Chuyên đề 3 Tóm tắt lý thuyết ancol - Phenol

 CHUYấN ĐỀ 3 : TểM TẮT Lí THUYẾT ANCOL - PHENOL
I- ANCOL: 
1) Khi đốt chỏy ancol: ancol này no, mạch hở.
2) Khi tỏch nước ancol tạo ra olefin ancol này no đơn chức, hở.
3) Khi tỏch nước ancol A đơn chức tạo ra chất B.
- B là hydrocacbon chưa no (nếu là ancol no thỡ B là anken).
- B là ete.
4) - Oxi húa ancol bậc 1 tạo ra andehit hoặc axit mạch hở. R-CH2OH R-CH=O hoặc R-COOH
- Oxi húa ancol bậc 2 thỡ tạo ra xeton: R-CHOH-R' R-CO-R'
- Ancol bậc ba khụng phản ứng (do khụng cú H)
5) Tỏch nước từ ancol no đơn chức tạo ra anken tuõn theo quy tắc zaixep: Tỏch -OH và H ở C cú bậc cao hơn
6) - Ancol no đa chức cú nhúm -OH nằm ở cacbon kế cận mới cú p.ứng với Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam.
- 2,3 nhúm -OH liờn kết trờn cựng một C sẽ khụng bền, dễ dàng tỏch nước tạo ra anđehit, xeton hoặc axit cacboxylic.
 Nhúm -OH liờn kết trờn cacbon mang nối đụi sẽ khụng bền, nú đồng phõn húa tạo thành anđehit hoặc xeton. CH2= CHOH CH3-CHO hoặc CH2= COH-CH3 CH3-CO-CH3.
CHÚ í KHI GIẢI TOÁN 
 Ancol no
Khi đốt chỏy ancol : ( CxH2x+2On ) 
 Nếu là hổn hợp ancol cựng dóy đồng đẳng thỡ số nguyờn tử Cacbon trung bỡnh.
VD : = 1,6 ị n1<=1,6 ị phải cú 1 ancol là CH3OH
b. ị x là số nhúm chức ancol ( tương tự với axớt)
ancol đơn chức no (A) tỏch nước tạo chất (B) (xỳc tỏc : H2SO4 đđ)
. dB/A 1 ị A là ete
+ oxi húa ancol bậc 1 tạo anđehit : R-CHO R- CH= O
+ oxi húa ancol bậc 2 tạo xeton : R- CH(OH) – R’ [O] R – CO – R’ 
 + ancol bậc 3 khụng bị oxi húa. 
II. PHENOL:Nhúm OH liờn kết trực tiếp trờn nhõn benzen, nờn liờn kết giữa O và H phõn cực mạch vỡ vậy hợp chất của chỳng thể hiện tớnh axit (phản ứng được với dd bazơ)
- Nhúm -OH liờn kết trờn nhỏnh (khụng liờn kết trực tiếp trờn nhõn benzen) khụng thể hiện tớnh axit. 
CHÚ í KHI GIẢI TOÁN 
a/ Hợp chất HC: A + Na đ H2 ị x là số nguyờn tử H linh động trong – OH hoặc -COOH.
b/ Hợp chất HC: A + Na đ muối + H2O ị ị y là số nhúm chức phản ứng với NaOH là – OH liờn kết trờn nhõn hoặc – COOH và cũng là số nguyờn tử H linh động phản ứng với NaOH.
VD : ị A cú 2 nguyờn tử H linh động phản ứng Natri
 . ị A cú 1 nguyờn tử H linh động phản ứng NaOH
 . nếu A cú 2 nguyờn tử Oxi ị A cú 2 nhúm OH ( 2H linh động phản ứng Na) trong đú cú 1 nhúm –OH nằm trờn nhõn thơm ( H linh động phản ứng NaOH) và 1 nhúm OH liờn kết trờn nhỏnh như HO-C6H4-CH2-OH
 CHUYấN ĐỀ 3 BÀI TẬP DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL - PHấNOL
Cõu 455. Cho cỏc chất cú cụng thức cấu tạo như sau: HOCH2-CH2OH (X); CH2-CH2-CH2OH (Y); HOCH2-CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3-CHOH-CH2OH (T). Những chất tỏc dụng được với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là A. Z, R, T.	B. X, Y, R, T.	C. X, Y, Z, T.	D.X, Z, T.
 Cõu 456. Cho cỏc hợp chất sau:
(a) HOCH2-CH2OH.(b)HOCH2CH2CH2OH. (c)HOCH2-CH(OH)-CH2OH. 	(d)CH3CH(OH)CH2OH.
(e) CH3-CH2OH.(f) CH3-O-CH2CH3.
Cỏc chất đều tỏc dụng được với Na, Cu(OH)2 là: A. (c), (d), (e). B. (a), (b), (c).	C. (c), (d), (f).	D. (a), (c), (d).
 Cõu 457. Cú bao nhiờu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phõn cấu tạo của nhau mà phõn tử của chỳng cú phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%?
	A. 5.	B. 2.	C. 3.	D. 4.
 Cõu 458. Một hợp chất X chứa ba nguyờn tố C, H, O cú tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21 : 2 : 4. Hợp chất X cú cụng thức đơn giản nhất trựng với cụng thức phõn tử. Số đồng phõn cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với cụng thức phõn tử của X là A. 4.	B. 5.	C. 6.	D. 3.
 Cõu 459. Hợp chất hữu cơ X tỏc dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng khụng tỏc dụng với dung dịch NaHCO3. Tờn gọi của X là
	A. phenol.	B. axit acrylic.	C. metyl axetat.	D. anilin.
 Cõu 460. Khi phõn tớch thành phần một ancol đơn chức X thỡ thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phõn rượu (ancol) ứng với cụng thức phõn tử của X là
	A. 1.	B. 2.	C. 3.	D. 4.
 Cõu 461. Dóy gồm cỏc chất đều tỏc dụng với ancol etylic là:
	A. Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH. B. HBr (to), Na, CuO, CH3COOH( xỳc tỏc).
	C. Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xỳc tỏc), (CH3CO)2O. D. NaOH, K, MgO, HCOOH (xỳc tỏc).
 Cõu 463. Dóy gồm cỏc chất đều phản ứng với phenol là:
	A. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaCl.	B. nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH.
	C. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.	D. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH.
 Cõu 464. Ảnh hưởng của nhúm -OH đến gốc C6H5- trong phõn tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với
	A. nước Br2	B. dung dịch NaOH.	C. H2 (Ni, nung núng).	D. Na kim loại.
 Cõu 465. Cho sơ đồ .
Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là:
	A. C6H5ONa, C6H5OH.	B. C6H5OH, C6H5Cl.	C. C6H4(OH)2, C6H4Cl2.	D. C6H6(OH)6, C6H6Cl6.
 Cõu 466. Cho cỏc phản ứng :
HBr + C2H5OH 	C2H4 + Br2 →. C2H4 + HBr →	C2H6 + Br2 .
Số phản ứng tạo ra C2H5Br là : A. 2.	B. 4	C. 1	D. 3.
 Cõu 468. Cho sơ đồ chuyển hoỏ sau :
.
Trong đú X, Y, Z đều là hỗn hợp của cỏc chất hữu cơ, Z cú thành phần chớnh gồm :
	A. o-bromtoluen và p-bromtoluen.	B. m-metylphenol và o-metylphenol.
	C. benzyl bromua và o-bromtoluen.	D. o-metylphenol và p-metylphenol.
 Cõu 469. Đốt chỏy hoàn toàn một ancol đa chức, mạch hở X, thu được H2O và CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2. Cụng thức phõn tử của X là
	A. C2H6O.	B. C3H8O2.	C. C2H6O2.	D. C4H10O2.
 Cõu 470. Khi thực hiện phản ứng tỏch nước đối với ancol X, chỉ thu được một anken duy nhất. Oxi hoỏ hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lớt CO2 (ở đktc) và 5,4 gam nước. Cú bao nhiờu cụng thức cấu tạo phự hợp với X?
	A. 4.	B. 3.	C. 2.	D. 5.
 Cõu 471. Đốt chỏy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X và Y là đồng đẳng kế tiếp của nhau, thu được 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O. Mặt khỏc, cho 0,25 mol hỗn hợp M tỏc dụng với Na (dư), thu được chưa đến 0,15 mol H2. Cụng thức phõn tử của X, Y là:
	A. C2H6O2, C3H8O2.	B. C3H6OvàC4H8O.	C. C2H6O, C3H8O..	D. C2H6O và CH4O.
 Cõu 472. Đốt chỏy hoàn toàn một rượu (ancol) X thu được CO2 và H2O cú tỉ lệ số mol tương ứng là 3 : 4. Thể tớch khớ oxi cần dựng để đốt chỏy X bằng 1,5 lần thể tớch khớ CO2 thu được (ở cựng điều kiện). Cụng thức phõn tử của X là
	A. C3H8O3.	B. C3H4O.	C. C3H8O.	D. C3H8O2.
 Cõu 473. Đốt chỏy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lớt khớ O2 (ở đktc). Mặt khỏc, nếu cho 0,1 mol X tỏc dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thỡ tạo thành dung dịch cú màu xanh lam. Giỏ trị của m và tờn gọi của X tương ứng là	A. 4,9 và propan-1,2-điol.	B.4,9 và propan-1,3-điol.
	C. 4,9 và glixerol.	D. 9,8 và propan-1,2-điol.
 Cõu 474. X là một ancol (rượu) no, mạch hở. Đốt chỏy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO2. Cụng thức của X là A. C3H7OH.	B. C2H4(OH)2.	C. C3H6(OH)2.	D. C3H5(OH)3.
 Cõu 475. Khi đốt chỏy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lớt khớ CO2 (ở đktc) và a gam H2O. Biểu thức liờn hệ giữa m, a và V là:
	A. m = 2a + V/11,2	B. m = a + V/5,6	.C. m = 2a - V/22,4	.	D. m = a - V/5,6
 Cõu 476. Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cựng dóy đồng đẳng. Đốt chỏy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được CO2 và H2O cú tỉ lệ mol tương ứng là 3 : 4. Hai ancol đú là
	A. C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2.	B. C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3.	
	C. C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2.	D. C2H5OH và C4H9OH.
 Cõu 478. Khi đốt 0,1 mol một chất X (dẫn xuất của benzen), khối lượng CO2 thu được nhỏ hơn 35,2 gam. Biết rằng, 1 mol X chỉ tỏc dụng được với 1 mol NaOH. Cụng thức cấu tạo thu gọn của X là
	A. C2H5C6H4OH.	B. C6H4 (OH)2.	C. HOCH2C6H4COOH.	D. HOC6H4CH2OH.
 Cõu 479. Số chất ứng với cụng thức phõn tử C7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều tỏc dụng được với dung dịch NaOH là
	A. 2.	B. 4.	C. 3.	D. 1.
Cõu 481. Hợp chất hữu cơ X (phõn tử cú vũng benzen) cú cụng thức phõn tử là C7H8O2, tỏc dụng được với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tỏc dụng với Na dư, số mol H2 th u được bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tỏc dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Cụng thức cấu tạo thu gọn của X là
	A. CH3OC6H4OH.	B. CH3C6H3(OH)2.	C. HOC6H4CH2OH.	D. C6H5CH(OH)2.
 Cõu 482. Cho X là hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lớt dung dịch NaOH 1M. Mặt khỏc, nếu cho a mol X phản ứng với Na (dư) thỡ sau phản ứng thu được 22,4a lớt khớ H2 (ở đktc). Cụng thức cấu tạo thu gọn của X là
	A. CH3-C6H3(OH)2.	B. HO-CH2-C6H4-OH. 	C. HO-C6H4-COOH.	D. HO-C6H4-COOCH3.
 Cõu 483. Khi đun núng hỗn hợp rượu (ancol) gồm CH3OH và C2H5OH (xỳc tỏc H2SO4 đặc, ở 140oC) thỡ số ete thu được tối đa là A. 1.	B. 4.	C. 3.	D. 2.
 Cõu 484. Khi tỏch nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol), sản phẩm chớnh thu được là
	A. 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en).	B. 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en).
	C. 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en).	D. 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en).
 Cõu 485. Khi tỏch nước từ một chất X cú cụng thức phõn tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phõn của nhau (tớnh cả đồng phõn hỡnh học). Cụng thức cấu tạo thu gọn của X là
	A. CH3CH(CH3)CH2OH.	B. CH3OCH2CH2CH3.	C. CH3CH(OH)CH2CH3. 	D. (CH3)3COH..
 Cõu 488. Đun núng một rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thớch hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Cụng thức phõn tử của Y là
	A. C2H6O.	B. C3H8O.	C. CH4O.	D. C4H8O.
 Cõu 490. Oxi hoỏ ancol đơn chức X bằng CuO (đun núng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khớ hiđro bằng 29). Cụng thức cấu tạo của X là
	A. CH3-CO-CH3.	B. CH3-CHOH-CH3.	C. CH3-CH2-CH2-OH.	D. CH3-CH2-CHOH-CH3.
 Cõu 491. Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dóy đồng đẳng. Oxi hoỏ hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X cú khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thớch hợp, thu được hỗn hợpsản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tỏc dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Giỏ trị của m là
	A. 13,5.	B. 15,3.	C. 8,5.	D. 8,1.
 Cõu 492. Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bỡnh đựng CuO (dư), nung núng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bỡnh giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được cú tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giỏ trị của m là
	A. 0,64.	B. 0,92.	C. 0,46.	D. 0,32.
 Cõu 493. Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dóy đồng đẳng tỏc dụng với CuO (dư) nung núng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (cú tỉ khối hơi so với H2 là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3 đun núng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giỏ trị của m là
	A. 9,2.	B. 7,4.	C. 8,8.	D. 7,8.
 Cõu 494. Oxi hoỏ m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước và etanol dư. Cho toàn bộ X tỏc dụng với dung dịch NaHCO3 (dư), thu được 0,56 lớt khớ CO2 (ở đktc). Khối lượng etanol đó bị oxi hoỏ tạo ra axit là
	A. 1,15 gam.	B. 5,75 gam.	C. 4,60 gam.	D. 2,30 gam.
 Cõu 495. Oxi hoỏ 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung núng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O và CH3OH dư). Cho toàn bộ X tỏc dụng với lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3, được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoỏ CH3OH là
	A. 80,0%.	B. 70,4%.	C. 76,6%.	D. 65,5%.