ dụ 4: Cho 1,74 gam anđehit oxalic tỏc dụng vừa đủ với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo ra m gam bạc kết tủa. Giỏ trị của m là :
A. 6,48 gam. 	B. 12,96 gam. 	C. 19,62 gam. 	D. 19,44.
 Hướng dẫn giải
 Phương trỡnh phản ứng :
 OHC–CHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O đ H4NOOC–COONH4 + 4Ag ¯ + 4NH4NO3 (2)
mol: 0,03 0,03.4
 Theo phương trỡnh phản ứng ta thấy :
Đỏp ỏn B.
Vớ dụ 5: Cho 7,2 gam ankanal A phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 sinh ra muối của axit B và 21,6 gam bạc kim loại. Nếu cho A tỏc dụng với H2/Ni, to thu được ancol đơn chức, cú mạch nhỏnh. CTCT của A là :
	A. CH3–CH2–CH2–CHO.	B. (CH3)2CH–CH2–CHO. 
	C. CH3–CH(CH3)–CH2–CHO.	D. (CH3)2CH–CHO.
 Hướng dẫn giải
 Đặt cụng thức của A là RCHO.
 Phương trỡnh phản ứng :
 RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O đ RCOONH4 + 2Ag ¯ + 2NH4NO3 (1)
mol: 0,1 0,2
 Theo (1) và giả thiết ta cú : 
 R là C3H7–.
 Vỡ A tỏc dụng với H2 thu được ancol cú mạch nhỏnh nờn A là (CH3)2CH–CHO.
CH3–CH–CHO + H2 CH3–CH–CH2OH 	
	 CH3 CH3
Đỏp ỏn D.
Vớ dụ 6: Cho 6,6 gam một anđehit đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3/NH3 đun núng, lượng Ag sinh ra cho tỏc dụng với HNO3 loóng thu được 2,24 lớt NO (duy nhất ở đktc). Cụng thức cấu tạo của X là : 
A. CH3CHO. 	B. HCHO. 	C. C2H5CHO. 	D. CH2=CHCHO. 
Hướng dẫn giải
 Áp dụng định luật bảo toàn electron ta cú : 
 Nếu anđehit là HCHO thỡ (loại).
 Vậy anđehit cú dạng là RCHO, ta cú :
R là CH3–.
Đỏp ỏn A.
Vớ dụ 7: Cho 4,2 gam một anđehit A mạch hở tỏc dụng với dung dịch AgNO3 dư trong NH3 thu được hỗn hợp muối B. Nếu cho lượng Ag sinh ra tỏc dụng với dung dịch HNO3 đặc tạo ra 3,792 lớt khớ NO2 (sản phẩm khử duy nhất ở 27oC, ỏp suất 740 mmHg) tỉ khối hơi của A so với nitơ nhỏ hơn 4. Cụng thức phõn tử của A là
A. C2H3CHO.	B. CH3CHO.	C. HCHO.	D. C2H5CHO.
Hướng dẫn giải
 Áp dụng bảo toàn electron ta cú : 
 Nếu A là HCHO thỡ 1,125 gam (loại).
 Nếu A là RCHO thỡ R là CH2=CH–. Vậy A là CH2=CHCHO.
Đỏp ỏn A.
Vớ dụ 8: Đốt chỏy hoàn toàn một anđehit X thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. Nếu cho X tỏc dụng hết với lượng dư Ag2O/NH3 thỡ số mol Ag thu được gấp 4 lần số mol X đó phản ứng. Cụng thức phõn tử X là : 
A. C2H5–CHO. 	B. HCHO. 	C. (CHO)2. 	D. C2H3–CHO. 
Hướng dẫn giải
 Đốt chỏy anđehit X thu được số mol CO2 bằng số mol H2O chứng tỏ anđehit là no, đơn chức.
 X tham gia phản ứng trỏng gương cú .
 Từ những căn cứ trờn ta suy ra X là HCHO.
	HCHO + O2 CO2 + H2O	(1)
HCH=O + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O (NH4)2CO3 + 4Ag ¯ + 4NH4NO3 (2)
Đỏp ỏn B.
Vớ dụ 9: Cho 0,25 mol một anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Mặt khỏc, khi cho X phản ứng với H2 dư (xỳc tỏc Ni, to) thỡ 0,125 mol X phản ứng hết với 0,25 mol H2. Chất X cú cụng thức ứng với cụng thức chung là :
A. CnH2n-3CHO (n ≥ 2). 	B. CnH2n-1CHO (n ≥ 2). 
C. CnH2n+1CHO (n ≥0). 	D. CnH2n(CHO)2 (n ≥ 0). 
Hướng dẫn giải
 X cú chứa 1 nhúm CHO.
 X chứa hai liờn kết p trong phõn tử. Trong nhúm –CHO cú một liờn kết p, do đú liờn kết p cũn lại phải nằm trong gốc hiđrocacbon. Vậy gốc hiđrocacbon cú dạng là CnH2n–1.
Đỏp ỏn B.
Vớ dụ 10: Hợp chất A chứa 1 loại nhúm chức và phõn tử chỉ chứa cỏc nguyờn tố C, H, O trong đú oxi chiếm 37,21% về khối lượng, 1 mol A trỏng gương hoàn toàn cho 4 mol Ag. Vậy A là :
A. C2H4(CHO)2.	B. HCHO.	C. CH3–CHO.	D. OHC–CH2–CHO.
Hướng dẫn giải
 Loại C.
 Tớnh % khối lượng của oxi trong cỏc chất ở cỏc phương ỏn A, B, D thấy A thỏa món.
Đỏp ỏn A.
Vớ dụ 11: Cho bay hơi hết 5,8 gam một hợp chất hữu cơ X thu được 4,48 lớt hơi X ở 109,2oC và 0,7 atm. Mặt khỏc khi cho 5,8 gam X phản ứng của AgNO3/NH3 dư tạo 43,2 gam Ag. CTPT của X là
A. C2H2O2.	B. C3H4O2.	C. CH2O.	D. C2H4O2.	
Hướng dẫn giải
 .
 Từ những căn cứ trờn ta thấy X là anđehit oxalic (OHC–CHO).
Đỏp ỏn A.
Vớ dụ 12: 8,6 gam anđehit mạch khụng nhánh A tác dụng với lượng (dư) dung dịch AgNO3/NH3 tạo 43,2 gam Ag. A có cụng thức phõn tử là :
	A. CH2O.	B. C3H4O.	C. C4H8O.	D. C4H6O2.
Hướng dẫn giải
 .
 Nếu A là RCHO thỡ (loại).
 Nếu A là HCHO thỡ (loại).
 Nếu A là R(CHO)2 thỡ :
.
 A cú mạch cacbon khụng phõn nhỏnh nờn A là OHC–CH2–CH2–CHO (C4H6O2).
Đăng ký mua tài liệu file word mụn Húa trọn bộ:
HƯỚNG DẪN ĐĂNG Kí
Soạn tin nhắn “Tụi muốn mua tài liệu mụn Húa”
Gửi đến số điện thoại 
 Hướng dẫn giải
 	 –CHO + O2 –COOH	(1)
 số mol O2 phản ứng 
● Nếu anđehit cú dạng RCHO thỡ :
 (loại).
● Nếu anđehit cú dạng R(CHO)2 thỡ :
 (Thỏa món).
Đỏp ỏn A. 
Vớ dụ 4: Oxi húa 1,8 gam HCHO thành axit với hiệu suất H% thu được hỗn hợp X. Cho X tham gia phản ứng trỏng gương thu được 16,2 gam Ag. Giỏ trị của H là :
A. 60.	B. 75.	C. 62,5.	D. 25.	
 Hướng dẫn giải
 Gọi số mol HCHO bị oxi húa thành axit là x, số mol HCHO dư là y.
 Phương trỡnh phản ứng :
	2HCHO + O2 2HCOOH	(1)
mol: x	 x 
	HCHO 4Ag	(2)
mol: y	 4y 
HCOOH 2Ag	(3)
mol: x	 2x 
 Theo giả thiết và cỏc phản ứng (1), (2), (3) ta cú :
 Hiệu suất phản ứng là : .
Đỏp ỏn B.
Vớ dụ 5: Hỗn hợp A gồm anđehit fomic và anđehit axetic. Oxi hoỏ hoàn toàn hỗn hợp A thu được hỗn hợp B gồm 2 axit. Tỉ khối hơi của B so với A là d. Khoảng giỏ trị của d là : 
A. 0,9 < d < 1,2. 	B. 1,5 < d < 1,8. 
C. 1,36 < d < 1,53. 	D. 1,36 < d < 1,48. 
 Hướng dẫn giải
 Phương trỡnh phản ứng :
	2HCHO + O2 2HCOOH	(1)
2CH3CHO + O2 2CH3COOH	(2)
 Giả sử A chỉ chứa HCHO thỡ B chỉ chứa HCOOH. Suy ra .
 Giả sử A chỉ chứa CH3CHO thỡ B chỉ chứa CH3COOH. Suy ra .
 Trờn thực tế hỗn hợp A gồm cả HCHO và CH3CHO; B gồm cả HCOOH và CH3COOH nờn :
	1,36 < d < 1,53. 
Đỏp ỏn C. 
Vớ dụ 6: Chia hỗn hợp 2 anđehit no đơn chức thành 2 phần bằng nhau :
 - Đốt chỏy hoàn toàn phần 1 thu được 0,54 gam H2O.