Nhận biết các chất hữu cơ

A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ 
Chất muốn 
nhận biết 
Thuốc 
thử 
Hiện 
tượng 
Phản ứng 
Hợp chất cĩ 
liên kết C = C 
hay  C  C  
dd Brom 
Phai màu 
nâu đỏ 
CH2 = CH2 + Br2  BrCH2 – CH2Br 
CH º CH + 2Br2  Br2CH – CHBr2 
Phenol 
dd Brom 
Kết 
tủa 
trắng 
Anilin 
Hợp chất cĩ 
liên kết C = C 
dd 
KMnO4 
Phai 
màu 
tím 
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 
  3HOCH2CH2OH + 2MnO2 + 2KOH 
 C  C  3CHCH+8KMnO4  3HOOCCOOH + 8MnO4+8KOH 
Ankyl benzen 
Ankin cĩ liên 
kết ba đầu 
mạch 
dd AgNO3 
trong 
NH4OH 
(Ag2O) 
Kết tủa 
vàng nhạt 
RCCH + Ag[(NH3)2]OH  RCCAg + H2O + 2NH3 
Hợp chất cĩ 
nhĩm 
– CH = O: 
Andehit, 
glucozơ, 
mantơzơ 
Kết tủa 
Ag (phản 
ứng tráng 
bạc) 
R  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH 
  R  COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 
CH2OH(CHOH)4CHO + Ag2O 
0
3
t ,ddNH
 CH2OH(CHOH)4COOH + 2Ag 
(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường cĩ chứa glucozơ) 
Axit fomic 
HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH(NH4)2CO3 + 2Ag +H2O+2NH3 
Hay: HCOOH + Ag2O 
3
ddNH
CO2 + 2Ag + H2O 
Este formiat 
H – COO – R 
HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH(NH4)2CO3 + 2Ag +ROH+2NH3 
Hợp chất cĩ 
nhĩm –CH= 
O 
Cu(OH)2 
 Cu2O đỏ 
gạch RCHO + 2Cu(OH)2 
0
t
 RCOOH + Cu2O + 2H2O 
Ancol đa chức 
(cĩ ít nhất 2 
nhĩm – OH 
gắn vào 2 C 
liên tiếp) 
Tạo dd 
màu xanh 
lơ trong 
suốt 
Anđehit dd 
NaHSO3 
bão hịa 
Kết tủa 
dạng kết 
tinh 
R  CHO + NaHSO3  R  CHOH  NaSO3 
Metyl xêton 
Hợp chất cĩ H 
linh động: 
axit, Ancol, 
phenol 
Na, K 
Sủi bọt 
khí khơng 
màu 
2R  OH + 2Na  2R  ONa + H2 
2R  COOH + 2Na  2R  COONa + H2 
2C6H5  OH + 2Na  2C6H5  ONa + H2 
2 2
2 2
O
 
  
 
2
CH OH HO CH
CH H + Cu(OH) + HO CH 
CH OH HO CH
2 2
2
2 2
O
 
   
 
CH OH HO CH
CH O CH + 2H O
CH OH HO CH
Cu
OH
2
+ 3Br
OH
Br Br
Br
+ 3HBr
(kết tủa trắng)
2
NH
2
+ 3Br
Br Br
Br
+ 3HBr
(kết tủa trắng)
2
NH
3
CH
2
0
H O
4 80-100 C
+ 2KMnO
COOK
2 2
+ 2MnO +KOH+H O
B. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Cụ thể) 
Chất 
Thuốc 
thử 
Hiện 
tượng 
Phản ứng 
Ankan Cl2/ás 
Sản phẩm 
sau PƯ 
làm hồng 
giấy quỳ 
ẩm 
CnH2n+2 + Cl2 CnH2n+1Cl + HCl 
Anken 
dd Br2 Mất màu CnH2n + Br2  CnH2nBr2 
dd KMnO4 mất màu 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O  3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH 
Khí Oxi 
Sp cho pứ 
tráng 
gương 
2CH2 = CH2 + O2 
2 2
PdCl ,CuCl
CH3CHO 
Ankađien dd Br2 Mất màu CnH2n2 + 2Br2  CnH2nBr4 
Ankin 
dd Br2 Mất màu CnH2n2 + 2Br2  CnH2nBr4 
dd KMnO4 mất màu 3CHCH+8KMnO4  3HOOCCOOH + 8MnO4+8KOH 
AgNO3/NH3 
(cĩ nối 3 
đầu mạch) 
kết tủa 
màu vàng 
nhạt 
HC  CH + 2[Ag(NH3)2]OH  Ag  C  C  Ag + 2H2O + 4NH3 
RC  CH + [Ag(NH3)2]OH  RC  CAg + H2O + 2NH3 
dd CuCl 
trong NH3 
kết tủa 
màu đỏ 
CH  CH + 2CuCl + 2NH3  Cu  C  C  Cu + 2NH4Cl 
R  C  C  H + CuCl + NH3  R  C  C  Cu + NH4Cl 
Toluen 
dd KMnO4, 
t
0
Mất màu 
Stiren dd KMnO4 Mất màu 
Ancol Na, K 
 khơng 
màu 
2R  OH + 2Na  2R  ONa + H2 
Ancol 
bậc I 
CuO (đen) 
t
0
Cu (đỏ), 
Sp cho pứ 
tráng 
gương 
R  CH2  OH + CuO 
0
t
 R  CH = O + Cu + H2O 
R  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH 
  R COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 
Ancol 
bậc II 
CuO (đen) 
t
0
Cu (đỏ), 
Sp khơng 
pứ tráng 
gương 
R  CH2OH  R + CuO 
0
t
 R  CO  R + Cu + H2O 
Ancol 
đa chức 
Cu(OH)2 
dung dịch 
màu xanh 
lam 
Anilin nước Brom 
Tạo kết 
tủa trắng 
Anđehit 
AgNO3 
trong NH3 
 Ag 
trắng 
R  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH 
  R  COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 
Cu(OH)2 
NaOH, t
0
 đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH 
0
t
 RCOONa + Cu2O + 3H2O 
dd Brom Mất màu RCHO + Br2 + H2O  RCOOH + 2HBr 
2
NH
2
+ 3Br
Br Br
Br
+ 3HBr
(kết tủa trắng)
2
NH
2 2
2 2
O
 
  
 
2
CH OH HO CH
CH H + Cu(OH) + HO CH 
CH OH HO CH
2 2
2
2 2
O
 
   
 
CH OH HO CH
CH O CH + 2H O
CH OH HO CH
Cu
2 2
+ 2MnO +2H O
2
CH= CH
 
4 2
+ 2KMnO 4H O
2
CHOH = CH OH
3
CH
2
0
H O
4 80-100 C
+ 2KMnO
COOK
2 2
+ 2MnO +KOH+H O
as

Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br2 vì đây là phản ứng oxi hĩa khử. Muốn phân 
biệt andehit no và khơng no dùng dd Br2 trong CCl4, mơi trường CCl4 thì Br2 khơng thể hiện 
tính oxi hĩa nên chỉ phản ứng với andehit khơng no 
Chất 
Thuốc 
thử 
Hiện 
tượng 
Phản ứng 
Axit 
cacboxylic 
Quì tím Hĩa đỏ 
2
3
CO
  CO2 2R  COOH + Na2CO3  2R  COONa + CO2 + H2O 
Aminoaxit 
Hĩa xanh 
Hĩa đỏ 
Khơng đổi 
Số nhĩm  NH2 > số nhĩm  COOH 
Số nhĩm  NH2 < số nhĩm  COOH 
Số nhĩm  NH2 < số nhĩm  COOH 
2
3
CO
  CO2 2H2NRCOOH + Na2CO3  2H2NRCOONa + CO2 + H2O 
Amin Quì tím Hĩa xanh 
Glucozơ 
Cu(OH)2 
dd xanh 
lam 
2C6H12O6 + Cu(OH)2  (C6H11O6)2Cu + 2H2O 
Cu(OH)2 
NaOH, t
0
 đỏ gạch 
CH2OH  (CHOH)4  CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH 
0
t
 CH2OH  (CHOH)4  COONa + Cu2O + 3H2O 
AgNO3 / 
NH3 
 Ag 
trắng 
CH2OH  (CHOH)4  CHO + 2Ag[(NH3)2]OH 
  CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 
dd Br2 Mất màu CH2OH(CHOH)4CHO + Br2 CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr 
Saccarozơ 
C12H22O11 
Thuỷ phân 
sản phẩm 
tham gia 
pứ tráng 
gương 
C12H22O11 + H2O  C6H12O6 + C6H12O6 
 Glucozơ Fructozơ 
Vơi sữa Vẩn đục C12H22O11 + Ca(OH)2  C12H22O11.CaO.2H2O 
Cu(OH)2 
dd xanh 
lam 
C12H22O11 + Cu(OH)2  (C12H22O11)2Cu + 2H2O 
Mantozơ 
C12H22O11 
Cu(OH)2 
dd xanh 
lam 
C12H22O11 + Cu(OH)2  (C12H22O11)2Cu + 2H2O 
AgNO3 / 
NH3 
 Ag 
trắng 
Thuỷ phân 
sản phẩm 
tham gia 
pứ tráng 
gương 
C12H22O11 + H2O  2C6H12O6 (Glucozơ) 
Tinh bột 
(C6H10O5)n 
Thuỷ phân 
sản phẩm 
tham gia 
pứ tráng 
gương 
(C6H10O11)n + nH2O  nC6H12O6 (Glucozơ) 
ddịch iot 
Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nĩng màu xanh tím biến mất, khi để 
nguơi màu xanh tím lại xuất hiện